163381. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo-izokinolindionok előállítására
9 163381 10 3. táblázat 3. táblázat folytatása Példa száma Kémiai név Olvadáspont CO 6 8-nitro-imidazoizokinolin-5,10-dion 218 7 9-nitro-imidazoizokinolin-5,10-dion 220 8 8-klór-imidazoizokinolin-5,10-dion 170 9 8-bróm-imidazoizok inolin-5,10-dion 182 10 8-fenil-imidazoizokinolin-5,10-dion 228 11 2,3,8-trifenil-imidazo-izokinolin-5,10-dion 280 12 2-(vagy 3-)-metil-imidazo-izokinolin-5,10-dion 201 13 7-metoxi-imidazo-izokinolin-5,10-dion 194 14 2-(vagy 3-)-metil-7-metoxi-imidazo-izokinolin-5,10-dion 217 15 2-(vagy 3-)-metoxi-benzimidazo\c -(1,2-b)-izokinolin-5,12-dion 242 -izokinolin-5,12-dion | 254 2-(vagy 3-)-metil-8-nitro-imidazo-izokinolin-5,10-dion 246 l-nitro-benzimidazo-(l ,2-b)-izokinolin-5,12-dion 310 8-(vagy 9-)-klór-benzimidazo-(l,2-b)-izokinolin-5,12-dion 270 8-(vagy 9-)-klór-2-metoxi-benzimidazo-(l ,2-b)-izokinolin-5,12--dion 258 8-(vagy 9-)-klór-3-bróm-benzimidazo-(l ,2-b)-izokinolin-5,12-dion 280 3-klór-benzimidazo-(l,2-b)-izokinolin-5,12-dion 258 8-(vagy 9-)-klór-l-nitrobenzimidazo-(l ,2-b)-izokinolin-5,12-dion 280 8-(vagy 9-)-klór-3-nitro-benzimidazo-(l ,2-b)-izokinolin-5,12-dion 270 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Példa száma Kémiai név Olvadáspont (°C) 25 8-(vagy 9-)-trifluormetil-benzimidazo-( 1,2-b)-izokinolin-5,12-dion 270 26 7-terc-butü-imidazo-izokinolin-5,10-dion 220 27 2-terc-butil-benzimidazo-(l,2-b)-izokinolin-5,12-dion 245 28 8-(vagy 9-)-nitrobenzimidazo-(1,2-b)-izokinolin-5,12-dion 238 29 3-nitro-8-(vagy 9-)-trifluormetil-benzimidazo-(l,2-b)-izokinolin-5,12-dion 312 30 3-klór-8-(vagy 9-)-trifluormetil-benzimidazo-(l ,2-b)-izokinolin-5,12-dion 304 Az imidazo-izokinolindiont diklórimidazoizokinolindionná az alábbi módon klórozzuk. 40 g (0,2 mól) az 1. példa szerinti módon előállított imidazo-izokinolindiont 140 °C-on feloldunk 400 ml tetraklóretánban, katalizátorként hozzáadunk egy spatulavégnyi vas-(III)-kloridot és 140 °C-on 8 órán keresztül klórgázt vezetünk bele. A kivált XV képletű diklór-imidazo-izokinolindiont leszűrjük és 80 °C-on szárítjuk. így 25 g (47%) tiszta diklór-imidazo-izokinolindiont kapunk 238 °C olvadásponttal. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű imidazoizokinolindionok előállítására — ahol R1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, nitrocsoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, fenilcsoport vagy trifluormetilcsoport és R2 és R 3 egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy fenilcsoportot jelent vagy az imidazolgyűrfl köztük levő két szénatomjával benzolgyűrűt képeznek, amely adott esetben halogénatomokkal, nitrocsoportokkal vagy trifluormetilcsoporttal lehet helyettesítve — azzal jellemezve, hogy II általános képletű ftálsavhalogenideket — ahol R1 a fenti jelentésű és X jelentése halogénatom — III általános képletű imidazol-származékkal reagáltatunk — ahol R2 és R 3 a fenti jelentésű — valamely poláris oldószer és valamely bázis jelenlétében. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót — 10 °C és 150 °C közötti hőmérsékleten valósítjuk meg. 65 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 5
