164016. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antranilsav-származékok és sóik előállítására
13 164016 14 A benzolos szűrlet beszűkítésével további anyagot nyerünk ki. A kinyert nyers terméket benzolból átkristályosítjuk. így 134-135 C°-on olvadó N-(ciklohexil-karboxi)-antranilsav-i-butilamidot kapunk. C,8 H 26 N 2 0 2 -re számított: talált: 29. példa: C: 71,5 %,H: 8,6 %, N: 9,26%, G: 71,64%, H: 8,73%, N: 9,19%. 34. példa: 1 g N^diklóracetilJ-antranilsav-fN.a-dimetil-iS-ípmetoxi)-fenil]-etilamidot melegen feloldunk 35 ml 5 5%-os nátriumhidroxidban. Rövid idő múlva olaj válik ki az oldatból, mely egy napi állás után átkristályosodik. Szűrjük, vízzel mossuk, állandó súlyig szárítjuk. 85-87 C°-on olvadó antranilsav[N,a-dimetil-j3-(p-metoxi)-fenil]-etilamidot kapunk, 10 mely minden fizikai és kémiai tulajdonságában megegyezik a 13. példa szerint előállított anyaggal. 2,3 g 2-ciklohexil-3,l-benzoxazin-4-ont feloldunk 10 ml benzolban és 0,9 ml anilint adunk hozzá és 48 órán át állni hagyjuk, a kivált kristályokat szűrjük, benzollal mossuk és szárítjuk. Ezután a nyers terméket 96%-os alkoholból átkristályosítjuk. N-{ciklohexil-karboxi)-antranilsav-anilidet kapunk. Op. 215-216 C°. C20 H 22 N 2 O 2 -re IS 35. példa: 1 g N-(diklór-acetil)-antranilsav-(N,a-dimetili3-fenil)-etilamidot a 34. példában megadott módszer szerint kezelve 85-88 C°-on olvadó antranilsav(N,a-dimetil-0-fenil)-etilamidot kapunk. számított: talált: 30. példa: C: 74,5 %, H: 6,83%, N: 8,7 %, C: 74,62%, H: 7,04%, N: 8,51%. 2,88 g N-(trifluoracetil)-antranilsav-i-butilamidot feloldunk 29 ml 5%-os nátriumhidroxidban és 24 órán át állni hagyjuk 25 C°-on. Utána a kivált kristályokat szűrjük vízzel neutrálisra mossuk és megszárítjuk, 110-112 C°-on olvadó antranilsav-ibutilamidot kapunk, mely fizikai és kémiai tulajdonságai alapján azonos a 10. példában leírt antranilsav-i-butilamiddal. Ci,Hi6 N 2 0 2 -re számított: talált: 31. példa: C: 68,6%, H: 8,32%, C: 69,1%, H: 8,38%. 1 g N-(triklóracetil)-antranilsav-i-butilamidot feloldunk 10 ml 5%-os nátriumhidroxidban és 16 órán át állni hagyjuk. Ekkor a kivált kristályokat szűrjük, vízzel neutrálisra mossuk, és megszárítjuk. 110-111 C°-on olvadó antranilsav-i-butilamidot kapunk, melynek fizikai és kémiai sajátosságai azonosak a 10. példában leírt antranilsav-i-butilamiddal. 32. példa: 2 g N-(diklóracetil)-antranilsav-i-butJlamidot a 31. példában leírt módon lúggal kezelve 110-111 C°-on olvadó antrilsav-i-butilamidot kapunk. 33. példa: 2 g diklóracetil-antranilsav-anilidet 60 ml 5%-os lúgban melegen feloldunk és 20 órán át állni hagyjuk. Ekkor a kivált kristályokat szűrjük, vízzel neutrálisra mossuk és szárítjuk. Az így kapott terméket absz. alkoholból átkristályosítva 124-131 C°-on olvadó antranilsav-anilidet kapunk. 20 36. példa: 1 g N-(triklóracetil)-antranilsav-[N,a-dimetil-j3-(p-25 metoxi)-fenil]-etilamidot a 34. példában leírt módon 5%-os nátriumhidroxiddal kezelve 85-87 C°-on olvadó antranilsav-[N,a-dimetil-j3-(p-metoxi)fenilj-etilamidot kapunk. 30 37. példa: 2,06 g 2-metil-7-nitro-3,l-benzoxazin-4-ont-feloldunk 20 ml benzolban és 40 C°-on 1,2 ml 35 i-butilamint adunk hozzá. A gyorsan kivált anyagot, mely nagyrészt Nj -2-karboxi-5-nitrofenil-N2 -i-butilacetamidin, kiszűrjük, benzollal mossuk. A szűredékből' másnapra kristályok válnak ki, melyet szűrünk, benzollal mosunk, majd megszárí-40 tás után alkoholból átkristályosítunk, így 148-151 C°-on olvadó 5-nitro-N-acetilantranilsav-i-butilamidot kapunk. Ci3HI7 N 3 04-re 45 számított: talált: C: 56,1%, H: 6,1%, N: 15,1%, C: 55,9%, H: 6,2%, N: 15,2%. 38. példa: 50 1,52 g foszforpentaklorid és 4 ml nitrobenzol elegyébe 5,64 g triklóracetil-antranilsavat és 2 ml anilint adagolunk. Az elegyet ezután 1 órán át visszacsepegtető hűtővel forraljuk, majd a nitroben-55 zolt vízgőzdesztillációval eltávolítjuk. A visszamaradó anyagot nátriumkarbonáttal meglúgosítjuk és benzollal extraháljuk. A benzolos extraktumokat egyesítjük és vízzel neutrálisra mossuk, majd bepároljuk. A bepárlási maradékot benzinnel 60 szűrjük és benzinnel mossuk. A szárítás után kapott anyagot benzolból átkristályosítva 197-200 C°-on olvadó N-(triklóracetil)-antranilsay-anÜidet kapunk, melynek minden tulajdonsága azonos a 16. példában megadott módszer szerint készített 65 anyagéval. 7
