163374. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridazon-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. XII. 14. (AI—202) Svájci elsőbbsége: 1970. XII. 15. (18 554/70) Közzététel napja: 1973. II. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 163374 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 51/04 C 07 f 9/28 A 01 n 9/00 Feltalálók: Dr. Bader Jörg vegyész, Arlesheim/BL, Dr. Vogel Christian vegyész, Binningen/BL, Svájc Tulajdonos: AGRIPAT S.A. cég, Basel, Svájc Eljárás piridazon-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerek í A találmány új piridazon-származékok előállítására szolgáló eljárásra, ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid szerekre, továbbá e szereknek egysziklevelű és kétsziklevelű gyomnövények irtására való alkalmazására vonatkozik. 5 Az új vegyületek az (I) általános képletnek felelnek meg. E képletben Rt és R 2 egymástól függetlenül egy-egy, adott esetben klórozott, alkoxi- vagy alkeniloxi-gyököt, egy 10 alkoxi-gyököt, valamely alkiltio-gyököt vagy Rt és R 2 a foszforatommal együtt még legalább egy másik heteroatomot tartalmazó öt- vagy hattagú heterociklusos gyűrűt, R3 adott esetben klórozott alkoxi- vagy alkenil- 15 oxi-gyököt, egy alkoxialkoxi-gyököt, egy alkiltio-gyököt vagy egy kis molekulasúlyú dialkilamino-csoportot, R4 és R 5 egymástól függetlenül halogénatomot, hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, alkoxi- vagy 20 halogénalkil-csoportot és X klór- vagy brómatomot jelent. Az Rj, R2 és Rj alkoxi- vagy alkeniloxi-gyökök legfeljebb 4 szénatommal rendelkeznek. így például a metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-, 25 szék.butoxi- és terc.butoxi-gyökök, valamint az alliloxi-és metalliloxi-gyökök jönnek tekintetbe. Ezek a gyökök egyszeresen vagy többszörösen klórral lehetnek helyettesítve. Az alkoxialkoxi-gyökök ugyancsak kisszénatomszámúak, így a metoxietoxi-, etoxietoxi-gyök és hasonló 30 gyökök említhetők. Egyenes- vagy elágazóláncú, 1—4 szénatomos, rövidszénláncú alkilgyökök alkotják valamely alkiltio-gyök (Rj, R2 , R 3 ), vagy egy dialkilaminogyök (R3 ) alkilrészét. Ilyen szubsztituensek a metil-, etil-, propil-, izopropil-valamint n-butilgyök és ennek izomerjei lehetnek. Ezek a rövidszénláncú alkilgyökök és az előzőekben felsorolt alkoxigyökök R4 és R 5 szubsztituensekként is számításba jöhetnek. A halogénalkil-gyökök (R4 , R 5 ) közül különösen a trifluormetilgyök jön tekintetbe. Halogénatom R4 és R 5 gyökökként bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom lehet, X pedig klórvagy brómatomot jelent. Az Rj és R2 gyökök a foszforatommal közösen olyan öt- vagy hattagú heterociklusos gyűrűket is alkothatnak, amelyek gyűrűtagként ezenkívül legalább egy nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaznak. Előnyösek az olyan (I) képletű piridazon-származékok, amelyekben mind a három Rj, R2 és R 3 gyök, de legalább Rj és R2 azonos. Különösen hatásosnak mutatkoztak azok a piridazonszármazékok, amelyekben Rj—R3 gyökök azonos klóralkoxi-, alkiltio- és különösen 1—3 szénatomos, azonos alkoxi-gyököket jelentenek, R4 és R 5 gyökök mindegyike hidrogénatom vagy az egyik közülük hidrogénatom, másik pedig trifluormetil-csoport. Az 5-ös helyzetben levő X szubsztituens klór- vagy brómatom lehet, mimellett az előnyösebb szubsztituens a brómatom. Az (I) képletű új piridazon-származékokat a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) képletű azidopiridazon-származékot egy (III) képletű 163374 1
