164012. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 18-metilén-adrosztánok előállítására

MAGTAB NEPKOZTÁRSA! SZABADALMI LEÍRÁS 164012 1 Bejelentés napja: 1968. XII. 21. (CI-1089) Svájci elsőbbsége: 1968. XI. 25. (17513/68) Közzététel napja: 1973. VI. 28. I Megjelent: 1975. III. 29. 1 Bejelentés napja: 1968. XII. 21. (CI-1089) Svájci elsőbbsége: 1968. XI. 25. (17513/68) Közzététel napja: 1973. VI. 28. I Megjelent: 1975. III. 29. Nemzetközi osztályozás: sff 1 Bejelentés napja: 1968. XII. 21. (CI-1089) Svájci elsőbbsége: 1968. XI. 25. (17513/68) Közzététel napja: 1973. VI. 28. I Megjelent: 1975. III. 29. C 07 c 169/00 1 Bejelentés napja: 1968. XII. 21. (CI-1089) Svájci elsőbbsége: 1968. XI. 25. (17513/68) Közzététel napja: 1973. VI. 28. I Megjelent: 1975. III. 29. T Ol AI H CSZAGOS ,ALMÄNY IVATAL 1 Bejelentés napja: 1968. XII. 21. (CI-1089) Svájci elsőbbsége: 1968. XI. 25. (17513/68) Közzététel napja: 1973. VI. 28. I Megjelent: 1975. III. 29. Feltalálók: Dr. Anner Georg vegyész, dr. Kalvoda Jaroslav vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: CIBA-GEIGY AG. cég, Basel, Svájc Eljárás 18-metilén-androsz tártok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az androsztán-sorozat és 19-nor-androsztán-sorozat új 18-metilén-szteroidjainak, különösen az olyan I általános képletű vegyületeknek az előállítására, ahol 5 X hidrogénatomot vagy metilcsoportot képvisel, Rí egy szabad, észterezett vagy éterezett hidroxícsoportot és R2

hidrogénatomot vagy valamely telített vagy 10 telítetlen 1-3 szénatomos alifás szénhidrogéncsoportot jelent és olyan vegyületek esetén, amelyekben X metilcsoportot jelent, az 1,2-helyzetben további kettőskötést tartalmazhatnak. IS A hidroxicsoportok elsősorban valamely szerves, alifás, aliciklusos, aromás vagy heterociklusos karbonsav, különösen 1—18 szénatomos karbonsav, így hangyasav, ecetsav, propionsav, vajsav, valeriánsavak, így n-valeriánsav, trimetilecetsav, trifluor- 20 ecetsav, kapronsav, j3-trimetil-propionsav vagy dietilecetsav, önantsav, kaprilsav, pelargonsav, kaprinsav, undecilsav, undecilénsav, továbbá laurin-, mirisztin-, palmitin- vagy sztearinsav, például olajsav, valamely ciklopropán-, ciklobután-, ciklopentán- vagy ciklo- 25 hexánkarbonsav, például ciklopropilmetánkarbonsav, cikiobutilmetánkarbonsav, ciklopentüetánkarbonsav, ciklohexiletánkarbonsav, valamint a benzoesav, fenoxialkánsavak, így fenoxiecetsav, dikarbonsavak, így borostyánkősav vagy ftálsav, kinolinsav, furán- 30 2-karbonsav, 5-terc-butil-furán-2-karbonsav, 5-bróm-furán2-karbonsav, 5-bróm-furán-karbonsav, nikotinsav, izonikotinsav, szulfonsavak, így benzolszulfonsavak savgyökével vagy szervetlen savak, például foszfor- vagy kénsavak savgyökével lehetnek észterezve. Az éterszármazékok elsősorban 1-8 szénatomos alkoholok, például rövidszénláncú alkanolok, így etilalkohol, metilalkohol, propilalkohol, izopropilalkohol, butüalkoholok vagy amüalkoholok, továbbá aralifás alkoholok, különösen monociklusos aril-(rövidszénláncú alifás)-alkoholok, így benzilalkohol vagy pedig heterociklusos alkoholok, így a-tetrahidropiranol vagy -furanol éterszármazékai lehetnek. A 17-helyzetben adott esetben jelenlevő telítetlen vagy telített, alifás szénhidrogéncsoport például a metil-, etil-, propil-, izopropil-, allil-, vinil-, etinil-, vagy propinilcsoport. Az I általános képletű új vegyületek androgénanabolikus, különösen antigonadotrop hatással rendelkeznek. Azok a vegyületek, amelyekben a 17a-helyzetben egy telítetlen, szénhidrogéncsoport van jelen, ezenkívül gesztagén és ovulációgátló hatással is rendelkeznek. Különösen meg kell nevezni a 18-metilén-tesztoszteront, 18-metilén-17a-metil-tesztoszteront, 18-metilén-l 7a-etinil-tesztoszteront és azok 1-dehidro-származékait és a megfelelő 19-nor-vegyületeket, valamint azok 17-észtereit, különösen a rövidszén-164012