163926. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4 alkilaminoalkil tienobenzazepin származékok előállítására

13 163926 14 általános képletű aminoalkil-halogenidekkel reagáltatjuk — ahol A, B és C jelentése a fenti, és Hal klór-, bróm- vagy jódatomot jelent—, a kapott (IV) áltáános képletű 4-alkilaminoalkil-10-Y,Z,-9,10-dihidro-(4H)-tieno[3,2-b,f]benzazepin-származékokat T-ahol R1}

R

2

, A, B, C, Y és Z' jelentése a fenti — savas hidrolizáló reagenssel reagáltatjuk, a kapott (III) általános képletű 10- oxo-4-alküaminoalkil-9,10-dihidro-(4H)-tieno[3,2-b,f]benzazepin-származékokat —ahol Rj, R2, A, B és C jelentése a fenti - redukálószerrel vagy 1-6 szénatomos alkil-fémvegyülettel reagáltatjuk, és a kapott (II) általános képletű 4-alkilaminoaÍkil-10-hidroxi-10-Z-9,10-dihidro<4H>tíeno[3,2-b,f]benzazepin-származékokat -ahol R^'Rj, A, B, C és Z jelentése a fenti — savas reagenssel kezeljük: vagy b) az (V) általános képletű 9,10-dihidro-10-Y,Z'-(4H)-tíeno[3,2-b,f]benzazepinszármazékokat -ahol Rl5

R

2

, Y és Z' jelentése a fenti — savas hidrolizáló reagenssel reagáltatjuk, a kapott (VI) általános képletű 10-keto-vegyületeket — ahol Rí és R2

jelentése a fenti

— redukálószerrel vagy 1—6 szénatomos alkil-fémvegyülettel reagáltatjuk, a kapott (VII) általános képletű 10-hidroxi-lOZ-9,l(Vdihidro-(4H)-tieno[3,2-b,f]benzazepin-származékokat - ahol Rt, R

2

és Z jelentése a fenti -fémoxid jelenlétében, melegítés közben dehidratáljuk, és a kapott (VIII) általános képletű 10-Z-(4H)-tieno[3,2-b,f]benzazepin-származékokat — ahol Rt

, R

2

és Z jelentése a fenti

— lúgos reagens jelenlétében (IX) általános képletű alkilaminoalkü-halogenidekkel reagáltatjuk -ahol A, B, C és Hal jelentése a fenti -: és kívánt esetben az (I) általános képletű bázisokat ásványi vagy szerves savakkal reagáltatva savaddiciós sóikká alakítjuk, és/vagy kívánt esetben az olyan (I) általános képletű vegyületeket, ahol B 1—6 szénatomos alku-csoportot jelent, halogénhangyasav-(rövidszénláncú)-alkilészterekkel végzett kezeléssel és azt követő lúgos hidrolízissel dezalkilezzük. 25 30 35 40 Számított: C: 61,81%; H: 6,22%; N: 7,21%; S: 8,25%; Talált: C: 61,7%; H: 6,3%; N: 7,0%; S: 8,1%. 2 g terméket 40 ml etilacetátban oldunk, és az oldatba 800 mg oxálsav 8 ml metanollal készített oldatát csepegtetjük. Az elegyet kevés csapadék kiválásáig bepároljuk, majd 30 percen keresztül 5 jéggel hűtjük. A kivált csapadékot vákuumban leszűrjük, etilacetáttal mossuk, és vákuumban szárítjuk. 2,1 g 4-(7-dimetilamino-propil)-10-metil(4H>tieno[3,2-b,f]benzazepin-oxalátot kapunk. A színtelen, kristályos termék kloroformban, metanol-10 ban és vízben oldható, etilacetátban rosszul oldódik, olvadáspontja 125 C°. Elemzés C20

H

24

N

2

O

4

S képletre (M

= 388,49): 15 20 Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I) általános képletű 4-alkilaminoalkiltienobenzazepin-származékok és sóik előállítására — ahol Rí és R2

jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom, A jelentése 2—5 szénatomos alkilén-csoport, B jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkü-csoport, C jelentése 1—6 szénatomos alkil-csoport, és Z jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkü-csoport —, azzal jellemezve, hogy a) az (V) általános képletű 9,10-dihidro-10-Y,Z'-(4H>tieno[3,2-b,f]benzazepinszármazékokat - ahol Rí, R2

jelentése a fenti, és Y és Z' együtt 1—4 szénatomos alkiléndioxi-csoportot képez — lúgos reagens jelenlétében (IX) 4-(7-dimetilamino-propil)-10-hidroxi-10-metil-9,10-dihidro-(4H)-tíeno[3,2-b,fjbenzazenpint alkalmazunk. 3 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 756037-Zríiiyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.