163608. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag hatásos, új aminoalkoholészterek és sóik előállítására
163608 11 12 5'-dipropilaminopentil-xantén-9-karboxilát. HCl (Op.: 131—133 C°); 4'-(N-metil-N-butií)-aminobutil-xantén-9-karboxilát. HCl (Op.: 102—104 C°); 4'-hexametiléniminobutil-xantén-9-karboxilát. HCl (Op.: 128—130 C°); 5'-hexametiléniminopentil-xantén-9-karboxilát. HCl (Op.: 86—88 C°); l-metil-3'-morfolinopropil-xantén-9-karboxilát. HCl (Op.: 136—138 C°). 2. példa 3'-Heptametiléniminopropil-benzoát. HCl 5,6 g heptametilénimin és 10 g 3-klórpropilbenzoát 60 ml etilalkohollal készített oldatát 7 g izzított káliumkarbonáttal keverés közben 15 óráig visszafolyatással forraljuk. Lehűlés után a reakcióelegyet szűrjük, a szűrletet bepároljuk, a maradékot 50 ml vízmentes acetonban feloldjuk, és hűtés közben az oldaton száraz sósavgázt buborékoltatunk át. Ezután 50 ml vízmentes étert adunk hozzá. A kivált kristályokat szűrjük, átkristályosítjuk acetonból. 10 g 3-heptametilén-iminopropil-benzoát. HCl-t kapunk. (Op.: 156—157 C°.) A 2. példában megadott módon állítottuk elő" az alábbi vegyületeket: 3-heptametiléniminopropil-acetát. HCl (Op.: 144—145 C°); 3-heptametiléniminopropil-trimetilacetát. HCl (Op.: 128—131 C°); 3'-heptametiléniminopropil-butirát. HCl (Op.: 132—134 C°); 3'-(4-hidroxi-4-p-klórfenil-piperidino)-propil-benzoát. HCl (Op.: 160—162 C°); 3'-(4-hidroxi-4-p-klórfenil-piperidino)-propil-2--fluorbenzoát. HCl (Op.: 175—177 C°); 3'-(4-hidroxi-4-p-klórfenil-piperidino)-propil-3--metoxibenzoát. HCl (Op.: 159—161 C°); 3/-(4-hidroxi-4-p-klórfenil-piperidino)-propil-3,4--dimetoxi-benzoát. HCl (Op.: 180—182 C°); 1 -metil-3-piperidinopropil-acetát. HCl (Op.: 183—184 C°); 1 '-metil-3'-piperidinopropil-benzoát. HCl (Op.: 195—196 C°); 1 '-etil-3'-piperidinopropil-benzoát. HCl (Op.: 135—136 C°); 1 '-(2-piperidinoetil)-pentil-benzoát. HCl (Op.: 159—160 C°). 3. példa 3'-Heptametiléniminopropil-3,4-metiléndioxibenzoát. HCl 3,8 g 3-heptametiléniminopropilkloridot és 3,4 g 3,4-metiléndioxibenzoesavat 20 ml izopropanolban feloldunk, majd visszafolyatás mellett 15 óráig forraljuk. A lehűlt oldatot 30 ml acetonnal hígítjuk, és jégszekrényben egy napig állni hagyjuk. A kivált kristályokat szűrjük, és 5:1 arányú aceton-etilalkohol elegyéból átkristályosítjuk. Kitermelés: 5 g. Op.: 147—148 C°. A kiindulási anyagok megfelelő megválasztásával a fent megadott módon állítottuk elő a következő vegyületeket: 3'-heptametiléniminopropil-3,4,5-trimetoxibenzoát. HCl(Op.: 157—158 C°); 3'-metil-3'-heptametiléniminopropil-3,4,5-trimetoxi-benzoát. HCl (Op.: 145—146 C°); 3'-(N-metil-N-terc-butil)-aminopropil-xantén-9--karboxilát. HCl (Op.: 167—168 C°); 3'-(N-metil-N-izopropil-xantén-9-karboxilát. HCl (Op.: 177—179 C°); 4-heptametiléniminobutil-xantén-9-karboxilát. HCl(Op.: 137—39 C°); 5'-heptametilén-iminopentil-xantén-9-karboxilát. HCl(Op.: 122—123C°). 4. példa 3'-Heptametiléniminobutil-xantén-9-karboxilát. HCl 26 g krotonsavetilészter és 52 g heptametilénimin elegyét 3 óráig visszafolyatás mellett forraljuk, majd a feleslegben alkalmazott bázis ledesztillálása után a maradékot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. 35 g 3-heptametilén-iminovajsavetilésztert kapunk, forráspont 12 Hgmm-en 130—134 C°. A kapott észtert 100 ml vízmentes dietil éterben feloldjuk, majd keverés és hűtés közben 6,5 g lítium-alumínium-hidrid 500 ml vízmentes éteres szuszpenziójához adagoljuk. A reakcióelegyet 12,5 ml víz és 12,5 ml 75%-os nátriumhidroxid oldattal elbontjuk. Az éteres fázist szárítjuk, ezután az étert, majd csökkentett nyomáson a maradékot ledesztilláljuk. 20 g 3-heptametilénimino-butanol-l-t kapunk, forráspont 3 Hgmm; 98—101 C°. A fenti módon állítottuk elő az alábbi aminoalkoholokat: 3-fenil-3-heptametiléniminopropanol-l (nem deszt); 3-piperidinobutanol-l (forrpont: 10 Hgmm; 105—108 C°); 3-fenil-3-piperidinopropanol-l (forrpont: 2 Hgmm; 123—124 C°); 3-fenil-3-dietilaminopropanol-l (forrpont: 3 Hgmm; 95—98 C°); 3-(N-metil-N-terc-butil)-aminobutanol-l (forrpont: 10 Hgmm; 102—104 C°); 3-dibutilaminobutanol-l (forrpont: 7 Hgmm; 107—108 C°). 3-fenil-3-morfolino-propanol- (forrpont 2 Hgmm, 135—137 C°). A kapott aminoalkoholokat az 1. példában leírt módszerrel megfelelően választott savkloridokkal reagáltattuk, és az alábbi vegyületeket állítottuk elő: 3'-heptametiléniminobutil-xantén-9-karboxilát. HCl(Op.: 148—150 C°); 3'-fenil-3'-heptametiléniminopropil-xantén-9-karboxilát. HCl (Op.: 132—135 C°); 3'-piperidino-butil-xantén-9-karboxilát. HCl (Op.: 127—129 C°); 3 -fenil-3'-dietilaminopropil-xantén-9-karboxilát. HCl(Op.: 171—173 C°); 3'-fenil-3'-piperidinopropil-xantén-9-karboxilát. HCl(Op.: 160—163 C°); 3/ -dibutil-aminobutil-xantén-9-karboxilát. HCl (Op.: 165—166C°); 3 -(N-metil-N-terc.-butil)-aminobutil-xantén-9--karboxilát. HCl (Op.: 149—151 C°); 3'-fenil-3'-morfolinopropil-xantén-9-karboxilát. HCl(Op.: 162—164 C°). 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
