163528. lajstromszámú szabadalom • Gyomirtószerek és eljárás 1-hidroxi-2-(1,1-difluoralkil)-1H-imidazo (4,5-b)-piridinvegyületek mint hatóanyagok előállítására
7 163528 8 -(difluormetil)-2-amino-piridint állítva elő, ezt a vegyületet azután klórozhatjuk, így a megfelelő 5-(difluorklórmetil)-2-aminopiridint kapjuk. Az 5-(trifluormetil)-2--aminopiridint az 5-karboxi-2-hidroxi-piridint SF4 -el kezelve, HF jelenlétében szintetizáljuk, így 5-(trifluormetil)-6-fluor-5,6-dihidro-2-hidroxipiridint nyerve, mely nátriumhidroxiddal kezelve ad 5-(trifluormetil)-2-hidroxipiridint. E vegyület hidroxicsoportja általános eljárásokkal aminocsoporttá alakítható át, így a kívánt 5-(trifluormetil)-2-aminopiridinvegyület keletkezik. Ezeket a különböző 5-helyzetben szubsztituált 2-aminopiridinvegyületeket azután nitráljuk, és így kapjuk a megfelelő 5-helyzetben szubsztituált 3-nitro-2-aminopiridinvegyületeket. Azok az 5-helyzetben szubsztituált 3-nitro-2-aminopiridinvegyületek, melyekben az 5-helyzetű szubsztituens alkilszulfonilgyök, azaz a X képletű vegyületek, mely képletben R3 rövidszénláncú alkilszulfonilgyök, mely legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz, a C reakcióegyenlet alapján állíthatók elő. így ezekben a különböző szintetikus eljárásokban az összes 5-helyzetben szubsztituált 3-nitro-2-aminopiridinvegyületet előállítottuk. Az I képletű vegyületek gyomirtószerként használhatók. A vegyületek alkalmazhatók széles gyomirtó hatás elérésére a legtágabb értelemben, a találmányhoz egy olyan eljárás tartozik, melynek során a növény egy részére, mely lehet a szár, levél, virág, termés, gyökér vagy csíra, vagy a növény más hasonló, reproduktív része, valamely, a találmány oltalmi körébe tartozó vegyületet adagolunk, növekedést gátló mennyiségben. Ugyancsak alkalmazhatók azonban a vegyületek a gyomirtó hatás szelektív kihasználására is. A találmány szerinti gyakorlat során nem szükséges, hogy a nem kívánatos növényeket teljesen elpusztítsuk, elegendő az is, ha a kártékony vegetáció növekedését csupán gátoljuk. Speciálisan, ha szelektív hatásra törekszünk, elegendő olyan gátlás, amely még nem éri el a tényleges pusztítást, főleg akkor, ha ez a hatás természetesen elérhető hatásokkal, pl. nedvességcsökkentéssel és ehhez hasonlókkal kombinálható, mely sokkal inkább befolyásolja a szelektíven gátolt növényzetet, mint a hasznos növényt. Az I képletű vegyületeket széles körben lehet gyomirtóként adagolni. így például olyan mennyiségben, melyek a vegyületek szelektív hatását idézik elő, és mely mennyiségeket a továbbiakban részletesebben ismertetünk, alkalmazhatók szelektív gyomirtószerként haszonnövények esetén, pl. gyapot, kukorica, cirok, szójabab és hasonló növények esetén. Ilyen alkalmazás esetén a felvitel történhet megelőzően, a haszonnövényre és gyomra egyszerre, vagy főleg irányított sprayadagolás esetén, utólagosan a haszonnövény palántára adagolva, vagy akár megelőzően, akár utólagosan a gyomokra adagolva. Egy másik felhasználási mód esetén, a vegyületek használhatók széles herbicid hatásra bevetetlen földek esetén, ideértve a sávosan megművelt földek nem bevetett sávjait is. Az ilyen ún. ugarföldeken történő alkalmazásra az adagolás végezhető tavasszal, a kinőtt növényzet kipusztulásáig, vagy a tavaszi vetést követően, vagy a növényzet növekedésének meggátlása esetén a kihajtásig, vagy a vetést követően. Más alkalmazás esetén, a találmány szerinti vegyületeket használhatjuk faültetvényeken, így pl. különböző citrusfaültetvényeken, a gyomok meggátlására. A különböző alkalmazások mindegyikében és más alkalmazások esetén is, melyekre az I képletű vegyületek ugyancsak alkalmasak, a vegyületek egy másik előnye, hogy nem kell őket belekeverni a kezelt talajba, hanem elég, ha 5 valamely vegyületet, vagy egy, valamelyik vegyületet tartalmazó készítményt csak a talaj felszínére permetezünk. Ha azonban szükséges vagy kívánatos, a vegyületek beboronálhatók, vagy más módon mechanikusan keverhetők bele a talajba. Az előző földi megvalósítá-10 sokon kívül, a találmány szerinti vegyületek vizes gyomirtószerként is használhatók. A találmány szerinti gyakorlatban a legtöbb megvalósítási mód az átalakítás nélküli vegyülettel végezhető; jó eredmények elérése érdekében azonban általában 15 szükséges, hogy a vegyületet változtatott alakban használjuk, azaz, egy olyan készítmény egyik alkotórészeként, melyet a növény növekedését gátló hatások elérésére készítettünk. így például az aktív alkotórészt vízzel vagy más folyadékkal vagy folyadékokkal keverhetjük, 20 ezt előnyösen egy felületaktív szer használatával elősegítve. Ugyancsak egyesíthető a hatóanyag egy finoman eloszlatott szilárd anyaggal, amely lehet egy felületaktív anyag, mely esetben nedvesíthető port állítunk elő, mely azután vízben vagy más folyadékban diszpergálható, 25 vagy egy por részeként alkalmazható, mely közvetlenül használható fel. Az irodalomban más módszerek és készítmények is ismeretesek és alkalmazhatók a találmány végrehajtása során. 30 A találmány szerinti új eljárást követve, az alkalmazott aktív anyag pontos mennyisége nem kritikus, és a kívánt növekedést gátló hatástól, a növények fajtájától, az illető alkalmazott hatóanyagtól, időjárási viszonyoktól stb. függően változhat. Általában széles növekedést gátló 35 hatás 3,5—23 kg/ha vagy ennél nagyobb hatóanyagmennyiség esetén érhető el, és az ilyen értékek használatosak és hatásosak a növényzet növekedésének megakadályozására ugarokon. Ha szelektív gyomnövény növekedést gátló hatást akarunk elérni hasznos növé-40 nyekkel, pl. kukoricával, szójával vagy gyapottal vetett földeken, 0,3 kg, vagy ennél még kevesebb, és 5,7 kg közötti értékek jó eredményeket adnak. Az általános alkalmazás esetén, amikor az aktív anyagot egy, az anyagot is tartalmazó készítményként adagoljuk, az 45 aktív szernek a készítményben levő koncentrációja nem kritikus, kivéve, ha az alkalmazott készítmény koncentrációja és teljes mennyisége pontosan arra elegendő, hogy az aktív anyagnak egy bizonyos mennyiség per hektár mennyiséget biztosítson. Általában akkor kapunk jó 50 eredményeket, ha olyan készítményeket alkalmazunk, melyek az aktív anyagot 0,5—10%, vagy ennél magasabb koncentrációban tartalmazzák folyékony készítmény esetén, és 0,1—5°/0 vagy ennél magasabb koncentrációban hintőpor, por, granulátum vagy ezekhez hasonló 55 készítmény esetén. Ennél koncentráltabb készítmények is készíthetők és gyakran előnyösek, mivel a szándékozott alkalmazástól és az egyes koncentrációtól függően alkalmazhatók, vagy egy koncentrált készítmény szállításra, tárolásra stb., jobban alkalmas. így pl. a készít-60 menyek gyakran előnyösen egy felületaktív szert, és 0,5—99,5 súly% közötti mennyiségben hatóanyagot tartalmaznak, vagy egy inert, finoman eloszlatott szilárd anyagot, és 1,0—99,0 súly%-nyi mennyiségben hatóanyagot. Az ilyen készítmények, mint már jeleztük, 65 közvetlenül alkalmazhatók bizonyos adagoláskor, de 4
