163710. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített tetrahidro-karbazol- és ciklopenta [b] indol származékok előállítására
163710 19 20 pro kapszula 6-klór-1,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2-karbonsav 50 mg Laktóz 125 mg Kukoricakeményítő 30 mg Talkum 5 mg összsúly: 210 mg 30. példa A gyógyszergyártás önmagában ismert módszereivel alábbi összetételű, parenteriális adagolásra alkalmas készítményt állítunk eló', pro ml 6-klór-l,2,3,4-tetrahidro-karbazol-2--karbonsav 10,2 mg (2% fölösleg) metilparabén 1,8 mg propilparabén • 0,2 mg nátriumhidroxid q.s pH 8,0 injektális célra alkalmas víz q.s. ad 1 ml Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű indol-származékok [mely képletben n és r jelentése 1 vagy 2; Rx jelentése halogénatom, hidroxi-, ciano-, kis szénatomszámú alku-, kis szénatomszámú alkoxi-, benziloxi-, kis szénatomszámú alkiltio-, trifluormetil-, karboxi-, kis szénatomszámú karbalkoxi-, nitro-, amino-, mono-(kis szénatomszámú)-alkil-amino-, di-(kis szénatomszámú)-alkilamino-, szulfamoil-, di-(kis szénatomszámú)-alkil-szulfamoil-, vagy difluormetilszulfonil-csoport, vagy — amennyiben r jelentése 2 — úgy két szomszédos Rt csoport együtt kis szénatomszámú alkiléndioxi-csoportot képezhet; R2 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil-, benzil- vagy halogénnel helyettesített benzilcsoport; R3 jelentése —(CH) m —A általános képletű csoport, mimellett amennyiben R2 jelentése hidrogénatom, úgy Rt nem jelenthet kis szénatomszámú alkoxicsoportot], továbbá enantiomerjeik és sóik előállítására azzal jellemezve, hogy valamely (II) álta-5 lános képletű vegyületet (mely képletben r és R2 jelentése a fent megadott és Rx jelentése a fent megadott és hidrogénatom) valamely (V) általános képletű vegyülettel reagáltatunk [mely képletben n jelentése a fent megadott és Rg jelentése—(CH)m—A io ! Y általános képletű csoport, ahol A jelentése ciano-, hidroxi- vagy kis szénatomszámú alkoxi-csoport; Y jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport és m 15 jelentése 0—4-ig terjedő egész szám, vagy Rg jelentése valamely —(CH)P —C—B általános képletű csoport, | || Y C ahol B jelentése hidroxi-, karboxi-, kis szénatomszá-20 mú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, amino-, mono-(kis szénatomszámú)-alkil-amino- vagy di-(kis szénatomszámú)-alkil-amino-csoport; Y jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport és p jelentése 0—4-ig terjedő egész szám] 25 és kívánt esetben egy kapott, B helyén hidroxi-csoportot tartalmazó vegyületben a hidroxi-csoportot amino-(kis szénatomszámú)-alkoxi-, mono-(kis szénatomszámú)-alkilamino-(kis szénatomszámú)-alkoxi- vagy di-(kis szénatomszámú)-alkil-amino-30 -(kis szénatomszámú)-alkoxi-csoporttá alakítjuk; kívánt esetben egy A helyén ciano-csoportot vagy B helyén amino-, mono vagy di-(kis szénatomszámú)-alkil-amino- vagy kis szénatomszámú alkoxicsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyület-35 ben ezt a csoportot, ill. a —CO—B képletű csoportot karboxi-csoporttá alakítjuk; kívánt esetben egy A helyén ciano-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületben ezt a csoportot savamid-csoporttá alakítjuk; kívánt esetben egy B helyén amino-cso-40 portot tartalmazó (I) általános képletű vegyületben a —C—B csoportot ciano-csoporttá alakítunk; ki-II O vánt esetben egy B helyén hidroxi-csoportot tartal-45 mázó (I) általános képletű vegyületben a —C—B ahol A jelentése cián-, hidroxi- vagy kis szénatomszámú alkoxi-csoport; Y jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport; m jelentése 0—4-ig terjedő egész szám; vagy R8 jelentése —(CH) P —C—B általános képletű I II Y O csoport, ahol B jelentése hidroxi-, karboxi-, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, amino-, mono-(kis szénatomszámú)-alkilamino-, di-(kis szénatomszámú)-alkil-amino-, amino-(kis szénatomszámú)-alkoxi-, -mono(kis szénatomszámú)-alkil-amino-(kis szénatomszámú)-alkoxi- vagy di-(kis szénatomszámú)-alkil-amino-(kis szénatomszámú)-alkoxi-csoport; Y jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport; p jelentése 0—4-ig terjedő egész szám, O csoportot észterezzük; kívánt esetben az (Rr ) r csoport helyén nitro-csoportot tartalmazó (I) általános 50 képletű vegyületben ezt a csoportot amino-csoporttá alakítjuk, majd az amino-csoportot halogénatomra cseréljük le; kívánt esetben valamely, R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületbe kis szénatomszámú alkil-csoportot vi-55 szünk be; kívánt esetben valamely, (R^ helyén benziloxi-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületben e csoportot hidroxi-csoporttá alakítjuk; az (Rx) r helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületbe halogént viszünk 60 be, kívánt esetben egy kapott acemátot optikai antipódokra szétválasztunk és kívánt esetben egy kapott bázist vagy savat sóvá alakítunk. 65 (Elsőbbség: 1971. május 25.) 10
