163408. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 19-norszteroidok előállítására

21 163408 22 létű kiindulási anyagot savaddíciós sója alakjában alkalmazzuk és a reakciót bázis jelenlétében végezzük el. 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (VI) ál- 5 talános képletű vegyületek (VII) általános képletű vegyületekké való oxidációjához oxidálószerként krómsavat vagy ezüstkarbonátot alkalmazunk, vagy valamely aldehidet vagy ketont egy alumíniumaikoxid jelenlétében. 10 6. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az adott esetben a 17a-helyzetben alkinil-csoportot tartalmazó (VI) általános képletű vegyületek oxidációjánál igen enyhe oxidációs körülményeket alkalmazunk, előnyösen krómtrioxid—kénsav oxidálószert valamely inert szerves oldószerben. tok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (VII) általános képletű vegyületeket sav jelenlétében kezeljük a reakcióképes karbonil-funkciót tartalmazó vegyületekkel. 11. A 10. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy reakcióképes karbonilfunkciót tartalmazó vegyületként kisszénatomszámú dialkilketonokat, pl. acetont, vagy kisszénatomszámú szerves ketonsavakat, pl. piroszőlősavat vagy levulinsavat alkalmazunk. 12. Az 1. igénypont b) változata és a 2—7. és 10—11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási 15 módja, azzal jellemezve, hogy a ciklizációt bázikus vagy savas körülmények között végezzük el. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, 20 azzal jellemezve, hogy N,N-di-(kisszénatomszámú)-alkil-(kisszénatomszámú)-alkanoilamid oldószerben krómtrioxid-kénsav oxidálószert alkalmazunk. 8. Az 1. igénypont a) változatának és a 2—7. igény- 25 pontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (VII) általános képletű vegyületek vizes savval történő kezelésénél vizes szerves vagy ásványi savat alkalmazunk kisszénatomszámú alkoholban, tetrahidrofuránban vagy dioxánban. 30 9. Az 1. igénypont a) változata és a 2—8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a vizes savval történő kezelésnél savként kénsavat, hidrogénhalogenideket, kisszénatom- 35 számú alkánkarbonsavakat, ariikarbonsavakat vagy arilszulfonsavakat alkalmazunk. 10. Az 1. igénypont b) változata és a 2—7. igénypon-13. Az 1—12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy R1 helyén metil- vagy etil-csoportot tartalmazó (II) általános képletű kiindulási anyagokat alkalmazunk. 14. Az 1. igénypont szerinti eljárás változatok bármelyikének foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű vegyületeket, ahol M jelentése (XI) általános képletű csoport — mely képletben m jelentése 1 és Z' karbonilcsoportot jelent —, az (V) általános képletű vegyületekkel való reagáltatás előtt egy alkinilezőszerrel reagáltatjuk. 15. Az 1. igénypont szerinti eljárásváltozatok bármelyikének foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy (+ )-2-metil-6a/?-etil-2,3,4,4b,5,6,8,9,9a,9b,10,l 1-dodekahidro-ciklopenta(5,6)nafto(2,l-b)pirán-7(6aH)-ont etinilezünk és a kapott (± )2-metil-6a/3-etil-7a-etinil-2,3,4,4b,5,6,6a,8,9,9a,9b,10,ll-tetradekahidro-ciklopenta(5,6)nafto(2,l-b)pirán-7-olt az 1. igénypontban ismertetett eljárás szerint 19-nor-17a-etinil-17/S-hidroxi-androszt-4-én-3-onná alakítjuk. 5 lap képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 75.3488.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 11