163989. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dionokat tartalmazó gyomirtószerek
3 163989 4 Például a következő izocianátokat használhatjuk: metilizocianát, etilizocianát, izopropilizocianát, n-propilizocianát, terc.-butilizocianát, izobutilizocianát, n-butilizocianát, 2-metil-2-izocianáto-butárij 2-etil-2-izocianáto-bűtán, 1,3-dimetil-butilizocianát, 2-klórmetil-2-izocianáto-propán, 1,1,1-trisz-klórmetilme ti 1 i z o cianát, 1,1-bisz-klórmetil-etilizocianát, 1,1-bisz-klórmetil-propilizocianát, vinilizocianát, allilizocianát, metallilizocianát, 1,1-dimetil-allilizocianát, 1 -metil-1 -etilallilizocianát, 1,1 -dietil-allilizocianát, 1-metil-propinihzocianát, 1,1-dimetil-propinilizocianát, 1-metil-l-etil-propinilizocianát, 1-etinilcikl ohexilizocianát, 1,1-dietil-propinilizocianát, 1 -metil-ciklobutil-izocianát, 1 -metil-ciklopentilizocianát, ciklohexil-izocianát, cikloheptilizocianát, ciklooktilizocianát, ciklododecilizocianát, 1,1-dimetil-1-ciklohexilmetilizocianát, biciklo[3,3,0]oktilizocianát és 4,7-metanoindanil-(2)-izocianát. 1. 10 2. példa: 10,4 sr. 4-(3'-hidroxi-fenil)-2-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-diont feloldunk 50 sr. dioxánban és hozzáadunk 0,5 sr. trietilamint. Ezután keverés közben hozzácsepegtetünk 3,1 sr. metilizocianátot, miközben a hőmérséklet lassan emelkedik. Tíz percig 90 C°-on melegítjük, lehűtjük, az oldatot lOOsr. vízbe öntjük, a kivált csapadékot leszivatjuk, és vízzel mossuk. Szárítás után 8 sr. 4-(3'-metilkarbamoil-fenil)-2-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-diont kapunk. Olvadáspontja 114-116 C°. 15 Azonos módon állítjuk elő az 1. táblázatban felsorolt vegyületeket. táblázat Szubsztituált 4-(3'-karbamoiloxifenil)-2-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dionok R összetétel Mólsúly Olvadáspont C° izopropil-C13 H 15 N 3 O s 293,3 136-138 butil-(2)C14 H 17 N 3 O s 307,3 122 2-metil-propil-( 1 )-terc.-butil-C14 H 17 N 3 O s 307,3 115-117 l,3-dimetil-butil<l> Ci6 H 21 N 3 O s 335,4 75-77 1 -metil-ciklopentil-( 1 )C16 H 19 N 3 O s 333,4 85-87 l-klór-butil-(2> C14 H 16 C1N 3 0 5 341,8 120-122 allil-C13 H 13 N 3 0 5 291,3 90-92 2-vinil-propil-(2)Cls H 17 N 3 0 5 319,3 viszkózus butin<l)-Ü<3> C14 H 13 N 3 0 5 303,3 viszkózus 2-etinil-propil-(2> C1S H 1S N 3 0 S 317,3 100-102 4,7-metano-indanil-(2)C20 H 23 N 3 O s 385,4 135 (bomlik) ciklododecil-C22 H 31 N 3 0 5 417,5 160-162 1 -etinil-ciklohexil-( 1 )C18 H 19 N 3 0 5 357,4 viszkózus A következő példák a találmány szerinti 40 hatóanyagok gyomirtószerként való alkalmazását szemléltetik az ismert 4-(3'-klórfenil)-2-metil-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dionhoz hasonlítva (1 168 721 számú brit szabadalmi leírás). 45 3. példa: Növényházban kísérleti cserepeket agyagos homoktalajjal töltöttünk meg és bevetettük Zea mays (kukorica), Tnticum aestivum (búza), Hordeum vulgare (árpa), Oryza sativa (rizs), Gossypium hirsutum (gyapot), Poa annua (nyári perje), Alopecurus myosuroides (parlagi ecsetpázsit), Echinochloa crus-galli (kakaslábfű), Lamium amplexicaule (árvacsalán) és Sinapis arvensis (vadrepce) magvaival. Ezután a talajt hektáronként 500 liter vízben diszpergált 2 kg hatóanyagokkal kezeltük: A 4-(3'-terc.-butil-karbamoiloxi-fenil)-2-metil-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion, és összehasonlításul 4<3, -klórfenil)-2-metü-l,2,4--oxadiazolidin-3,5-dion. Négy-öt hét múlva megállapítottuk, hogy az A hatóanyag a B hatóanyaghoz viszonyítva erősebb gyomirtó hatású, és a haszonnövények azonosan tűrik őket. Az eredményeket a következő táblázat ismerteti: 2. táblázat 50 55 50 Hatóanyag A B Zea mays 0 0 Triticum aestivum 0 0 Hordeum vulgare 5 5 Oryza sativa 5 b Gossypium hirsutum 5 5 Poa annua 100 60 Alopecurus myosuroides 100 65 Echinochloa crus-galli 95 55 Lamium amplexicaule 100 65 Sinapis arvensis 100 75 65 0 = nincs károsodás, 100 = teljes pusztulás. 2
