163411. lajstromszámú szabadalom • Eljárás barbitursav-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó készítmények
27 1634U 28 X. táblázat Vegyület száma Pre-emergens teszt I. táblázat C Ke Ká Bo Ha Ár Ri Z 7 0 0 0 5 0 0 0 0 Post-emergens teszt 1 3 0 3 0 0 0 0 0 3 1 0 2 4 0 0 3 1 4 0 0 5 0 0 0 0 0 5 3 2 0 1 0 0 2 0 7 0 0 2 0 1 0 0 0 12 3 3 4 1 0 0 0 0 13 2 2 5 4 0 0 0 0 14 1 1 3 0 0 0 0 0 15 2 : 3 4 4 0 0 0 o 16 1 1 5 0 0 0 0 0 19 2 3 4 1 0 2 0 0 20 0 1 0 0 0 0 0 0 23 5 3 4 3 0 0 0 1 24 5 5 5 5 5 4 2 3 26 5 5 5 5 4 3 0 2 27 2 1 0 0 0 0 0 0 28 3 1 0 0 0 0 0 0 29 5 5 5 5 5 4 3 4 30 4 4 5 5 4 1 0 1 31 4 4 3 4 5 3 0 3 33 5 3 3 1 4 2 0 3 34 4 4 2 2 1 0 0 1 35 0 3 3 0 1 0 0 2 36 5 5 5 5 5 4 3 3 37 5 4 4 4 3 3 — 0 39 4 5 5 3 4 1 0 1 51 5 4 4 4 5 1 1 1 52 2 2 0 1 0 0 0 0 53 2 5 4 1 0 1 0 1 54 4 4 5 1 2 1 0 0 55 4 1 5 0 0 1 0 0 A táblázatban az alábbi rövidítéseket alkalmazzuk: Rövidítés Növény C Cukornád Ke Kelkáposzta Ká Káposzta Bo Borsó Ha Hagyma Ár Árpa Ri Rizs Z Zab, A fenti eredmények azt mutatják, hogy a legjobb herbicid hatás a növények post-emergens szakaszában érhető el és a legtöbb (I) általános képletű vegyület széles levelű kétszikű növények ellen szelektív toxicitást mutat. Ismeretes, hogy 5-halogén-3-alkil-6-metil-uracilok — pl. az 5-bróm-3-izopropil-6-metil-uracil (Isocil) — herbicid hatást mutatnak (3.235.357 sz. USA szabadalmi leírás). Ezek az ismert vegyületek, melyek az 5-helyzetben nem tartalmaznak acilcsoportot, csupán herbicid szerként alkalmazhatók. Ezzel szemben az (I) általános képletű vegyületek nemcsak herbicid szerként, hanem akárkid, inszekticid, molluszcicid, növényfungicid, baktericid és algicid szerként is alkalmazhatók, tehát a hasonló szerkezetű ismert származékoknál sokkal szélesebb körű biológiai aktivitással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületek emlősökkel szemben viszonylag nem-toxikusak. Az (I) általános képletű 5 vegyületek néhány képviselőjének akut toxicitását nőstény-patkányon az alábbi táblázatban ismertetjük: Vegyület száma (I. táblázat) LD50 mg/kg testsúly p. o. 24 50—500 26 50—500 29 500 33 500 57 50—500 73 500 74 418 20 Az (I) általános képletű vegyületeket akaracid és fungicid szerként általában 50—500 ppm koncentrációban alkalmazhatjuk. A herbicid szerként történő alkalmazásnál használatos koncentrációkat a 19. példában adjuk 25 meg. A dózis-határokat is a 19. példa tartalmazza. Az (I) általános képletű vegyületek előállításánál felhasznált közbenső termékek jól ismert és a szerves kémiában általánosan használatos vegyületek. Előállításuk a megfelelő helyettesített karbamid vagy tiokarbamid 30 és maionészter kondenzációjával történhet (Chemical Abstracts 62,2851c). Szabadalmi igénypontok 35 1. Kár tevőirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,001—99 súly% mennyiségben valamely (I) általános képletű vegyületet (mely képletben 40 R1 , R 2 és R 3 jelentése hidrogénatom, 1—10 szénatomos alkilcsoport, 2—6 szénatomos alkenil-csoport, 3—8 szénatomos cikloalkil-csoport, 6—10 szénatomos aril-csoport, 7—10 szénatomos aralkil-csoport, sztiril- vagy furil-45 vinil-csoport; Z jelentése oxigén- vagy kénatom), vagy tautomer alakját és iners, szilárd vagy folyékony hígító- vagy hordozóanyagot tartalmaz. (Elsőbbség: 1971. június 23.) 50 2. Az 1. igénypont szerinti kártevőirtószer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy 0,001—99 súly% mennyiségben valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R 2 és R3 jelentése 1—10 szénatomos alkil-55 csoport, 2—6 szénatomos alkenil-csoport vagy 6—10 szénatomos aril-csoport) vagy tautomer alakját és iners, szilárd vagy folyékony hígító- vagy hordozóanyagot tartalmaz. (Elsőbbség: 1970. július 2.) 60 3. A 2. igénypont szerinti kártevőirtószer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként R1 és R 2 helyén 1—6 szénatomos alkil-csoportot vagy allil-csoportot és R3 helyén 1—9 szénatomos alkil-csoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületet tartalmaz. 65 (Elsőbbség: 1970.július2.) 14
