163528. lajstromszámú szabadalom • Gyomirtószerek és eljárás 1-hidroxi-2-(1,1-difluoralkil)-1H-imidazo (4,5-b)-piridinvegyületek mint hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1971. III. 19. (El—374) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1970. III. 20. (21,535 sz.) 1970. XII. 21. (100,410 sz.) Közzététel napja: 1973. III. 28. Megjelent: 1975. VI. 30. 163528 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/20,22 C 07 d 49/36 Feltalálók: Doherty George Oliver Plunkett vegyész, Greenfield Fuhr Kenneth Howard vegyész, Greenfield, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: ELI LILLY AND COMPANY, Indianapolis, Indiana állam, Amerikai Egyesült Államok Gyomirtószerek és eljárás l-hidroxi-2-(l,l-difluoralkil)-lH-imidazo[4,5-b] piridinvegyületek, mint hatóanyagok előállítására í A találmány tárgya eljárás l-hidroxi-2-(l,l-difluoralkil)-lH-imidazo[4,5-b]-piridinvegyületek, ezek étereinek, észtereinek és sóinak előállítására. A származékok az I általános képletnek felelnek meg. Ezen és a további képletekben, az egész leírás és az igénypontok során R1 hidrogén-, klór- vagy fluoratom, vagy 1—6 szénatomot tartalmazó perfluoralkilgyök, R2 halogénatom, nitro-csoport, -CF3 , vagy metilszulfonilgyök és R 3 . (1) hidrogénatom, alkáli- vagy alkáliföldfématom, vagy 10-5 nagyságrendű, vagy annál nagyobb K b értékkel rendelkező szerves aminocsoport, (2) 1—8 szénatomos alkilgyök, (3) 2—4 szénatomot tartalmazó alkenilgyök, (4) 5 vagy 6 szénatomos cikloalkilgyök, (5) benzilgyök, (6) feniletilgyök, (7) 2—16 szénatomos alkanoilgyök, (8) 3 vagy 4 szénatomot tartalmazó alkenoilgyök, (9) —C—N<( általános képletű gyök, o mely képletben az R4 csoport fenilgyök, 1—4 szénatomos rövidszénláncú alkilgyök, vagy 2—4 szénatomos rövidszénláncú alkenilgyök, O (10) —C—0-(rövidszénláncú)alkilgyök (ahol az alkil- 30 10 15 20 25 gyök 1—4 szénatomos), vagy IV általános képletű csoport, (11) V általános képletű csoport, mely képletben R5 metilén-, etilén- vagy viniléngyök és n értéke 0 vagy 1, (12)2-metoxi-3,6-diklórbenzoilgyök, (13)—S02 —R 7 általános képletű gyök, mely képletben R7 a fentiekben megadott rövidszénláncú alkilgyök, és (14) tetrahidro-2-piranilgyök. Az I általános képletű vegyületeket a következő reakciólépésekkel állítjuk elő: 1. Egy VI általános képletű, 5-helyzetben szubsztituált 2-amino-3-nítropiridint, mely képletben R2 a fentiekben megadott jelentésű, vagy egy X—C—CF2—R 1 képletű O difluoralkanoilhalogeniddel, vagy egy OÍ -CF, -R1 ! O képletű difluoroanhidriddel reagáltatunk, mely képletekben X halogénatom és R1 a fentiekben megadott jelentésű, így VII általános képletű 5-helyzetben szubsztituált 3-nitro-2-(l,l-difluoralkilamido)-píridint állítunk elő, mely képletben R1 és R 2 a fentiekben megadott jelentésű, az 5-helyzetben szubsztituált 3-nitro-2-(l,l-difluoralkilamido)piridint a kívánt 6-helyzetben szubsztituált l-hídroxi-2-(l,l-difluoralkil)-lH-imidazo[4,5-b]piridinvegyületté redukáljuk. 163528 1
