163409. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzimidazol-származékok előállítására
163409 10 SorO. p. °C (bomlás) Összegképlet (molekulasúly) szám Vegyület neve O. p. °C (bomlás) „, , „. számított Elemzés % ^ 40. l-(3',4'-diklór-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-karbo-159—162 C16 H 12 C1 2 N 4 0 6 S (459) metoxi-amino-benzimidazol C: 41,8 H: 2,6 N: 12,2 S: 7,0 C:41,6 H:2,6 N: 12,1 S: 6,9 41. l-(2',3'-diklór-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-karbo-155—157 C16 H 12 C1 2 N 4 0 6 S (459) metoxi-amino-benzimidazol C:41,8 H:2,6 N: 12,2 S: 7,0 C:41,5 H:2,7 N: 12,4 S: 6,8 42. l-(3',5'-diklór-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2-karbo-159—160 C16 H 12 C1 2 N 4 0 6 S (459) metoxi-amino-benzimidazol C: 41,8 H: 2,6 N: 12,2 S: 7,0 C: 41,4 H: 2,6 N: 12,4 S: 6,7 43. l-(2',5'-diklór-fenoxi-szulfonil-karbamoii)-2-karbo-152 C16 H 12 C1 2 N 4 0 6 S (459) metoxi-amino-benzimidazol C: 41,8 H: 2,6 N: 12,2 S: 7,0 C:41,4 H:2,7 N: 12,4 S: 7,0 44. l-(r,3'-diklór-propoxi-(2')-szulfomil-karbamöil)-154 C13 H 14 C1 2 N 4 0 6 S (425) -2-karbometoxi-amino-benzimidazol C:36,7 H:3,3 N: 13,2 S: 7,5 C: 38,8 H: 3,7 N: 13,4 S: 7,6 45. l-(2',2',2'-trifluor-etoxi-szulfonil-karbamoil)-2--karbometoxi-amino-benzimidazol 171 C12 H n F 3 N 4 0 6 S (396) 46. l-(3'-trifluormetil-fenoxi-szulfonil-karbamoil)-2--karbometoxi-amino-benzimidazol 149—150 C17 Hi 3 F 3 N 4 0 6 S (458) A következő példákban az egyes vegyületek hatására vonatkozó kísérleteket, és a kísérletek eredményeit ismertetjük. 2. példa Három levelet hordozó uborkákat uborka-lisztharmat (Erysiphe cichoracearum) konídiumaival erősen megfertőzünk. A megfertőzés után 5 nappal a növényeket a 30., 27., 26., 32., 25., 3., 2., 4., 6., 7. ill. 5. sz. vegyületet csökkentő mennyiségben tartalmazó oldatokkal teljes nedvesedésig bepermetezzük. Összehasonlító anyagként a „Dinocap" elnevezésű, kereskedelemben kapható kartevőirtószert használjuk [hatóanyaga: 2,4-2. táblázat Vegyület sorszáma Lisztharmat (Erysiphe cichoracearum) elleni hatás uborkán (%), a következő hatóanyag-koncentrációknál [mg/l] 100 50 | 25 12 6 3 1,5 0,75 30. 100 100 100 100 100 97 95 90 27. 100 100 99 97 95 90 95 70 26. 100 100 99 97 95 90 85 75 32. 100 100 100 98 97 95 85 70 25. 100 100 100 100 98 95 90 85 3. 100 100 100 100 98 95 92 85 2. 100 100 100 98 93 87 80 75 4. 100 100 100 95 90 85 82 78 6. 100 100 100 97 93 90 85 80 7. 100 100 100 100 99 97 95 90 5. 100 100 100 100 98 97 95 92 Összehasonlító anyag 100 100 90 80 55 25 0 0 Kezeletlen 0 0 0 0 0 0 0 0 -dinitro-6-(2-oktil)-fenil-krotonát összetétele: 25 % ható-30 anyag, 75% közömbös segédanyag]. 1 liter felhasznált permetlé 100, 500, 25, 12, 6, 3, 1,5, ill. 0,75 mg hatóanyagot tartalmaz. A növényeket megszáradás után üvegházba helyezzük, és 14 nap elteltével meghatározzuk a károsodás mértékét. Az eredményeket a 2. táb-35 lázaiban közöljük. A 2. táblázat adataiból látható, hogy a találmány szerinti vegyületek kitűnő hatást fejtenek ki, és hatásuk messze meghaladja az ismert hatóanyag aktivitását. 40 3. példa Agyagos homoktalajhoz 30., 32., 26., 29., ill. 28. 45 sorszámú vegyületet adunk, és a talajt alaposan összekeverjük a hatóanyaggal. A hatóanyagot 10, 5, 2,5, ill. 1,25 mg/kg mennyiségben juttatjuk a talajba. Összehasonlító anyagként azonos mennyiségű „Dinocap" kártevőirtószert használtunk. [Hatóanyaga 2,4-dinitro-50 -6-(2-oktil)-fenilkrotonát, összetétele: 25% hatóanyag, 75% közömbös segédanyag.] A talajt cserepekbe töltjük, a cserepekbe Heine VII minőségű búzamagvakat vetünk, és a cserepeket üvegházba helyezzük. A növényeket vetés után 7 héttel — amikor a növények 6—6 55 levelet hordoznak — lisztharmat (Erysiphe graminis) konídiumaival erősen megfertőzzük, 7 napig üvegházban tartjuk, majd meghatározzuk a fertőzöttség fokát. Az eredményeket a 3. táblázatban közöljük. 60 A3, táblázat adataiból látható, hogy a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek kitűnő fungicid hatással rendelkeznek. Az összehasonlító anyag hatástalannak bizonyult. A kísérlet eredményei azt bizonyítják, hogy a hatóanyag a növények gyökerén át jól fel-65 szívódik, és szisztemikus hatást fejt ki. 5
