163528. lajstromszámú szabadalom • Gyomirtószerek és eljárás 1-hidroxi-2-(1,1-difluoralkil)-1H-imidazo (4,5-b)-piridinvegyületek mint hatóanyagok előállítására
37 163528 38 V X—C—CF2 —R 1 O általános képletű difluoralkanoilhalogeniddel, vagy <h) °( c CF 2 R M általános képletű difluoralkanoilanhidriddel reagáltatunk, mely képletekben X halogénatom és R1 a fentiekben megadott jelentésű, és a kapott VII általános, képletű 5-helyzetben szubsztituált 3-nitro-2-(l,l-difluoralkilamino)piridint, mely képletben R1 és R 2 a fentiekben megadott jelentésű, önmagában ismert módon redukáljuk, majd b) a kapott II általános képletű 6-helyzetben szubsztituált l-hidroxi-2-(l,l-difluoralkil)-lH-imidazo[4,5-b]piridint alkálifém-, alkáliföldfém- vagy aminsójává alakítjuk, ahol az amin egy 10^5 nagyságrendű, vagy annál nagyobb Kb -értékkel rendelkező szerves amin, vagy c) a kapott II általános képletű 1-hidroxivegyületet egy R3X általános képletű halogeniddel reagáltatjuk, mely képletben X halogénatom és R3 a fentiekben megadott jelentésű, vagy d) a kapott II általános képletű 1-hidroxivegyületet O —N —C-(kisszénatomszámú)alkil vagy O —N —C-(kisszénatomszámú)alkenil, képletű izocianáttal reagáltatjuk, vagy e) az előállított II általános képletű 1-hidroxivegyületet egy karbonsavval vagy anhidriddel reagáltatjuk, vagy f) az előállított II általános képletű 1-hidroxivegyületet olefinnel reagáltatjuk, vagy g) az előállított II általános képletű 1-hidroxivegyületet egy alkinnal, N,N'-karbonildiimidazollal vagy N,N'-diciklohexilkarbodiimiddel reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 19.71.111.19.) 9. A 8. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a) VI általános képletű 5-helyzetben szubsztituált 2-amino-3-nitropiridineket, mely képletben R2 a fentiekben megadott jelentésű, V X—C—CF 2—R 1 3 O általános képletű difluoralkanoilhalogeniddel, vagy a2 ) Oí C CF2 RH l o h általános képletű difluor-alkanoilanhidriddel reagáltatunk, mely képletben X halogénatom és R1 az 1. igénypontban megadott jelentésű, a kapott VII általános képletű 5-helyzetben szubsztituált 3-nitro-2-(l,l-difluoralkilamido)piridint, mely képletben R1 és R 2 az 1. igénypontban megadott, önmagában ismert módon redukáljuk, és az így előállított 6-helyzetben szubsztituált 1-hidroxi-2-(l,l-difluoralkil)-lH-imidazo[4,5-b]piridint alkálifém, alkáliföldfém- vagy aminsójává alakítjuk, ahol az amin egy 10-5 nagyságrendű, vagy annál nagyobb K b -értékkel rendelkező szerves amin. (Elsőbbsége: 1970. III. 20.) 10. A 8. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 5 a) VI általános képletű 5-helyzetben szubsztituált 2-amino-3-nitropiridineket, amely képletben R2 a fentiekben megadott jelentésű, ax ) X—C—CF2—R 1 10 II O általános képletű difluoralkanoilhalogeniddel, vagy 15 a2 ) Oí C CF2 R'\ általános képletű difluor-alkanoilanhidriddel reagál-20 tatunk, mely képletben X halogénatom és R1 az 1. igénypontban megadott jelentésű, a kapott VII általános képletű 5-helyzetben szubsztituált 3-nitro-2-(l,l-difluoralkilamido)piridint, mely képletben R1 és R 2 az 1. igénypontban megadott, önmagá-25 ban ismert módon redukáljuk, majd c) a kapott 1-hidroxivegyületet egy R3 X képletű halogeniddel reagáltatjuk, mely képletben X halogénatom és R3 a fentiekben megadott jelentésű, vagy 30 d) a kapott 1-hidroxivegyületet O —N —C-(kisszénatomszámú) alkil vagy O —N —C-(kisszénatomszámú)alkenil képletű izocianáttal reagáltatjuk, vagy a) az előállított 1-hidroxivegyületet egy karbonsavval 35 vagy anhidriddel reagáltatjuk, vagy f) az előállított 1-hidroxivegyületet olefinnel reagáltatjuk, vagy g) az előállított 1-hidroxivegyületet egy alkinnal, N,N'-karbonildiimidazollal vagy N,N'-diciklohexilkar-40 bodiimiddel reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1970. XII. 21.) 1. A 10. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja l-metoxi-6-klór-2-(trifluormetil)-lH-imidazo-[4,5--b]piridin, l-etoxi-2,6-bisz-(trifluormetil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin, l-(metilkarbamoiloxi)-6-klór-2-(trifluor-45 metil)-lH-imidazo[4,5-b]-piridin, l-alliloxi-6-klór-2-(trifluormetil)-1 H-imidazo[4,5 -b]-piridin, 1 -izopropoxi-6--klór-2-trifluormetil-lH-imidazo[4,5-b]piridin, valamint l-metoxi-2,6-bisz(trifluormetil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 50 1 -hidroxi-6-klór-2-(trifluormetil)-1 H-imidazo[4,5-b]piridint használunk. (Elsőbbsége: 1970. XII. 21.) 12. A 9. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 6-klór-l-hidroxi-2-(trifluormetil)-lH-imidazo[4,5--bjpiridin, 2,6-bisz-(trifluormetil)- 1-hidroxi-1 H-imidazo-55 [4,5-b]piridin, 6-(metilszulfonil)-l-hidroxi-2-(trifluormetil)-1 H-imidazo[4,5-b]piridin, 6-nitro-1 -hidroxi-(trifluormetil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin és 6-klór-l-hidroxi-2--pentafluoretil-lH-imidazo[4,5-b]-piridin előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 5-klór-3-60 -nitro-2-(trifluoracetamido)piridint, 5-(trifluormetil)-3--nitro-2-aminopiridint; 5-(metilszulfonil)-3-nitro-2-aminopiridint, 3,5-dinitro-2-aminopiridint és 5-klór-3--nitro-2-aminopiridint használunk. (Elsőbbsége: 1970. III. 20.) 65 13. A 9. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 19
