163801. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-(hidroxi-ciklohexil)-indán-1-karbonsav-származékok előállítására
163801 25 26 Elemzés: Clo H 17 03Cl képlet alapján: Számított: C=65,64 %; H=5,85 %; Cl=l 2,11%; Talált: C=65,59 %; H=5,74 %; Cl=12,32 %. A vegyület szemikarbazonja 208-209 C°-on olvad (bomlás). Elemzés: C17 H 2 QN 3 0 3 C1 képlet alapján: Számított: C=58,37%; H=5,76%; N=12,02%; Cl=10 13 T' Talált: 0=58,13%;' H=5,95%; N=ll,74%; 01=9,68 %, 23. példa 100 cm3 etiléterhez 7,5 g 6-klór-5-(4'-transz-hidroxiciklohexil)-indán-l-karbonsavat adunk. Az elegyhez keverés közben addig adunk etiléteres diazometán-oldatot, amíg annak szine már nem tűnik el. A diazometán feleslegének és az oldószernek a lepárlása után a maradékot szilikagél oszlopon 7:1 térfogatarányu benzol-etilacetát oldőszereleggyel kromatográfiásan tisztítjuk. 82-84 C°-on olvadó kristályok alakjában 6,0 g 6-klór-5-(4'-transz-hidroxiciklohexil)-indán-l-karbonsav-metilésztert kapunk. Elemzés: C17 H 21 03C1 képlet alapján: Számított: 0=66,12%; H=6,86%; Cl=ll,48%; Talált: 0=66,41%; H=6,79%; 01=11,61%. 24. példa 40 cm3 etiléterhez 2,0 g 5-(4'-oxociklohexil)-indán-1-karbonsavat adunk. Az oldatot hűtjük, időnként megkeverjük és cseppenként addig adjuk hozzá diazometán etiléteres oldatát, amig a diazometán színe eltűnik. Az adagolás befejeztével a rendszert 2 órán át állni hagyjuk, majd lepároljuk az étert. A maradékot etilacetátban oldjuk, 5%-os vizes nátriumhidrogénkarbohát-oldattal, ezt követően telitett, vizes nátriumklorid-oldattal mossuk és vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson lepárolva, olajos anyag alakjában 5-(4'-oxociklohexil)-indán-l-karbonsav-metilésztert kapunk. Elemzés: C^H-j-O, képlet alapján: Számított: 0=74,97 %; H=7,40 %; Talált: 0=74,85%; H=7,26%. 25. példa 74 mg 5-(4'-transz-hidroxiciklohexü)-indán-l-karbonsav-metilészter, 250 mg nátriumhidroxid, 6 cm3 etilalkohol és 5 cm 3 viz keverékét 5 órán keresztül visszafolyatő hűtő alkalmazásával forraljuk. A reakcióelegyhez vizet adunk, majd az elegyet bepároljuk. A maradékot híg sósavoldattal 5 megsavanyitjukés etilacetáttal extraháljuk. Az etilacetátos réteget vizes nátriumklorid-oldattal mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk és az oldószer eltávolítása céljából desztilláljuk. Az igy kapott termékből 5 cm3 acetonból vég-10 rehajtott átkristályositás után 177-179 C°-on olvadó színtelen kristályok alakjában 150 mg 5-(4'-transz-hidroxiciklohexil)-indán-l-karbonsavat kapunk. 15 Elemzés: Ci6H20o 3 képlet alapján: Számitott: C=73,82 %; H=7,74 %; Talált: 0=73,87%; H=7,64%. 20 26. példa 50 cm3 vízmentes etiléterhez 3,0 g 5-(4'-25 -cisz-hidroxiciklohexil)-indán-l-karbonsavat, majd az igy kapott oldathoz a diazometán színének megmaradásáig etiléteres diazometán-oldatot adunk. Az étert csökkentett nyomáson lepároljuk és a maradékot 300 g szilikagélből készített oszlopon 4:1 30 térfogatarányu benzol-etilacetát oldószereleggyel végrehajtott kromatográfiával tisztítjuk. 63-65 G°on olvadó kristályok alakjában 2,8 g 5-(4'-cisz- hidroxiciklohexil)- indán-1 - karbonsav - metilésztert kapunk. 35 Elemzés: ^n^22^ képlet alapján: Számított: 0=74,42 %; H=8,08 %; Talált: 0=74,17%; H=8,01 %. 40 27. példa 45 70 mg 5-(4'-cisz-hidroxiciklohexil)-indán-l-karbonsav-metilészter, 70 mg nátriumhidroxid, 2 cm 3 viz és 2 cm3 etilalkohol keverékét 4 órán át visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. A keverékhez lehűlés után vizet adunk és az ele-50 gyet csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot sősavoldattal megsavanyitjuk és etilacetáttal extraháljuk. Az etilacetátos réteget vizes nátriumklorid-oldattal mossuk, vizmentes nátriumszulfáton szárítjuk és az oldószer eltávolítása céljából 55 desztilláljuk. A terméket 5 cm3 etilacetátból átkristályositva színtelen, 186-188 C°-on olvadó kristályok alakjában 5-(4'-cisz-hidroxiciklohexil)-indán-1-karbonsavat kapunk. 60 Elemzés: C'ló^O^ képlet alapján: Számitott: 0=73,82%; H=7,74%; 65 Talált: 0=73,94%; H=7,66%. 13
