163782. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-BISZ-(alkoxitiokarbonil-diszulfán-2) és 1,3-BISZ-(acil-diszulfán-2)-2-alkilaminopropánok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. III. 3. Svájci elsőbbsége: 1971. III. 5. (3221/71) Közzététel napja: 1973. V. 28. Megjelent: 1975. VI. 30. (SA-2357) 163782 Nemzetközi osztályozás: C 07 e 149/00 A 01 n 9/00 j0^:u:x£i^ Feltaláló: Schneider Rupert vegyész, Riehen, Svájc Tulajdonos: Sandoz A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás i,3-bisz-(alkoxitiokarbonil-diszulfán-2)-és l,3-bisz-(acil-diszulfán-2-)-2-alkilaminopropánok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű l,3-bisz-(alkoxitiokarbonil-diszulfán-2)2- és l,3-bisz-(aeil-diszulfán-2)-2-alkilaminopropánokés savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí adott esetben elágazó szónláncú 1 — 5 szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot uagy adott esetben elágazó szénláncú 1 — 5 szénatomos alkilcsoportot, és S O II II Q egy — S —C —OR3 vagy — S— C— R4

általános képletű csoportot jelent — ezekben a képletekben R3 egyenes vagy elágazó szénláncú 1 — 8 . szénatomos alkilcsoportot vagy 5 — 6 szénatomos cikloalkilcsoportot, és R4 1 — 5 szénatomos alkilcsoportot jelent —. Az I általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rí és R2 a fenti jelentésűek, és Y Q-ra kicserélhető csoportot (amikor is Q a fenti jelentésű), például toluolszulfonil- vagy benzolszulfonilcsoportot jelent — egy III általános képletű vegyülettel — ebben a képletben Q a fenti jelentésű, ós M alkálifématomot jelent — reagáltatunk. A reakciót a következőképpen végezhetjük: A II általános képletű vegyülethez alkalmas oldószerben, például etanolban, acetonitrilben vagy előnyösen metanolban, részletekben hozzáadjuk ai III általános képletű alkálixantogenátot, illetve alkálitiokarbonsavsót. Miután adott esetben szobahőmérsékleten kevertük, egy ideig előnyösen körülbelül 50 C°-on keverjük. A reakciókeveréket szokásos módon feldolgozzuk. Az I ál-5 talános képletű vegyületeket olaj alakjában kapjuk, amelyek a szokásos szerves oldószerekben oldódnak. Az I általános képletű vegyületek sóit az I általános képletű vegyületekhez megfelelő savak hoz-10 záadásával állítjuk elő. Ezeket például olvadáspontjukkal jellemezhetjük. Az I általános képletű vegyületek előállításához használt II általános képletű kiindulási vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy egy IV álta-15 lános képletű vegyületet — ebben a képletben Rí és R2 a fenti jelentésűek, és X halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent — egy V általános képletű vegyülettel — ebben a képletben Y a fenti jelentésű, és Me fém- vagy ammóniumkati-20 ont, előnyösen nátriumiont jelent — alkalmas oldószerben, például etanolban, izopropanolban vagy metanolban reagáltatunk. A IV és V általános képletű vegyületeket az irodalomból ismert eljárásokkal állítjuk elő. 25 Az I általános képletű vegyületeknek és sóiknak, például acetátjaiknak, benzoátjaiknak, hidrogénoxalátjaiknak, hidrokloridjaiknak, hidrogénszulfátjaiknak erős rovar- és gombaölő hatásuk van. Az említett kiváló rovar- és patogén gombaölő 30 hatás mellett a találmány szerinti vegyületek a 163782 1