163741. lajstromszámú szabadalom • DI-HALO-S-triazin hatóanyagtartalmú fungicid készítmények és eljárás hatóanyagaik előállítására
3 163741 4 "centrátumként vagy nedvesíthető porként kívánják forgalomba hozni, amelyet azután az alkalmazás előtt hígítanak például vízzel. Belátható természetesen, hogy a hatóanyagként az (I) általános képletű összetevőt tartalmazó szerek esetében, amely összetevő ismert vegyület, a találmány védekezőszer vonatkozásában nem foglalja magában a hatóanyag egyszerű puszta oldatait egyedül vízben vagy az olyan közönséges átkristályosítási közegekben mint a dioxán/víz vagy etilalkohol/ víz elegyek. Az olyan oldatok viszont, amelyek emulgeálószereket vagy egyéb adalékokat, így például habzásgátlókat vagy sűrítőszereket is tartalmaznak, a következőkben ismertetett sűrítményekhez, koncentrátumokhoz hasonlóan a jelen találmány részei, annak oltalmi körébe tartoznak. Minthogy a felhasználás során a vegyületeket rendesen fertőzött vagy fertőzési veszélynek kitett, illetve fertőződésre hajlamos növények esetében, a hatóanyagot kb. 5-2 000 p.p.m., előnyösen pedig kb. 200—1 000 p.p.m. koncentrációban tartalmazó védekezőszerek alakjában alkalmazzák, a formulázás, a tárolás, a csomagolás stb. megkönnyítése céljából rendszerint megfelelő a hatóanyagot cseppfolyós vagy szilárd védekezőszer sűrítmény alakjában formulázni. Cseppfolyós sűrítményeket olymódon készíthetünk, hogy a hatóanyagból 0,1-30%-nak megfelelő mennyiséget vízben vagy alkalmas vízzel keveredő oldószerben, így például megfelelő aromás, alifás vagy cikloalifás szénhidrogénekben, ketonokban vagy alkoholokban oldunk, diszpergálunk vagy szuszpendálunk, amely oldószerhez emulgeálószert, például valamilyen nem-ionogén vagy ionogén típusú emulgeálószert vagy ezek elegyét adhatunk, így például alkilénoxidok fenolokkal és szerves savakkal alkotott kondenzációs termékeit, szorbitán észterek polioxietilén származékait, komplex éter-alkoholokat és ehhez hasonló vegyületeket. Szilárd sűrítmény keverékeket olymódon készíthetünk, hogy a di-halo-s-triazin származékból 5-90% mennyiséget finoman eloszlatott szilárd vivőanyagba, így például bentonitba, füller-földbe, kovaföldbe, hidratált sziliciumdioxidba, diatomakvarcba, kaolinba, habosított csillámba, attapulgitba, talkumba, krétába és ehhez hasonló termékekbe keverjük. Az ilyen sűrítményeket közvetlen felhasználásra formulázhatjuk vagy kívánt esetben iners szilárd hordozóanyagok hozzáadásával hígíthatjuk porozószerek előállítása céljából. Változatként diszpergáló- és/vagy nedvesítőszereket keverhetünk be nedvesíthető porkoncentrátumok készítése céljából, amelyek azután permetezőszerek előállítására vízben vagy más vizes hordozóanyagokban diszpergálhatók. Az alkalmas nedvesltőszerek és emulgeálószerek közé tartoznak a nátriumlauriszulfát, a nátriumlignoszulfát és más alkalmas nem-ionogén és anionos felületaktív anyagok vagy azok keverékei. A találmány szerinti di-halo-s-triazin származékokat tablettákba, szemcsékbe, kapszulákba keverhetjük vagy aeroszol vagy permetezőszer alakban formulázhatjuk, annak biztosítására, hogy a rovarirtó hatást a megbetegedés helyén érhessük el. Amint azt már említettük, azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek hasznos fungicidszerek. A találmány szerinti vegyületek különösen az olyan különböző fitopatogén gombák ellen mutattak aktivitást, mint az Alternaria tenuis, Botrytis cinerea, B. viticola, Colletotrichum altramentarium, C. coffeanum, C. lagenarium, Penicfllium expansum, Peronospora sp., Piricularia oryzae, Phytophtora infestans, Uromyces appendiculatus és Venturia sp. A vegyületek ugyancsak hatásosak a kukoricatörpe mozaikvíru-5 sa, a bab mozaikvírusa, a baktériumos rothadás, baktérium okozta fonnyadás, baktériumos gyökérgolyva leküzdésében, valamint hasznosak rovarírtóként, különösen a kétpettyes vörös atka esetében adva jó kontakt rovarölő hatást. 1 o A találmány szerinti di-halo-s-triazinok gombaölő, fungicid hatását jól szemléltetik az alábbiakban közölt I. Táblázatban ismertetett teszt eredmények, amelyeket a találmány szerinti jellegzetes vegyületekkel szabványos levélen végzett fungicid tesztek során 15 kaptunk. Amint azt e tesztek megmutatták, e vegyületek figyelemreméltó gombaölő hatásúak a paradicsomvész, az uborka antraknózis, a rizs üszög, az árpa Helminthosporum okozta levélfoltja és a szőlők szürkepenésze ellen. 20 Az alkalmazott teszt módszereket a következő szakaszokban ismertetjük. A vegyületet valamennyi tesztben 400 p.p.m.-es koncentrációban emulzióként vagy oldatként formuláztuk és permet alakjában alkalmaztuk. 25 Rizs üszög. A vizsgált vegyület vizes emulzióját a NATO-változathoz tartozó 14 napos rizsnövények valamennyi levélfelületére felvittük és ott száradni hagytuk. A levélzetet ezután permetező készülék segítségével a Piricularia oryzae N-I fajtája konidiu-30 mainak vizes szuszpenziójával fertőztük. A kezelt növényeket 18 C° (65 F°) hőmérsékletű nedves kamrában (klímakamrában) tartottuk 40 órán át, majd visszavittük a melegházba. Nyolc nap múltán észleltük a rizs üszög tüneteit és azokat összehason-35 Htottuk a kontroll növényeken észlelhető tünetekkel. Uborka antraknózis. A vizsgált vegyület vizes emulzióját 15-napos uborka növények (zöld, bőventermő változat) valamennyi levélfelületére felvittük és ott száradni hagytuk. A levélzetet ezután permetező 40 készülék segítségével konidium (Collectotrichum lagenarium) szuszpenzióval fertőztük. A fertőzés után a kezelt növényeket 40 órára 24 C° (75 F°) hőmérsékleten tartott nedves kamrába helyeztük, majd ezt követően visszavittük a melegház-45 ba. A kezelést és fertőzést követő tizedik napon észleltük a betegség tüneteit és összehasonlítottuk azokat a kontroll növényekéivel. Paradicsomvész. A vizsgált vegyület vizes emulzióját permetezéssel visszük fel a Bonnie Best változat-50 hoz tartozó 28-napos paradicsom növények valamennyi levélfelületére és ott száradni hagytuk. A növényeket ezután permetező készülék segítségével a Phytophtora infestans vizes spóra-szuszpenziójával fertőztük. A növényeket 24 órára 18 C° (65 F°) 55 hőmérsékleten tartott nedves kamrába helyeztük, majd visszavittük a melegházba. Három nap múltán észleltük a késői paradicsomvész tüneteit és egybevetettük azokat a kontroll növényekéivel. Az árpa Helminthosporum okozta levélfoltja. A 60 vizsgált vegyület vizes emulzióját a Larker-változathoz tartozó, 10-13 cm (4-5 inch) magas, hatnapos árpapalántáira permeteztük. A növényeket ezután a Helminthosporum sativum vizes spóra szuszpenziójával fertőztük és 48 órára 18 C° (65 F°) 65 hőmérsékleten tartott nedves kamrába helyeztük. Két nappal később kiemeltük a növényeket a kamrából és melegházban helyeztük el. Négy nap múlva, tehát 12