163996. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aszimmetrikus 1,4-dihidropiridin-3,5-dikarbonsavas-észterek előállítására koronária-tágító és vérnyomás-csökkentő hatás

7 163996 8 acetecetsavas-propargilésztert 10 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karbopropargiloxi-4-(3'-nitrofenü)-1,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 68%-a, olvadáspont: 112-113 C° (petroléter-etilacetát). 4. példa 40 ml etanolban oldott 7,8 g 3-nitrobenzaldehidet, 6,5 g j3-aminokrotonsavas-etilésztert és 9,4 g acetecetsavas-ő-propoxietilésztert 10 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karbo-/3-propoxietoxi-4-(3'-nitrofenil) -1,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 51%-a, olvadáspont: 75 C°, (petroléter-etilacetát). 5.példa 40 ml etanolban oldott 6,0 g 2-metilbenzaldehidet, 6,5 g /3-aminokrotonsavas-etilésztert és 7,1 g acetecetsavas-allilésztert 10 óra hosszat melegítve 2,6- di me til-3-karbetoxi-5-karboaUiloxi-4-(2'-metilfenil)-1,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 529^a, olvadáspont: 105 C°, (etilacetát-petroléter). 6. példa 50 ml etanolban oldott 8,7 g 2-trifluormetilbenzaldehidet, 5,8 g acetecetsavas-metilésztert és 6,5 g /3-aminokrotonsavas-etilésztert 8 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karbetoxi-4-(2'-trifluormetilfenil)-1,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 65%-a, olvadáspont: 117-118 C°, (etanol-víz). 7. példa 50 ml metanolban oldott 8,7 g 2-trifluormetilbenzaldehidet, 6,5 g acetecetsavas-etilésztert és 7,2 g /3-aminokrotonsavas-izopropilésztert 8 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karboizopropoxi-4-(2'-trifluormetilfenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 59%-a, olvadáspont: 106-107 C°, (petrolé+er-etilacetát). 8. példa 50 ml izopropanolban 8,7 g 2-trifluormetil-benzaldehidet, 6,5 g |3-aminokrotonsavas-etilésztert és 7,1 g acetecetsavas-allilésztert 6 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karboalliloxi-4-(2'-trifluormetilfenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 57%-a, olvadáspont: 128 C° (etanol-víz). 9. példa 40 ml etanolban 7,0 g 2-klórbenzaldehidet, 5,8 g 0-aminokrotönsavas-metilésztert és 6,5 g acetecet-5 savas-etilésztert 10 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil - 3 -ka rbometoxi-5-karbetoxi-4-(2'-klórfenil> 1,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 69%-a, olvadáspont: 122-123 C°, (etanol). 10. példa 40 ml etanolban 7,6 g 4-metilmerkapto-benzal-15 dehidet, 5,8 g acetecetsavas-metilésztert és 6,5 g /3-aminokrotonsavas-etilésztert 10 óra hosszat melegítve 2,6-dimetü-3-karbetoxi-5-karbometoxi-4-(4'-rnetilmerkaptofenil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 67%-a, olvadáspont: 20 163 C°, (etanol). 11. példa 25 50 ml etanolban 5,3 g piridint-2-aldehidet, 5,8 g acetecetsavas-metilésztert és 7,1 g /3-aminokrotonsavas-izopropilésztert 6 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karboizopropoxi-4-a-piridil-1,4-dihidropiridint kapunk. 30 Kitermelés: az elméleti 709^a, olvadáspont: 188 C°, (etanol). 35 12. példa 40 ml etanolban 5,3 g piridin-3-aldehidet, 5,8 g acetecetsavas-metilésztert és 6,5 g (3-aminokrotonsavas-etilésztert 12 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-40 3 - ka rbometoxi- 5-karbe toxi-4-j3-piridil-1,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 72%-a, olvadáspont: 191-192 C°, (etanol). 13. példa 50 ml metanolban 7,8 g 1-naftaldehidet, 5,8 g /3-aminokrotonsavas-metilésztert és 6,5 g acetecetsa-50 vas-etilésztert 10 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3 - karbometoxi- 5-karbetoxi-4-( 1 '-naftil)-1,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 48%-a, olvadáspont: 196-197 C°, (petroléter-etilacetát). 14. példa 50 ml metanolban 5,8 g tiofén-2-aldehidet, 5,8 g 60 j3-aminokrotonsavas-metilésztert és 7,2 g acetecetsavas-propilésztert 8 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karboizopropoxi-4-(2'-tenil)-l ,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 53%-a, olvadáspont: 65 121-122 C°, (etanol-víz). 4