163863. lajstromszámú szabadalom • Tetrazol (1,5-a) kinolint hatóanyagként tartalmazó készítmény növény-kórokozók irtására

,3 163863 14 kívánt 4,5-dihidro-5,9-dimetil-tetrazol (1,5-a) kinolin termékhez jutunk. 3,4-dihidro- 8-izopropoxitiokarbosztirilt hidrazinnal reagáltatva 3,4-dihidro-8-izopropoxi-2- hidrazin- kinolint kapunk, amelyből ha azt salétromos savval reagáltatjuk, a kívánt 4,5-dihidro- 9-izopropoxitetrazol (1,5-a) kinolin vegyülethez jutunk. 5 A 4,5-dihidro- 6-( etilamino/metil) tetrazol (1,5-a) kinolint a (Hetilamino/metil) tetrazol (1,5-a) kinolin katalitikus redukciójával állítjuk elő. A 8-(ciánmetil) -3,4-dihidrotiokarbosztirilt hidrazinnal reagáltatva 8-(ciánmetü> 3,4-dfliidro-2- hidrazin-kjnolint ^Q kapunk, amelyből, ha azt salétromos savval reagáltatjuk, a kívánt 9- (ciánmetil)- 4,5-dihidro tetrazol (1,5-a) kinolin, vegyülethez jutunk. 3,4-dihidro-8-(nidroximetü> . tiokarbosztirilt hidrazinnal reagáltatva a 2-hidrazin-3,4-dihidro-8- (hidroximetil) kinolint kapunk, amelyet ha salétromos savval reagáltatunk, a tennék 15 a kívánt 4,5- dihidro-9- (hidroximetil) tetrazol (1,5-a) kinolin vegyület. 3,4-dihidro- 6-metiltiokarbosztirilt hidrazinnal reagáltatva 2-hidrazin-3,4-dihidro-6-metilkinolint kapunk, amelyből, ha azt salétromos savval reagáltatjuk, a kívánt 4,5-dihidro- OQ -7-metütetrazol (1,5-a) kinolin termékhez jutunk. 3,4-dihidro- 8-nrtrotiokarbosztirilt hidrazinnal reagáltatva 2-hidrazin- 3,4-dihidro-8-nitrokinolint kapunk, amelyből, ha azt salétromos savval reagáltatjuk, a kívánt 4,5-dihidro-9-nitrotetrazol (1,5-a) kinolin termékhez jutunk. Ezt a terméket hidrogénezve az eredmény 9-amino- 4,5-dihidro- " tetrazol (1,5-a) kinolin. 8-klór- 3,4-dihidro-4-n-propiltiokarbosztirilt hidrazinnal reagáltatva 8-klór-2-hidrazin -3,4- dihidro-4-n-propilkinolint kapunk, amelyből, ha azt salétromos savval reagáltatjuk, a kívánt 9-klór-4,5-dihidro-5-n-propiltetrazol (1,5-a) kinolin 30 vegyülethez jutunk. A 9-aminotetrazol (1,5-a) kinolint katalitikusan hidrogénezve 9-amino- 4,5-dihidrotetrazol (1,5-a) kinolint kapunk. 8-cián- 3,4-dihidrotiokarbosztirilt hidrazinnal reagáltatva 8-cián-2-hidrazin-3,4- dihidrokinolint kapunk, amelyből, ha azt salétromos savval reagáltatjuk, a kívánt 9-cián-4,5-dihidro- 35 tetrazol (1,5-a) kinolin termékhez jutunk. A 9-acetamidotetrazol (1,5-a) kinolint katalitikusan hidrogénezve 9-acetamido-4,5- dihidrotetrazol (1,5-a) kinolint kapunk. A 9-metiltetrazol (1,5-a) kinolint klórral reagáltatva a ^Q kapott termék a 4,5-diklór-4,5-dihidro-9-metil-tetrazol (1,5-a) kinolin. Az 5-(amino, etil) tetrazol (1,5-a) kinolint katalitikusan hidrogénezve az 5-(aminometil) -4,5-dihidrotetrazol (1,5-a) kinolint kapjuk. 3,4-dihidro- 4,4-dimetütiokarbosztirüt hidrazinnal reagál- 45 tátva 2-hidrazin-3,4-dihidro- 4,4-dimetil- kinolint kapunk, amelyből, ha azt salétromos savval reagáltatjuk, a kívánt 4,5-dihidro- 5,5- dimetiltetrazol (1,5-a) kinolin vegyülethez jutunk. A 7-(hidroximetil) tetrazol (1,5-a) lanolinból katalitikus „ hidrogénezéssel 7-(hidroximetil)-4,5- dihidrotetrazol (1,5-a) kinolint kapunk, amelyet a 7-(brómmetil)-4,5-dihidrotetrazol (1,5-a) kinolinná alakítunk át. Megállapítottuk, hogy az (I) és (II) általános képletű vegyületek (a továbbiakban „tetrazolkinolin vegyületek") alkalmasak arra, hogy azokat a növénykórokozók széles 55 választéka elleni védelemben alkalmazzuk, ideértve a gombás szervezeteket, baktériumos szervezeteket és vírusos szervezeteket is. A tetrazolkinolin vegyületek így felhasználhatók az olyan szervezetek kórokozók elleni védelmére, mint a baktériumos gyökérgolyva, a nedvesség okozta rothadás, az alma R„ varasodása, a rizs-üszög, a rozsda, az antraknózis és a különböző vészek. E vegyületek különösen alkalmasak a baktériumos és gombás szervezetek elleni védelemben, ezen belül is mindenekelőtt a gombás szervezetek elleni védelemben és különösen jó eredményeket adnak a rizs-üszög elleni védekezésben. 65 A vegyületek számos módon alkalmazva használhatók és hatékonyak, az elterjedt gyakorlatnak megfelelően, a vegyületek alkalmazhatók és hatásosak a növénykórokozókkal szemben, ha azokat a támadásra fogékony, érzékeny növények levélzetére alkalmazzuk. A tetrazolkinolin vegyületeket emellett a magvakra is alkalmazhatjuk a magvak és azokból kifejlődő növények növénykórokozók támadásai elleni védelme céljából. Sőt, a növény kórokozók elleni védelemben a vegyületek a talajban is szétoszlathatok. Azt találtuk, hogy e vegyületek közül sok áthelyeződik a növényekben úgy, hogy az utóbbi alkalmazási mód esetében egyaránt megvalósítható a védelem a levélzetet támadó szervezetek és a növény más részeit támadó szervezetek ellen. A legtágabb értelemben, a növénykórokozók elleni, a jelen találmány szerinti védekező eljárást jellemzi, hogy egy vagy több tetrazolkinolin vegyületből hatékony mennyiséget alkalmazunk a károkozó szervezetek előfordulási helyére. A tetrazolkinolin vegyületeket önmagukban alkalmazhatjuk ugyan, a jelen találmány oltalmi köre azonban kiterjed az egy vagy több tetrazolkinolin vegyületet tartalmazó cseppfolyós, por- vagy porozó készítményekre, azok előállítására illetve alkalmazására is. Az ilyen készítmények a növény lényeges károsodása nélkül alkalmazhatók az élő növényekre. Az ilyen szerek, készítmények előállítása, készítése során a tetrazolkinolin vegyületek egy vagy több adalék hozzáadásával vagy az adalékok sokaságának hozzáadásával módosíthatók. Ilyen adalékok lehetnek a szerves oldószerek, a kőolajpárlatok, a víz vagy más cseppfolyós halmazállapotú hordozók, a felületaktív diszpergálószerek és a finomeloszlású inert szilárd anyagok. A tetrazolkinolin vegyület az ilyen készítményekben kb. 2-98 súlyszázalék kontcentrációban lehet jelen. Az ilyen sűrített készítmények a tetrazolkinolin vegyület koncentrációjától függően egyrészt alkalmasak arra, hogy azokat nemkívánatos növénykórokozók elleni védelemben alkalmazzuk vagy sűrítményként használjuk fel, amelyből később járulékos inert hordozó hozzáadásával hígítva állítjuk elő a végső, a kezeléshez szükséges készítményt. Előnyösek azok a készítmények, amelyek mind finomeloszlású szilárd hordozót, mind pedig felületaktív anyagot tartalmaznak. A növénykórokozókra és/vagy előfordulási helyükre alkalmazott készítményekben a pontos tetrazolkinolin koncentráció változhat, feltéve, hogy vagy a kórokozó szervezetre vagy annak környezetére vonatkozóan hatékony mennyiséget alkalmazunk. A hatásos mennyiség részben az adott növénykórokozó érzékenységének, részben pedig az alkalmazott vegyület hatékonyságának a függvénye. Általában jó eredmények érhetők el a tetrazolkinolin vegyületet a kb. 0,001401 0,1 súlyszázalékig vagy ezt meghaladó mennyiségben tartalmazó cseppfolyós készítményekkel Porozószerek esetében rendszerint jó eredmények érhetők el olyan készítményekkel, amelyek a tetrazolkinolin vegyületet 0,5-5,0 súly%-ban vagy ezt meghaladó mennyiségben tartalmazzák. A hektáronkénti alkalmazás szempontjából azt állapíthatjuk meg, hogy a növénykórokozókkal szemben jó védelem érhető el, ha a tetrazolkinolin vegyületeket a növényparcellákra, 0,225-2,25 kg/hektár (0,5-5,0 lb jhektár) vagy azt meghaladó dózisban alkalmazzuk. A por alakú készítmények, porozószerek előállításánál a tetrazolkinolin vegyületek bármely finomeloszlású szilárd anyaggal keverhetők, így például a pirofjllittel talkummal, krétával, gipszszel és ezekhez hasonló más szilárd anyagokkal. Az ilyen műveletek során a finomeloszlású hordozót összeőröljük vagy elkeverjük a tetrazolkinolin vegyülettel vagy azt annak valamely illékony szerves oldószerrel készített oldatával nedvesítjük. A terméket tartalmazó por alakú készítmények hasonlóképpen különféle szilárd felületaktív diszpergálószerekkel keverhetők mint amilyenek a fullerföld, a bentonit, az attapulgit és más agyagásványok. Az alkatrészek arányaitól függően, ezeket a porkészítményeket közvetlenül alkalmazhatjuk a növénykórokozók ellem védelemben vagy olyan sűrítményekként használhatjuk fel, amelyeket később hígítunk járulékos szilárd felületaktív diszpergálószerrel vagy pirofillittal, talkummal, krétával, gipszszel vagy ezekhez hasonló anyaggal a növénykórokozó elleni védelem céljaira előirányzott készítmény kívánt hatóanyagtartalmának beállítására. Az ilyen, sűrítmények alakjában alkalmazott por alakú készítmények diszpergálószerek alkalmazásával vagy anélkül,