163328. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-5-hidroxi-2,3-dihidro- 5H-imidazo-[2,1-a]izoindolok előállítására
5 163328 6 B 2-(2-benzolszulfonilaminoetil)-3-hidroxi-3-(p-klórfenil)-ftálimidin; olvadáspontja 156—157 °C (kloroformból átkristályosítva); C 2-[2-(3,4-dimetilbenzol)-szulfonilaminoetil]-3-hidroxi-3-(p-klórfenil)-ftálimidin; D 2-[2-(2,5-dimetilbenzol)-szulfonilarninoetil]-3-hidroxi-3-(p-klórfenil)-ftálimidin, olvadáspontja 86—90 °C (toluolból átkristályosítva), illetve E 3-hidroxi-2-[2-(p-klórbenzolszulfonilamino)-etil]-3--(p-klórfenil)-ftálimidin, olvadáspontja 147—148 °C (toluolból átkristályosítva). b) Az 1. példa b) (1), b) (2) vagy a 2. példa b) szakaszában leírthoz hasonló módon, de 2-[2-(p-toluolszulfonilamino)-etil]-3-(p-klórfenil-3-hidroxiftálimidin helyett az előbbi a) szakasz körülbelül egyenértéksúlynyi A, B, C, D vagy E vegyületét alkalmazva 5-hidroxi-5-(p-klórfenil)-2,3-dihidro-5H-imidazo-[2,l-a]izoindolt kapunk. Olvadáspontja 201—203 °C. 4. példa a) Az 1. vagy 2. példa a) szakaszához hasonló módon, de a 2-(2-p-klórbenzoil)-benzoesavklorid helyett egyenértékű mennyiségű 2-(3,4-diklórbenzoil)-benzoesavkloridból, 2-(benzoil)-benzoesavkloridból, illetve 2-(m-fluorbenzoil)-benzoesavkloridból kiindulva a következő vegyületeket kapjuk: F 3-hidroxi-3-(3,4-diklórfeniI)-2-[2-(p-toluolszulfonilamino)-etil]-ftálimidin, olvadáspontja 96—98 °C, hozama 75 %; G 3-hidroxi-3-fenil-2-[2-(p-toluolszulfonilamino)-etil]-ftálimidin, olvadáspontja 155—157 C C, hozama 96%; illetve H 3-(m-fluorfenil)-3-hidroxi-2-[2-(p-toluolszulfonilamino)-etil]-ftálimidin, olvadáspontja 116—119 °C, hozama 68 %. b) Az 1. példa b) (1) b) (2) vagy a 2. példa b) szakaszában leírthoz hasonló módon, de 3-hidroxi-3-(p-klórfenil)-2-(2-p-toluolszulfonilaminoetil)-ftálimidin helyett az a) szakasz F, G vagy H vegyületeit alkalmazva körülbelül egyenértéksúlynyi mennyiségben, a következő vegyületeket kapjuk: 5-(3,4-diklórfenii)-5-hidroxi-2,3-dihidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol, olvadáspontja 200—201 °C (1: 1 arányú metanol-tetrahidrofurán elegyből átkristályosítva), hozama 30%; 5-fenil-5-hidroxi-2,3-dihidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol, olvadáspontja 197—199 °C, hozama 40%; 5-(m-fluorfenil)-5-hídroxi-2,3-dihidro-5H-imidazo [2,l-a]izoindol, olvadáspontja 200—203°C(1: 1 arányú metanol-tetrahidrofurán elegyből átkristályosítva). 5 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű 5-fenil-5-hidroxi-2,3-dihidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindolok előállítására — ebben a képletben R és R, azonosak vagy különbözők le-10 hétnek, és hidrogén-, klór- vagy fluoratomot jelentenek — azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű 2-(2-szulfonilaminoetil)-3-fenil-3-hidroxiftálimidint — ebben a képletben R és Rt a fenti jelentésűek, R 2 1—5 szénatomos alkilcsoportot vagy valamely III általános 15 képletű fenilcsoportot jelent (ebben a képletben R3 és R4 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén-, klór-vagy brómatomot vagy 1—3 szénatomszámú egyenesláncú alkilcsoportot jelentenek, és közülük legfeljebb az egyik van a fenilgyűrűn ortohelyzetben akkor,haR3 és 20 R4 jelentése más, mint hidrogénatom) — 85—100%-os kénsavval vagy 85—100%-os foszforsavval kezelünk, majd adott esetben az így kapott terméket meglúgosítjuk. (Elsőbbsége: 1970. április 28.) 25 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy 15 és 75 C C közötti hőmérsékleten és oldószerként savfelesleggel végezzük a kezelést. (Elsőbbsége: 1971. április 27.) 3. Az 1. vagy a 2. igénypont szerinti eljárás foganato-30 sítási módja azzal jellemezve, hogy 50 és 65 °C közötti hőmérsékleten végezzük a kezelést. (Elsőbbsége: 1971. április 27.) 4. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a kezelésre 35 kénsavat használunk. (Elsőbbsége: 1970. április 28.) 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy 90—98 s% koncentrációjú kénsavat használunk. (Elsőbbsége: 1970. április 28.) 6. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás 40 foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a savas kezeléssel kapott terméket meglúgosítjuk. (Elsőbbsége: 1970. április 28.) 7. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy oldószer-45 ként savfelesleget használunk. (Elsőbbsége: 1970. november 24.) 8. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót 15 és 45 °C között hajtjuk végre. 50 (Elsőbbsége: 1970. április 28.) 9. Az 1—7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót 15 és 60 °C között hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1970. november 24.) 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 75.3306.66-42 — Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 3
