163479. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(dimetilaminometilidén)-tiol(tiono)-foszforsavészterimidek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidek

17 163479 18 2. példa 46 g (0,2 mól) S-(/S-etiltioetilén)-0-etiltiofoszforsavészteramidot 100 cm3

etanolban összekeverünk 35 g N,N-dimetilformamidmetilacetáttal, eközben az elegy hőmérséklete 36 C°-ra emelkedik. Ezután a reakcióelegyet 1 órán át 70 C°-on melegítjük, az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk és a maradékot szétdesztilláljuk. 52 g (91%) S-(£-etiltioetilén)-0-etil-N-(N',N'-dimetilaminometilidén)-tiolfoszforsavészterimidet kapunk, amelynek a törésmutatója nTM = 1,5438. Elemzési eredmények C9

H

21

N

2

0

2

PS

2

-re

(molsúly: 284): számított: N 9,9%, S22,5%, P 10,9%, talált: N9,6%, S22,8%, P 10,3%. Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket: Szerkezeti képlet Törésmutató Kitermelés (%) O CH3

—CH=CH—CH

2

—S

x

|| \p_N=CH—N(CH3

)

2 C2

H

5

o/ ng = 1,5368 70 CH3

—CH=CH—CH

2

—S

x

|| \p_N=CH—N(CH3

)

2 C2

H

5

o/ O CH2HEECH—CH2—S—Cf^Sv \p_N=CH—N(CH3

)

2 ng = 1,5556 74 CH2HEECH—CH2—S—Cf^Sv \p_N=CH—N(CH3

)

2 CH2HEECH—CH2—S—Cf^Sv \p_N=CH—N(CH3

)

2 0 CH=C—CH2

S. II \p—N=CH—N(CH3

)

2 C2

H

5

0/ ng = 1.5418 91 CH=C—CH2

S. II \p—N=CH—N(CH3

)

2 C2

H

5

0/ O C6

Hj—CH

2

Sv

|| \P—N=CH—N(CH3

)

2 C2

H

5

0/ C6

Hj—CH

2

Sv

|| \P—N=CH—N(CH3

)

2 C2

H

5

0/ ng = 1,5692 96 C6

Hj—CH

2

Sv

|| \P—N=CH—N(CH3

)

2 C2

H

5

0/ O Qft-CHaSv || \p_N=CH—N(CH3

)

2 CH3CK Qft-CHaSv || \p_N=CH—N(CH3

)

2 CH3CK 83 Qft-CHaSv || \p_N=CH—N(CH3

)

2 CH3CK O CH=C—CH2

S

X

|| \p_N=CH—N(CH3

)

2 CH3

(X CH=C—CH2

S

X

|| \p_N=CH—N(CH3

)

2 CH3

(X ng = 1,5501 82 CH=C—CH2

S

X

|| \p_N=CH—N(CH3

)

2 CH3

(X O CH3

—S—CH

2

—CH

2

—S. || \p_N=CH—N(CH3

)

2 C2

H

5

o/ CH3

—S—CH

2

—CH

2

—S. || \p_N=CH—N(CH3

)

2 C2

H

5

o/ n2

£ =

1.5495 59 CH3

—S—CH

2

—CH

2

—S. || \p_N=CH—N(CH3

)

2 C2

H

5

o/ S CH3

(X || \p—N=CH—N(CH3

)

2 CH3

S/ CH3

(X || \p—N=CH—N(CH3

)

2 CH3

S/ ng = 1.5896 64 CH3

(X || \p—N=CH—N(CH3

)

2 CH3

S/ Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I. X RS \p_N=CH—N(CH3

)

2 R'CK azzal jellemezve, hogy X RS. VII 55 )P—NH2 R'CK általános képletű tiol(tiono)-foszforsavészteramidokat — ahol R, R' és X a fenti jelentésű — CHT CH-/ N—CH< 3 XOCHj OCH, általános képletű N-(dimetilaminometilidén)-tiol(tiono)- 60 -foszforsavészterimidek előállítására — ahol X oxigén- vagy kénatomot jelent, R' 1—6 szénatomos alkilgyököt képvisel és R jelentése alkil-, alkenil-, alkinil-, aralkil-, alkiltioalkil-, képletű N.N-dimetilformamidmetilacetállal reagáltavagy alkeniltioalkilgyök-, 65 tunk. 9