163362. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(szubsztituáltamino)-2-(5-nitro-2-furil)- tieno[3,2]-pirimidinek előállítására
9 163362 10 A végtermékek előállítása 1. példa 4-( 2-Hidroxi-etilamino) -2-( 5-nitro-2-furil) -Ueno [2,3--djpirimidin 1,4 g (0,005 mól) 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3--d]-pirimidinnek 20 ml dimetilszulfoxiddal készült szuszpenziójához 80°-on keverés közben hozzácsepegtetjük 0,61 g (0,01 mól) 2-amino-etanolnak 5 ml dimetilszulfoxiddal készült oldatát. A reakciókeveréket fél óra hosszat ezen a hőmérsékleten hagyjuk, miközben oldat keletkezik. Lehűtés után vízbe öntjük, a kivált anyagot leszívatjuk, vízzel mossuk és etilacetát és petroléter elegyéből átkristályosítjuk. Olvadáspontja 205— 206°. Kitermelés 1,2 g (78 %). Összetétel: C12 H 10 N 4 O 4 S (306,31) képletre vonatkoztatva számított: C =47,05, H =3,29, N = 18,29%; talált: C = 47,20, H= 3,35, N = 18,17%. Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: 4-Amino-2- (5-nitro-2-furil) -tieno[ 2,3-d]pirimidin Készül 0,2 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3-d]pirimidinből és 0,4 mól ammóniából. Olvadáspontja 300° fölött van (dimetilformamidból). Kitermelés: 71 %. b) 4-Metilamino-2- (5-nitro-2-furil) -tieno[2,3-d]pirimidin Készül 0,035 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3--djpirimidinből és 0,07 mól metilaminból. Olvadáspontja 263—264° (dioxán és etanol elegyből). Kitermelés: 64%. c) 4-Etilamino-2- (5-nitro-2-furil) -tieno[ 2,3-d]pirimidin Készül 0,01 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3--djpirimidinből és 0,02 mól etilaminból. Olvadáspontja 223° (etanolból). Kitermelés: 56%. d) 4-Izopropilamino-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3-d]pirimidin Készül 0,015 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3--djpirimidinből és 0,03 mól izopropilaminból. Olvadáspontja 196—198° (etanolból). Kitermelés: 59%. é) 4-Amilamino-2-( 5-nitro-2-furil) -tieno[2,3-d]pirimidin Készül 0,015 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3--djpirimidinből és 0,03 mól n-amilaminból. Olvadáspontja 130° (etanolból). Kitermelés: 52%. f) 4-Dimetilamino-2- (5-nitro-2-furil) -tieno[2,3-d]pirimidin Készül 0,015 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno(2,3--d]pirimidinből és 0,03 mól dimetilaminból. Olvadáspontja 226—229° (etanol és dioxán elegyből). Kitermelés: 48%. g) 4-Dibutilamino-2-(5-nitro-2-furil) -tieno]3,2-d]pirimidin Készül 0,015 mól4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3--djpirimidinből és 0,03 mól dibutilaminból. Olvadáspontja 102—103° (etanolból). Kitermelés: 65%. h) 4- (5-Hidroxi-pentilamino) -2- (5-nitro-2-furil) -tieno[2,3-d]pirimidin Készül 0,015 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3--d]pirimidinből és 0,03 mól 5-amino-l-pentanolból. Olvadáspontja 154—155° (etanolból). Kitermelés: 57%. i) 4-(2-Hidroxi-propilamino) -2- (S-nitro-2-furil) -tieno[2,3-d]pirimidin Készül 0,015 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3--djpirimidinből és 0,03 mól l-amino-2-propanolból. Olvadáspontja 177—179° (etanolból). Kitermelés 42% k)4-(2-Hidroxi-l-metil-etilamino)-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3-d]pirimidin Készül 0,015 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3--d]pirimidinből és 0,03 mól 2-hidroxi-l-metil-etilaminból. Olvadáspontja 244—245° (etanolból). Kitermelés: 37%. 1) 4-(2,3-Dihidroxi-propilamino)-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3-d]pirimidin Készül 0,01 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3-d]pirimidinből és 0,02 mól l-amino-2,3-propándiolból. Olvadáspontja 222—223° (etanolból). Kitermelés: 49%. m) 4- (2Metoxi-etilamino) -2- (5-nitro-2-furil) -Ueno [2,3--d]pirimidin Készül 0,03 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3-d]pirimidinből és 0,06 mól 2-metoxi-etilaminból. Olvadáspontja 170—171° (etanolból). Kitermelés: 74%. n) 4-(2-Etoxi-etilamino) -2-( 5-nitro-2-furil) -tieno[2,3-] pirimidin Készül 0,015 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-f uril)-tieno[2,3]pirimidinből és 0,03 mól 2-etoxi-etilaminból. Olvadáspontja 131—133° (etanolból). Kitermelés: 57%. o) 4- (3-Metoxi-propilamino) -2- (5-nitro-2-furil) -tieno[2,3-d]pirimidin Készül 0,03 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3]pirimidinből és 0,06 mól 3-metoxi-propilaminból. Olvadáspontja 151—152° (etanolból). Kitermelés: 65%. p) 4-[ (2-Hidroxietil) -metil-amino]-2-(5-nitro-2-furil) --Ueno [2,3-d]pirimidin Készül 0,015 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3--djpirimidinből és 0,03 mól 2-metilamino-etilamino-etanolból. Olvadáspontja 161—162° (etanolból). Kitermelés: 66%. q) 4-[Butil- (2-hidroxietil) -amino]-2- (5-nitro-2-furil) --tieno[2,3-d]pirimidin Készül 0,03 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3-d]pirimidinből és 0,06 mól 2-butilamino-etanolból. Olvadáspontja 132—133° (etanolból). Kitermelés: 70%. r) 4-[(3-Hidroxipropil)-metil-amino]-2-(5-nitro-2-furil)tienoi2,3-d]'pirimidin Készül 0,03 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3-d]pirimidinből és 0,06 mól 3-metilamino-propanolból. Olvadáspontja 113—115° (etanolból). Kitermelés: 51%. s) 4-[Bisz-(2-hidroxietil) -amino]-2-(5-nitro-2-furil) -tieno [2,3-d] pirimidin Készül 0,03 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3-d]pirimidinből és 0,06 mól bisz-(hidroxietil)-aminból. Olvadáspontja 198—199° (etanolból). Kitermelés 42%. t) 4-[Bisz-(2-hidroxipropil)-amino]-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3-d]pirimidin Készül 0,03 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3-d]pirimidinből és 0,06 mól bisz-(2-hidroxipropil)-aminból. Olvadáspontja 215—218° (etanolból). Kitermelés: 39%. u) 4- (3-Hidroxi-piperidino) -2- (5-nitro-2-furil) -tienó[2,3--d]pirimidin Készül 0,02 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno(2,3-d]pirimidinből és 0,04 mól 3-hidroxi-piperidinből. Olvadáspontja 178—179° (etanolból). Kitermelés: 47%. v) 4-(4-Hidroxi-piperidino)-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3--djpirimidin Készül 0,02 mól 4-klór-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[2,3-d]pirimidinből és 0,04 mól 4-hidroxi-piperidinből. Olvadáspontja 230—232° (etanolból). Kitermelés: 55%. w) 5-Metil-4-metilamino-2- (5-nitw-2-furil) -tieno[2,3-d]pirimidin 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5
