163999. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-pirazolopirimidin-(tiono)-foszfor-(foszfon, foszfin)-savészterek, illetve észteramidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidek és akaricidek
MAGYAE NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL "&Ém§=^. L Bejelentés napja: 1972, VI. 22. rsssssssaES» (BA-2762) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. VI. 24. (P 21 31298.1) Közzététel napja: 1973. VII. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 839 Nerazetkősi osztályozás: C 07 d 105/04, •C 07 f 9/02, AOln 9/36. . V -J' Feltalálók: Colin Reimer vegyész,' Wuppertal-Elberfeld, Hammann Ingeborg biológus, Köln, Unterstenhöfer Günter okleveles mezőgazdász, Opladen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 0-pirazoíopirimidin-( tiono)-foszfor(foszfpn, foszfin)-savészterek illetve észteramidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidek és akaricidek 1 A találmány új 0-pirazolopirimidin-(tiono)foszfor(foszfon, foszfin)-savészterek, illetve -észteramidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítményekre vonatkozik. Ismeretes, hogy az 0-pirazolopirimidin(tiono)foszfor(foszfon, foszfin)-savészterek, így példáiil az 0,0-dietil-0-[5,7-dimetilpirazolo-(l,5-a)pirimidin(2)-il]- vagy 0,0-dietil-0-[3-klór-, illetve - 3-br ó m-5,7-d i me tilpirazolo-(l ,5-a)-pirimidin(2)il](tiono)-foszforsavészter peszticid, különösen inszekticid és akaricid hatást mutatnak (676 802 számú belga szabadalmi leírás és 6 516 907 számú közzétett holland szabadalmi bejelentés). Azt találtuk, hogy az I általános képletű új 0-pirazolopirimidin-(tiono)foszfor(foszfon, foszfin)savészterek, illetve -észteramidok -ahol Rí 1—6 szénatomos alkoxi- vagy alkilgyököt jelent, R2 1—6 szénatomos alkil- vagy alkoxigyököt, továbbá fenilgyököt vagy az alkilláncban legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó mono-, illetve dialkilaminocsoportot képvisel, R3 hidrogén- vagy halogénatomot jelent és X jelentése oxigén- vagy kénatom -erős inszekticid és akaricid tulajdonságokat mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű új 0-pirazolopirimidin-(tiono)foszfor(foszfon, foszfin)-savészterek, illetve -észteramidok oly módon állíthatók elő, hogy II általános képletű (tiono)foszfor(foszfon, foszfin)-savészter-, illetve -észteramidhalogenideket — ahol Rl5 R 2 és X a fenti jelentésű és Hal halogénatomot, előnyösen 5 klór- vagy brómatomot képvisel — III általános képletű 2-hidroxipirazolopirimidin-származékokkal reagáltatunk - ahol R3 a fenti jelentésű -valamely savakceptor jelenlétében vagy a megfelelő alkáli-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsó alakjában. 10 A találmány szerinti eljárással előállítható 0-pirazolopirimidin-(tiono)foszfor(foszfon, foszfinjsavészterek, illetve -észteramidok meglepő módon jelentősen erősebb inszekticid és akaricid hatást mutatnak, mint az ismert, analóg szerkezetű és 15 azonos hatásirányú ismert vegyületek. A találmány szerinti hatóanyagok tehát a technákát gazdagítják. Ha kiindulási anyagokként 0,0-dietil-foszforsavészterkloridot és 2-hidroxi-pirazolo(l,5-a)-pirimidint alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz 20 szerinti A) reakcióegyenlet írja le. A kiindulási anyagokat a II és III általános képlet egyértelműen meghatározza. Rí és R2 előnyösen egyenes vagy elágazott szénláncú 1-4 szénatomos alkilgyököt, így metil-, 25 etil-, n- vagy izopropil-, n-, szék.-, terc- vagy izobutilgyököt, egyenes vagy elágazott szénláncú, 1 —4 szénatomos alkoxigyököt, például metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, n-, szék.-, terc- vagy izobutoxigyököt jelent, ezenkívül R2 előnyösen 30 fenilgyököt, 1—4 szénatomos monoalkü- vagy 163999
