163411. lajstromszámú szabadalom • Eljárás barbitursav-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó készítmények
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG <jPr^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1971. VI. 23. (IE—455) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1970. VII. 2. (32098/70) Közzététel napja: 1973.1. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 163411 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00 C 07 d 51/20 Feltalálók: Kay Ian Trevor vegyész, Finchampstead Berkshire, Peacock Frederick Charles biológus, Ascot Berkshire, Waring Wilson Shaw vegyész, Macclesfield Cheshire, Nagy-Britannia. Tulajdonos: IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED, London, Nagy-Britannia. Eljárás barbitursav-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó készítmények í Találmányunk heterociklikus vegyületek előállítására, e vegyületeket tartalmazó készítményekre és a készítményeknek kártevők irtására történő felhasználására vonatkozik. A találmányunk szerinti készítmények (kártevőirtó- 5 szerek) hatóanyagként valamely (I) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R 2 és R 3 jelentése hidrogénatom, 1—10 szénatomos alkil-csoport, 2—6 szénatomos alkenil-csoport, 3—8 szénatomos cikloalkilcsoport, 6—10 szénatomos aril-csoport, 7—10 szén- 10 atomos aralkil-csoport, sztiril- vagy furilvinil-csoport; Z jelentése oxigén- vagy kénatom/vagy tautomer alakját tartalmazzák. A találmányunk szerinti készítmények hatóanyagként igen előnyösen valamely (II) általános képletű vegyületet 15 (mely képletben R1, R 2 és R 3 jelentése 1—10 szénatomos alkil-csoport, 2—6 szénatomos alkenil-csoport vagy 6— 10 szénatomos aril-csoport/vagy tautomer alakját tartalmazzák. Igen előnyös hatóanyagok azok a (II) általános kép- 20 létű vegyületek, melyekben R1 és R 2 jelentése legfeljebb 6 szénatomos alkil-csoport vagy allil-csoport és R3 jelentése legfeljebb 9 szénatomos alkil-csoport. A találmányunk szerinti készítmények hatóanyagainak különösen előnyös képviselőit és azonosításra alkal- 25 mas fizikai állandóikat (szilárd anyagoknál általában az olvadáspontot °C-ban és folyadékoknál általában a törésmutatót) az I. táblázatban tüntetjük fel. A szakember számára nyilvánvaló, hogy az (I) általános képletű vegyületek több tautomer alakban 30 jelen lehetnek és találmányunk az (I) általános képletű vegyületek valamennyi tautomer alakjának és sztereoizomerjének előállítására és kártevőirtószerként történő felhasználására kiterjed. A tautomer és izomer alakok néhány példáját az (IA), (IB) és (IC) ábrán tüntetjük fel. Amennyiben a fenti képletben R3 jelentése — CHR4 R 5 általános képletű csoport (ahol R4 és R 5 jelentése hidrogénatom, vagy valamely szénhidrogén-csoport), úgy további tautomer és izomer alakok képződésére van lehetőség, melyek közül néhányat az (ID), (IE) és (IF) ábrán tüntetünk fel. Találmányunk tárgya további eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására azzal jellemezve, hogy valamely (IV) általános képletű vegyületet valamely (V) általános képletű karbonsavval reagáltatunk kondenzálószer jelenlétében. Kondenzálószerként előnyösen foszforoxikloridot alkalmazhatunk. A kondenzálószert fölöslegben is alkalmazhatjuk, mikoris reagensként és hígítószerként is szolgál. Kívánt esetben azonban más hígítószereket is alkalmazhatunk. Az átalakulást a hőmérséklet emelésével gyorsíthatjuk és a reakciót előnyösen a reakcióelegy forráspontján végezhetjük el. Az (I) általános képletű vegyületek kártevőirtó hatással rendelkeznek. E vegyületeket önmagukban vagy — előnyösen — hígító- vagy hordozóanyaggal összekeverve alkalmazhatjuk kártevők irtására. 163411 1
