163346. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(béta-hidroxi-béta-alkoxikarbonil-etil)-1-etil-1,2,3,4,6,7-hexahidro-12H-indolo[2,3-a] kinolizin származékok előállítására
163346 3 4 savas alkanolban visszafolytató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd a kapott (I) általános képletű vegyületet só formájában, célszerűen perklorát alakjában kinyerjük. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli s módját az alábbi példák szemléltetik: 1. példa: 1 - (ß-hidroxi-ß-metoxikarbonil-etil) -1,2,3,4,6,7--hexahidro-12H-indoJo[2,3-a]kinolizin perklorát 10 1(1) általános képletű vegyület: R metoxicsoport, X© perklórát-ion] 0,3 g (0,60 mmol) l-ß-acetoxi-/?-metoxikarbonil-etil)-l-etil-l,2,3,4,6,7-hexahidro-12H-indolo[2,3-a]- 15 kinolizin-perklorátot 10 ml sósavas metanolban (0,165 g HCl/ml metanol) oldunk, majd 2 órán át forraljuk. Ezután az oldatot szárazra pároljuk, a maradékot vízben oldjuk és 70%-os vizes perklórsav oldatot adunk hozzá. 0,2 g l-(/Miidroxi-/?-metoxi- 20 karbonil-etil)-1 -etil-1,2,3,4,6,7-hexahidro-12H-indolo[2,3-a]-kinolizin-perklorátot kapunk. Op.: 180—181 °C. Analízis a C21 H 27 N 2 0 7 C1 képlet alapján: (M: 454.90) számított: C: 55,44%; H:5,81%; N:6,15%; 25 talált: C: 55,49%; H:5,98%; N:6,08%. Infravörös színkép: vmax : 3450 (^NH/cm" 1 ; 3360 (—OH) cm" 1 ; 1718 (—COOCH^cm"1 ; 1620,1535 í\c=N—) cm"1 ;) 30 1442,1100 cm"1 . 2. példa: l-(ß-Hidroxi-ß-etoxikarbonil—etil)-l-etil-l,2,3,4,- 35 -6,7-hexahidro-12H-indolo [2,3-a] kinolizin perklorát [(I) általános képletű vegyület: R etoxicsoport, X© perklór át-ion.] 3,0 g (5,88 mmól) l-(jS-acetoxi-/?-etoxikarbonil- 40 etil)- 1-etil-1,2,3,4,6,7-hexahidro-12H-indolo[2,3-a]kinolizin perklorátot 100 ml sósavgázzal telített etanolban oldunk és 3 órán keresztül forralunk. Ezután az oldatot szárazra pároljuk, a maradékot forró vízben oldjuk és 70%-os perklórsav oldatot 45 adunk hozzá. Lehűlés után 2,05 g 1 -(ß-hidroxi-/?--etoxikarbonil-etil)- 1-etil-1,2,3,4,6,7-hexahidro-12H-indolo[2,3-a]kinolizin perklorátot kapunk. Kitermelés: 74,7%. Op.: 214—215 °C. Analízis a C22 H 29 N 2 C10 7 képlet alapján: (M: 468.90) számított: C: 56,34%; H:6,23%; N:5,98%; talált: C: 56,18%; H:6,09%; N:6,ll%. Infravörös színkép: vmM : 3380cm-1 '(indoI=NH,—OH); 1737 cm"1 (—COOC 2 H 5 ); lőSOcm-ijNc^N—]. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű, új l-(/?-hidroxi-/?-alkoxikarbonil-etil)-1 -etil-1,2,3,4,6,7-hexahidro-12H-indolo[2,3-a]kinolizin származékok előállítására — e képletben R 1—5 szénatomszámú alkilcsoportot, X© valamely szervetlen savmaradékot, előnyösen perklorátiont jelent —, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — e képletben R és Xe jelentése a fentiekkel megegyezik, és Ac valamely rövidszénláncú alkán-karbonsav acilcsoportját jelenti — dezacilezünk, és kívánt esetben a bázist sójából felszabadítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a dezacilezést oldószeres közegben — előnyösen valamely alkanolban — sósavval végezzük, 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja l-(/Miidroxi—ß—metoxikarbonil—etil)-l-etil-1,2,3,4,6,7-hexahidro—12H—indolo[2,3—ajkinolizin előállítására, azzal jellemezve, hogy az l-(/?-acetoxi-/?-metoxikarbonil-etil)-l-etil-l,2,3,4,6,7-hexahidro-12H-indolo)-[2,3-a]kinolizint dezacetilezzük. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 1 -(/?-hidroxi-/?-etoxikarbonil-etil)-1 -etil-1,2,-3,4,6,7-hexahidro-12H-indolo[2,3-a]kinolizin előállítására, azzal jellemezve, hogy az l-(ß-acetoxi-ß-etoxi-karbonil-etil)-1 -etil—1,2,3,4,6,7- hexahidro-12H-indolo[2,3-a]kinolizint dezacetilezzük. 1 lap, 2 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 2 74-4202 — Szegedi Nyomda
