164018. lajstromszámú szabadalom • Eljárás terpén-ariléterek előállítására
17 164018 18 HatóTenebrio molitor anyag meg A C D l-(4-propionil)-fenoxi-3,7--dimetil-2,6-oktadién 5 1 8 1 l-(4-propionil)-fenoxi-3,7--dimetil-6,7-epoxi-2-oktén 5 0,5 9 1 8 2 1 -(4-acetil)-fenoxi-3,7--dimetil-2,6-nonadién 5 0,5 1 9 9 1 l-(4-acetil)-fenoxi-3,7--dimetil-2-nonén 5 0,5 1 10 7 2 l-(4-butiril)-fenoxi-6,7-epoxi-3,7-dimetil-2,6-oktadién kontroll 8. példa: 10-10 friss Leptinotarsa decemlineata bábot a vizsgálandó hatóanyag acetonos oldatával kezeltünk helyileg. Ezután a kezelt bábokat 28 C° hőmérsékletű, 80-90% viszonylagos nedvességtartalmú légtérben tartottuk. 10 Kb. 10 nap múlva, amikor a kezeletlen, de egyébként ugyanilyen körülmények között tartott kontroli-bábok a báb-burkot elhagyták, megvizsgáltuk a kísérleti állatokat. A normális kifejlett állatok és az elhalt bábok mellett ún. adultoidokat (a lárvák jellemző jegyeit mutató kifejlett állatok) is találtunk. 25 Az adultoidok olyan életképtelen fejlődési állapotú állatok, amelyek az állat normális fejlődési ciklusában nem fordulnak elő. Az alábbi táblázatban foglaltuk össze az egyes, alább megadott fejlődési állapotokban talált 30 kísérleti állatok számát: A = normális kifejlett állatok C = adultoidok D = elhalt bábok. Hatóanyag Leptinotarsa decemlineata meg A C D l-(4-propionil)-fenoxi-3,7--dimetil-6,7-epoxi-2-oktén 5 9 1 l-(4-acetil)-fenoxi-3,7--dimetil-2-nonadrién 5 0,5 1 9 7 l-(4-acetil)-fenoxi-3,7--dimetil-6,7-epoxi-2-nonén 5 0,5 9 1 7 3 kontroll 10 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (1) általános képletü terpén-ariléterek 55 - e képletben Z] és Z2 együtt a két szomszédos szénatom közötti kötést vagy oxigén-hidat, vagy pedig külön-külön hidrogénatomot, 60 Rt és R 2 külön-külön metil- vagy etilcsoportot, Z3 és Z 4 együtt a két szomszédos szénatom közötti kötést, R3 hidrogénatomot, 2-5 szénatomos alkilkarbonilcsoportot, karbamoil-csoportot, 1-4 65 R4 R* szénatomos monoalkil-, 2—4 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoportot, vagy pedig arilkarbamoil-csoportot, 2-5 szénatomos alkilkarbonil-csoportot, karbamoilcsoportot, 1-4 szénatomos monoalkil-, 2-4 szénatomos alkenil- vagy alkinil-csoportot vagy arilkarbamoil-csoportot, vagy pedig 2-5 szénatomos alkilkarbonil-csoportot, karbamoilcsoportot, 1-4 szénatomos monoalkil-, 2-4 szénatomos alkenil- vagy alkinil-csoportot vagy arilkarbamoil-csoportot és 9
