163508. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-formil-cefalosporánsav-származékok előállítására
17 163508 18 mal és nitrocsoporttal szubsztituált aril-, aroil- vagy aroiloxicsoporttal helyettesített lehet —, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — mely képletben X jelentése a fenti és R jelentése a hidrogénatomot kivéve megegyezik Rj jelen- 5 tésével — karbonsavanhidridek jelenlétében alifás szulfoxidokkal oxidálunk és kívánt esetben az észtercsoportot lehasítjuk és/vagy a kapott vegyületet valamely sóvá vagy a kapott sót egy más sóvá alakítjuk át. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási mód- 10 ja, azzal jellemezve, hogy kiinduló anyagként valamely olyan (II) általános képletű vegyületet használunk, ahol X az 1. igénypontban megadott jelentésű és R fenilcsoporttal helyettesített metilcsoport. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 15 módja, azzal jellemezve, hogy kiinduló anyagként valamely (II) általános képletű vegyületet használunk, ahol X jelentése az 1. igénypontban megadott és R difenil-metil-csoportot képvisel, amely legfeljebb 5 szénatomos rövidszénláncú alkil-, legfeljebb 5 szénatomos rövid- 20 szénláncú alkoxi-, nitrocsoporttal vagy halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen helyettesített. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiinduló anyagként valamely olyan (II) általános képletű vegyületet hasz- 25 nálunk, ahol X jelentése az 1. igénypontban megadott és R difenil-metil-csoportot képvisel. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiinduló anyagként valamely (II) általános képletű vegyületet használunk, ahol 30 X valamely R2' CH 2 COOH általános képletű karbonsav gyöke, mely képletben R2 ' valamely legfeljebb 6 szénatomos aromás, cikloalifás vagy heterociklusos csoport és ahol a gyűrű hidroxilcsoportokkal, halogénatomokkal vagy nitrocsoportokkal, a CH2 csoport amino-, 35 acilamino-, hidroxil-, karboxil- vagy legfeljebb 5 szénatomos karbalkoxicsoportokkal lehet helyettesítve, R jelentése pedig az 1. igénypontban megadott. 6. Az 1—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidá- 40 ciót valamely rövidszénláncú alkilszulfoxiddal végezzük. 7. Az 1—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidációt dimetilszulfoxiddal végezzük. 45 8. Az 1—7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidációt valamely rövidszénláncú alkánkarbonsavanhidrid jelenlétében hajtjuk végre. 9. Az 1—7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidációt ecetsavanhidrid jelenlétében hajtjuk végre. 10. Az 1—9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidációt — 50 és +70 °C közötti, előnyösen szobahőmérsékletnek megfelelő hőmérsékleten hajtjuk végre. 11. Az 1—10. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az észtercsoportot savak segítségével hasítjuk le. 12. Az 1—10. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az észtercsoportot trifluorecetsav segítségével hasítjuk le. 13. Az 1—12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 3-formil-7-fenilacetilamino-cef-3--em-4-karbonsav vagy ennek valamely sója vagy helyettesített metilésztere előállítására, azzal jellemezve, hogy kiinduló anyagként a 3-hidroximetil-7-fenilacetilamino-cef-3-em-4-karbonsav megfelelően helyettesített metilészterét használjuk. 14. Az 1—12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 3-formil-7-tien-2-il-acetilamino-cef-3-em-4-karbonsav vagy ennek valamely sója vagy helyettesített metilésztere előállítására, azzal jellemezve, hogy kiinduló anyagként a 3-hidroximetil-7jS-(2'-tienilacetilamino)-cef-3-em-4-karbonsav megfelelően helyettesített metilészterét használjuk. 15. Az 1—12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 3-formil-7-[N'-E-(a)-fenilglicilamino]-cef-3-em-4-karbonsav vagy annak valamely védett aminocsoporttal rendelkező származéka, vagy e vegyületek valamely sója vagy helyettesített metilésztere előállítására, azzal jellemezve, hogy kiinduló anyagként a 3-hidroximetil-7/?-[N'-D-(a)-fenilglicilamino]-cef-3--em-4-karbonsav megfelelően helyettesített metilészterét használjuk. 16. Az 1—12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 3-formil-7-[N'-terc-butiloxikarbonil-D-(a)fenilglicilamino]-cef-3-em-4-karbonsav vagy ennek valamely sója vagy helyettesített metilésztere előállítására, azzal jellemezve, hogy kiinduló anyagként a 3-hidroximetil-7/9-[N'-terc-butiloxikarbonil-D-(a)-fenilglicilamino]-cef-3-em-4-karbonsav megfelelően helyettesített metilészterét használjuk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 75.3499.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 9
