163701. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(5-nitro-2-furil)- 1H-pirazolo-[3,4-d]- pirimidin- 4(5H)-ON-származékok előállítására

163701 7 anyagoknak az új hatóanyagokkal történő védelme is; ennek során a védendő' anyagot valamely (I), (VI), (VII) vagy (VIII) általános képletű vegyülettel kezeljük. A védendő szerves anyag pl. valamely természetes vagy szintetikus polimer anyag, valamely fehérje- vagy szénhidráttartalmú anyag, vagy pedig ilyen anyagokból előállított szintetikus vagy természetes rost- vagy textilanyag lehet. A találmány értelmében előállíthatók oly takarmányadalék-készítmények is, amelyek valamely (I), (VI), (VII) vagy (VIII) általános képletű nitrofuril-pirazolt tartalmaznak oly mennyiségben, amennyi elegendő arra, hogy az ilyen adalékot tartalmazó takarmánnyal etetett állat fejlődését elősegítse. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik. E példákban a százalékban megadott adatok — amennyiben más megadva nincs — súlyszázalékban értendők. 1. példa 10 g 5-amino-4-cián-l-metil-3-(5-nitro-2-furü)-pirazol és 100 ml 90%-os hangyasav elegyét 1 óra hosszat forraljuk visszafolyatás közben, majd lehűtjük a reakcióelegyet. A levált kristályos terméket elkülönítjük, vízzel mossuk és dimetilformamidból átkristályosítjuk. Ily módon l-metil-3-(5-nitro-2-furil)-1 H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4(5H)-ont kapunk, amely 300 C° felett olvad. Kitermelés: 40%. 2. példa Az 1. példában leírthoz hasonló módon járunk el, de kiindulóanyagként 4-amino-4-cián-l-metil-3--(5-nitro-2-furil)-pirazol helyett ugyanilyen körülmények között 5-amino-4-karbamoil-l-metil-3-(5--nitro-2-furil)-pirazolt alkalmazunk. Ily módon 1--metil-3-(5-nitro-2-furil)-1 H-pirazolo-[3,4-d]pirimidin-4(5H)-ont kapunk, amely 300 C° felett olvad és azonos az 1. példa szerinti eljárás termékével. Kitermelés: 50%. 3. példa 0,2 g 5-amino-4-karbamoil-l-metil-3-(5-nitro-2--furil)-pirazol és 5,0 ml o-hangyasav-trietilészter elegyét 3 óra hosszat forraljuk visszafolyatás közben, majd lehűtjük a reakcióelegyet. A levált kristályos terméket elkülönítjük, etanollal mossuk és megszárítjuk. Ily módon l-metil-3-(5-nitro-2-furil)-lH-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4(5H)-ont kapunk, amely 300 C° felett olvad. Kitermelés: 50%. 4. példa 10 g 5-amino-4-karbamoil-l-metil-3-(5-nitro-2--furil)-pirazol és 100 ml ecetsavanhidrid elegyét 6 óra hosszat forraljuk visszafolyatás közben, majd lehűtjük a reakcióelegyet. A levált kristályos terméket elkülönítjük, alkoholal mossuk és dimetilformamidból átkristályosítjuk. Ily módon l,6-dimetil-3-(5--nitro-2-furil)-1 H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4(5H)-ont kapunk, amely 300 C° felett olvad. Kitermelés: 50%. 5. példa A 4. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, az ott említett ecetsavanhidrid helyett azonban 8 ugyanilyen reakciókörülmények között krotonsavanhidridet alkalmazunk kiindulóanyagként. Ily módon 1 -metil-6-(l -propenil)-3-(5-nitro-2-furil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4(5H)-ont kapunk, amely 5 300 C° felett olvad. Kitermelés: 52%. 6. példa A 4. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, de az ott említett ecetsavanhidrid helyett ugyanilyen 10 reakciókörülmények között klórecetsavanhidridet alkalmazunk. Ily módon 6-klórmetil-l-metil-3-(5--nitro-2-furil)-1 H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4(5H)on-t kapunk, amely 300 C° felett bomlás közben olvad. Kitermelés: 51%. 7. példa A 4. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, de az ott említett ecetsavanhidrid helyett ugyanilyen reakciókörülmények között ciklohexánkarbonsav-20 anhidridet alkalmazunk kiindulóanyagként. Ily módon 6-ciklohexil-l-metil-3-(5-nitro-2-furil)-lH-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4(5H)-ont kapunk, amely 300 C° felett olvad. 25 8. példa A 4. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, de az ott melített ecetsavanhidrid helyett ugyanilyen reakciókörülmények között fenilecetsavanhidridet alkalmazunk kiindulóanyagként. Ily módon 6-benz-30 il-1 -metil-3-(5-nitro-2-furil)-1 H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4(5H)-ont kapunk, amely 330 C° felett olvad. 9. példa 14,0 g 5-amino-4-cián-l-metil-3-(5-nitro-2-furil)-35 -pirazol, 7,8 g propionsavanhidrid és 2,0 g tömény kénsav (fs. 1,84) elegyét 15 percig 100—120 C° hőmérsékleten tartjuk, majd lehűtjük a reakcióelegyet. A kristályos alakban levált terméket elkülönítjük, 100 ml vízzel mossuk és megszárítjuk. Dimetilfor-40 mamidból történő átkristályosítás után 6-etil-l-metil-3-(5-nitro-2-furil)-1 H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4--(5H)-ont kapunk, amely 300 C° felett olvad. Kitermelés: 30%. 45 10. példa A 9. példában leírt módon dolgozunk, de az ott említett propionsavanhidrid helyett ugyanilyen reakciókörülmények között krotonsavanhidridet alkalmazunk kiindulóanyagként. Ily módon 1-me-t 50 il-3-(5-nitro-2-furil)-6-(l -propenil)-l H-pirazolo-[3,4-d]pirimidin-4(5H)-ont kapunk, amely 300 C° felett olvad. Kitermelés: 30%. 11. példa 55 A 9. példában leírt módon dolgozunk, de az ott említett propionsavanhidrid helyett ugyanilyen reakciókörülmények között vajsavanhidridet alkalmazunk kiindulóanyagként. Ily módon l-metil-3-(5--nitro-2-furil)-6-propil-lH-pirazolo[3,4-d]pirimidin-60 -4(5H)-ont kapunk, amely 300 C° felett olvad. Kitermelés: 60%. 12. példa 14,0 g 5-amino-4-cián-l-metil-3-(5-nitro-2-furil)-65 -pirazol, 9,5 g izovajsavanhidrid és 0,6 g tömény 4