163788. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-benzoilalkil-benzomorfán-származékok előállítására

Példa R Rí R2 R3 XV4 n op.C0 sorsz. 20. -OH -CH3 -CH3 3-OCH3 4-OCH3 3 156-158 21. -OH -CH3 -CH3 3-F 4-CH3 3 131-134 22. -OH -CH3 -CH3 4-SCH3 -H 3 154-156 23. -OH -CH3 -CH3 H -H 3 172-174 24. -OH -CH3 — C2H5 H -H 3 168-170 25. -OH -CH3 -CH3 4-F -H 2 156,5-160 26. -OH — CeHs -H 4-F -H 3 170-173 27. -OH -H -H 4-F -H 3 165,5-169,5 28. -OH -CH3 -CH3 4-F -H 3 214-217* 29. -OH -CH3 -CH3 4-OCH3 -H 4 128-130 30. -H -CH3 -H 4-F -H 3 219-220* 31. -H -CH3 -CH3

(/3) 4-F -H 3 209,5-210,5* 32. - OCH3 -CH3 -CH3 4-F -H 3 144-152* 33. -OH -CH3 -CH3 3-F -H 3 167-170 34. -OH -CH3 -CK3

(ß) 4-F -H 3 133,5-135 35. -H -H -H 4-F -H 3 209-211* 36. -H -H -H 4-OCHs -H 3 211,5-213* 37. -OCOCH3 -CH3 -CH3 4-F -H 3 188-189,5** 38. -H — CH3 -H -H -H 3 218-221* 39. -H — CeHs -H 4-F -H 2 241-249* 40. -H -CH3 -H 4-F -H 2 177-178* 41. -OH — CeHs -H -H -H 3 175-181 42. -OH -CH3 — CH3 -H -H 2 164-167 43. -H — CeHs -H 4-F -H 3 248-250* 44. -OH -CH3 -CH3 2-F 4-F 3 190-193 * A megjelölt olvadáspontok a hidrokloridra vonatkoznak. ** A megjelölt olvadáspont az acetátra vonatkozik. A fenti táblázatban felsorolt 8.-43. sz. termékeket általában 60% és 80% közötti hozammal, a 44. sz. vegyületet 65,4% hozammal kaptuk. 15 16 45. példa Az 5. példában leírt eljárással dolgozunk, de azzal az eltéréssel, hogy az ott említett l-(3'-pfluorbenzoil-l'-propil)-2-(p-metoxibenzil)-3,4-dimetil-1,2,5,6,-tetrahidropiridin-hidroklorid helyett egyenértékű mennyiségű l-[4'-(2,4-difluorfenil)-4', 4'-etiléndioxi-r-butü]-2-(p-metoxibenzil)-3,4-dimetil-l,2,5,6-tetrahidropiridint alkalmazunk kiindulóanyagként. Ezzel a kiindulóanyaggal dolgozva, és a kapott reakcióelegynek az 5. példában leírt módon történő feldolgozása után 2'-hidroxi-2-[3-(2,4--difluorbenzoil)-l-propil]-5,9-dimetil-6,7-benzomorfánt kapunk 65,4%-os hozammal; op.: 190—193 °. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű 2-helyettesített-6,7,benzomorfán-származékok — e képletben R hidrogénatomot, hidroxilcsoportot, 1 — 3 szénatomos alkoxiesoportot vagy 1 — 3 szónatomos alkanoiloxi-csoportot, R1 hidrogénatomot,

1 — 3 szénatomos alkilcsoportot, fenilcsoportot, R2

hidrogénatomot vagy

1 — 3 szénatomos alkilcsoportot, R3

hidrogén- vagy halognatomot,

1 — 3 szénatomos alku-, 1 — 3 szénatomos alkoxi- vagy 1 — 3 szénatomos alkiltio-csoportot vagy trifluormetil-csoportot, R4 hidrogén-vagy halogénatomot, 1 — 3 szénatomos alkoxi- vagy 1 — 3 szénatomos alkilcsoportot képvisel, n = 2, 3 vagy 4 — 5 és savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy ai) valamely (IV) általános képletű piridiniumszármazékot — e képletben X- halogéniont, 10 Y' etiléndioxi-csoportot képvisel, Rí, R2, R3, R4 és n jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — egy (V) általános képletű vegyülettel—e képletben 15 Z halogónatomot és R' hidrogénatomot vagy 1 — 3 szénatomos alkoxiesoportot képvisel — reagáltatunk, majd a kapott (III) általános képletű 1-helyettesített 1,2-dihidropiridin-szár-20 mazékot — ahol R', Rí, R2, R3, R4, n és Y' jelentése a fentivel egyező — redukáljuk, kívánt esetben az Y' etiléndioxi-csoportot savas hidrolízissel oxigénatommá alakítjuk, és az így kapott (II) általános képletű 1-helyettesített-l,2,5,6-25 -tetrahidropiridin-származékot — ahol R', R1; R2, R3, R4 és n jelentése a fentivel egyező, Y oxigénatomot vagy etiléndioxi-csoportot képvisel — vagy ennek savaddíciós sóját valamely savval vagy savasán reagáló vegyülettel, elő-30 nyösen 48%-os brómhidrogénsavval, alumíni-