163470. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fahésav-származékok előállítására
11 163470 12 azaz mihelyt a kontroli-állatok kifejlett egyeddé történő átvedlése végbemegy, a kísérleti állatokat megvizsgáljuk. A normális kifejlett egyedek mellett elpusztult lárvákat és különleges alakú lárvákat, így extralárvákat (pótlólagosan vedlő lárvákat) és adultoidokat (lárvákra emlékeztető egyedeket) találunk. A különleges alakoknál nem életképes fejlődési Hatóanyag 4-(3'-fenoxipropoxi)-/?-metil-fahéjsavnitril 4-(3'-(fenoxipropoxi)-/?-metil-fahéjsavmetilészter 4-(3'-fenilpropoxi)-/?-metil-fahéjsavmetilészter 4-benziloxi-/?-metil-fahéjsavmetilészter 4-benziloxi-/?-metil-fahéjsav 4-fenoxi-/?-metil-fahéjsavdietilamid 4-fenoxi-/3-metil-fahéjsavmetilészter 4-(2'-feniletil)-/?-metil-fahéjsavmetilészter 4-ciklohexilmetil-jő-metil-fahéjsavmetilészter 4-benzil-/S-metil-fahéjsavmetilészter 4-(4'-brómfenil)-/?-metil-fahéjsav 4-(4'-brómfenil)-/?-metil-fahéjsavmetilészter Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű új fahéjsav-származékok előállítására — e képletben Rj ciklohexil-, fenil- vagy fenoxi-gyököt, valamely alifás hídtagon keresztül kapcsolódó ciklohexil-, ciklohexenil-, fenil- vagy 4-metoxifenil-gyököt, egy fenilalkoxi- vagy fenoxialkoxi-gyököt, valamely rövidszénláncú alkil-, alkoxi-csoporttal, halogénatommal és/vagy hidroxil-csoporttal helyettesített fenil- vagy fenoxi-gyököt és R2 ciano-csoportot, adott esetben alkil-csoporttal helyettesített karbamoil-csoportot, vagy amennyiben Rj a helyettesítetlen fenilgyöktől eltérő jelentésű, karboxil- vagy alkoxikarbonil-csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy valamely (II) képletű acetofenont — e képletben Rt a fent megadott jelentéssel rendelkezik — egy (III) képletű foszfonsavészterrel — e képletben R3 és R 4 egy-egy rövidszénláncú alkoxi- vagy valamely, adott esetben helyettesített, fenoxi-gyököt és R'2 ciano-, adott esetben alkil-csoporttal helyettesített, karbamoilcsoportot, és amennyiben Rj helyettesítetlen fenilgyöktől eltérő jelentéssel rendelkezik, egy alkoxikarbonilállapotokról van szó, amilyeneket a szokásos fejlődési ciklusban nem találhatunk. A következő táblázatokban a különböző fejlődési állapotokban levő állatok számát adjuk meg: a) 50 y hatóanyag és b) 5 y hatóanyag használata esetén. Kifejtett egyedek Extralárvák Adultoidok Elpusztult lárvák a b a b a * a b 1 0 2 0 5 9 2 1 0 0 9 1 0 8 1 1 0 1 6 4 0 4 4 1 0 2 7 8 0 0 3 0 0 1 9 0 0 9 1 0 0 7 0 0 10 3 0 0 0 0 7 5 0 2 3 3 0 0 3 8 1 2 6 0 0 0 9 2 0 0 1 8 0 0 8 8 0 0 2 2 1 — 0 — 9 — 0 — 0 0 4 0 0 10 6 0 csoportot is képviselhet, valamely bázis jelenlétében reagáltatunk és adott esetben a kapott észtereket szabad savakká elszappanosítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 45 módja (IV) képletű vegyület előállítására, azzal jellemezve, hogy kiinduló vegyületként 4-(3'-fenoxipropiloxi)-acetofenont használunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja (V) képletű vegyület előállítására, azzal jellemez-50 ve, hogy kiinduló vegyületként 4-fenoxi-acetofenont használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja (VI) képletű vegyület előállítására, azzal jellemezve, hogy kiinduló vegyületként 4-(2'-feniletil)-acetofenont 55 használunk. 5. Azl. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja (VII) képletű vegyület előállítására, azzal jellemezve, hogy kiinduló vegyületként 4-ciklohexilmetil-acetofenont használunk. 60 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja (VIII) képletű vegyület előállítására, azzal jellemezve, hogy kiinduló vegyületként 4-benziloxi-acetofenont használunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 65 módja (IX) képletű vegyület előállítására, azzal jelle-6