163712. lajstromszámú szabadalom • Geranil származékokat tartalmazó kártevőírtószer és eljárás a hatóanyag előállítására

163712 11 12 hexán oldatához keverés közben 4,94gm-klór-perbenzoesav és 100 ml metilénklorid oldatát csepegtetjük. A reakciőelegyet 20 percen át keverjük. A fölös mennyiségű persavat natriumszulfittal megbontjuk. A reakciőelegyet 5 %-os vizes káliumhidroxid-oldattal meglugositjuk és az oldószert vákuumban eltávolitjuk. A maradékot dietil-éterben felvesszük és válásztőtölcsérben 5 %-os vizes káliumhidroxid-oldattal egyszer és vizzel háromszor mossuk. A szerves réteget vizmentes nátriumszulfát felett száritjuk és az oldószert vákuumban eltávolitjuk. 5,0 g nyers acetaldehid-(6,7-epoxi-3,7-dimetil-2-oktenil)-etilacetált kapunk (I. táblázat 153. sz. vegyülete). A nyers acetált oszlopkromatográfiás utón 100 g magnéziumszilikátgélt (Florisil) tartalmazó oszlopon kromatografáljuk és növekvő dietiléter-tartalmu dietiléter-hexán elegyekkel eluáljuk. Tiszta acetaldehid-(6,7-epoxi-3,7-dimetil-2-oktenil)-etil-' acetált kapunk (I. táblázat 153. sz. vegyülete). 11. példa A hatóanyagot (I. táblázat 1-176 sz. vegyülete) alábbi összetételű készítményekké alakithatjuk: Hatóanyag Tween 80 Dimetilszulfoxid Xilol Súly % 20 30 20 30 Az oldat vizzel diszpergálható és vizzel a kivánt hatóanyagtartalomra (0,1-1 %) higithatő. Az I. táblázatban felsorolt vegyületek több képviselőjének morfogenetikus hatását a Tenebrio genitalia kis ér let (Lift Sciences 4, 2323-31, 1965) szerint vizsgálva a II. táblázatban tüntetjük fel. Az I. táblázatban felsorolt vegyületeket (pl. a 25., 26., 28., 57. és 73. sz. vegyület) sárga 5 lisztféreg (Tenebrio molitor) bábokon helyileg alkalmazva már 10 nanogramm (0,01 ^u.g)hatóanyag eset tében is azt tapasztaljuk, hogy a genitáliák teljesen bábalakban maradtak, még akkor is, amikor a rovar a kifejlett rovar-formába alakult át. 100 na-10 nogramm(0,l f-g) hatóanyag helyi alkalmazása bábkifejlett közbenső szakaszok kifejlődéséhez vezet. Tenebrio rovaron a báb-genitáliák megtartásához és/vagy báb-kifejlett közbenső szakaszok kialakításához (pl. a 76., 89., 121. és 153. sz. vegyü-15 letekből) helyi alkalmazás esetén valamivel nagyobb mennyiségre van szükség. A rovarok minden esetben képtelenek a rendes kifejlett formák kialakítására és röviddel az adultoidforma kialakulása után számottevő táplálékfelvétel és szaporodás nélkül 20 elpusztulnak. 25 30 35 40 A III. táblázatban a 25., 26., 28., 57., 73., 81., 89. és 153. sz. vegyületeknek mexikói babbogárra kifejtett hatását igazoljuk. E vegyületek nonagramm-mikrogramm nagyságrendű mennyiségeinek helyi alkalmazása a rendes kifejlett rovarok kialakulását meggátolja és a rovarok az utolsó metamorfózis alatt elpusztulnak. A mexikói babbogár tojásait a fenti vegyületek rendkivül nagyhigitásu acetonos oldatával kezelve a kikelési hányad kifejezetten csökken. A IV. táblázatban a 25., 26., 28., 57., 73., 89., 121. és 153. sz. vegyületnek Tenebrio - bábra kifejtett morfogenetikus hatását mutatjuk be. A bábokat a hatóanyag gőzei hatásának tesszük ki. Az eredmények azt mutatják, e vegyületek füst alakjában is alkalmazhatók. I. táblázat Az alábbi terpén-vegyuleteket állítjuk elő: (1)-(176) képletü vegyület. II. táblázat Morfogenetikus hatás a Tenebria-genitális teszt szerint Vegyület száma I. tábl. Az adott morfogenetikus hatás eléréséhez szükséges vegyületmennyiség mikrogrammban báb-kifejlett közbenső stádium báb-genitáliák 1) 2) 25 26 28 57 73 76 89 121 153 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 1,0 100,0 100,0 100,0 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,1 1,0 1,0 10,0 1) A báb-kifejlett közbenső stádium olyan rovar-forma, melyből a rovar rendellenes alakba alakul át, mely lényegében báb-hasirészt és adultoid fej- és törzsrészt tartalmaz. 2) A bábszerU genitáliák esetében a rovar csaknem kifejlett alakban van jelen, azonban nem rendelkezik teljesen kifejlett géni táliákkal. 6