164141. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinazolinon és kinazolintion-származékok előállítására
9 164141 10 13. példa A 8. példában megadottakhoz hasonlóan járunk el, klórhangyasav-etilészter helyett azonban klórtiohangyasav-etüésztert alkalmazunk. Ilymódon l<2,2,2-trifluoretil>4-fenil-2(lH)-kinazolinont kapunk, op. 181,0-182,0 C°. 14. példa 1,56 g 2-(2,2,2-trifluoretil-amino)-5-klórbenzofenonimin 220 ml etanolban készített oldatához 2,7, g hexaklóracetont adunk. A reakcióelegyet visszafolytó hűtő alkalmazása mellett 6 órán keresztül melegítjük, csökkentett nyomáson az oldószert eltávolítjuk. A maradékot szilikagél oszlopon abszorbeáljuk, kloroformmal eluáljuk. Végtermékként 1 -(2,2,2-trifluoretil)-4-fenil-6-klór-2(lH)-kinazolinont kapunk, op. 185,0-186,0 C°. 15. példa 1,4 g 2-(2,2,2-triflüoretilamono)-benzofenonimin, 3 g etilkarbamát és 0,2 g cinkklorid keverékét 180—190C°-ra (olajfürdő hőmérséklete) melegítjük és 3 óra hosszat ezen a hőfokon tartjuk. Lehűlés után a reakcióelegyet kloroformban oldjuk és az oldhatatlan anyagot szűréssel eltávolítjuk. A kloroformos oldatot hígított sósav-oldattal és vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk, a szilárd maradékot éterrel mossuk, majd szárítjuk. Ilymódon 1 -(2,2,2-trifluoretil)-4-fenil-2(l H)-kinazolinont kapunk, melynek olvadáspontja 180—181 C° Szabadalmi igénypontok: 40 1. Eljárás az I általános képletű kinazolinon és kinazolintion-származékok előállítására — ahol R az alkilcsoportban 1-4 szénatomot tartalmazó polihalogénalkilcsoportot, 45 Rí R2 hidrogénatomot, halogénatomot, rövidszénláncú alkílcsoportot, rövidszénláncú alkoxicsoportot vagy nitrocsoportot, R3 VIII általános képletű csoportot, (ahol R4 hidrogénatomot vagy halogénatomot 50 jelent) rövidszénláncú cikloalkilcsoportot vagy tienilcsoportot, W oxigénatomot vagy kénatomot képvisel-, azzal jellemezve, hogy 55 a) valamely II általános képletű vegyületet — ahol Rí R2 és R 3 a fenti jelentésű — valamely III általános képletű alkohol reakcióképes észterével 60 reagáltatunk - ahol R jelentése a fenti - és kívánt esetben egy kapott, az I általános képletű vegyületek körébe tartozó Il-a általános képletű vegyületet — e képletben R, R1; R 2 és R 3 a fenti jelentésű — valamely közömbös oldószer jelenlété- 65 |ben foszforpentaszulfiddal reagáltatunk egy az I általános képletű vegyületek körébe tartozó I-b általános képletű vegyület előállítására, - ahol R, RÍ , R2 és R 3 a fenti jelentésű -, 5 b) az I általános képletű vegyületek körébe tartozó I-a általános képletű vegyületeket —ahol R, R!, R2 és R 3 fenti jelentésű — előállítására valamely V általános képletű vegyületet —ahol R, Rt, R2 és R 3 a fenti jelentésű és X oxigénatomot 10 vagy iminocsoportot képvisel — egy karbamidsavészterrel reagáltatunk, vagy c) valamely VI általános képletű vegyületet - ahol R, Rt , R 2 és R 3 a fenti jelentésű -valamely VII általános képletű szénsav-származék-15 kai, ahol W a fenti jelentésű és Y és Z klóratomot, rövidszénláncú alkoxicsoportot, benziloxicsoportot, rövidszénláncú alkiltiocsoportot vagy triklórmetilcsoportot képvisel, reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1972. május 12.) 2. Eljárás az I általános képletű vegyületek körébe tartozó oly I-a általános képletű kinazolinon-származékok előállítására, ahol R az alkilcsoportban 2-3 szénatomot tartalmazó trihalogénalkilcsoportot jelent, Rí, R2 és R 3 jelentése az 1. igénypont szerinti, azzal jellemezve, hogy a) valamely II általános képletű vegyületet — ahol Rí, R2 és R 3 a fenti jelentésű — valamely III általános képletű alkohol reakcióképes észterével reagáltatunk — ahol R jelentése a fenti, vagy b) valamely V általános képletű vegyületet — ahol R, Rt , R 2 és R 3 a fenti jelentésű és X oxigénatomot jelent - egy karbamidsavészterrel reagáltatunk, vagy c) valamely VI általános képletű vegyületet - ahol R, Ri, R2 és R 3 a fenti jelentésű -valamely VII általános képletű szénsav-származékkal, — ahol W oxigénatomot, Y és Z klóratomot, rövidszénláncú alkoxicsoportot vagy benziloxicsoportot képvisel, reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1971. május 13). 3. Eljárás az I általános képletű vegyületek körébe tartozó I-b általános képletű kinazolintionszármazékok előállítására —ahol R trihalogénmetilcsoport, RÍ és R2 hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport, vagy nitrocsoport, R jelentése VIII általános képletű csoport (ahol R4 hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent), rövidszénláncú cikloalkilcsoport, vagy tienilcsoport -azzal jellemezve, hogy valamely I-a általános képletű vegyületet, - ahol R, R!, R2 és R 3 jelentése a fenti — valamely közömbös oldószer jelenlétében foszforpentaszulfiddal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1971. május 21.) 4. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy III általános képletű kündulóanyag reakcióképes észtereként halogénhidrogénsavésztert, így valamely kloridot, bromidot vagy jodidot, vagy valamely szulfonsavésztert, így metánszulfonsavésztert vagy p-toluolszulfonsavésztert alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1972. május 12.) 5
