163283. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anthelmintikus hatású imidazoliniletil- ditiokarbaminsavészterek előállítására
5 163283 6 -diklórbenzil-észter-hidrokloridhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 234—236 °C (bomlik). Analízis: A C20 H, 8 C1 2 N 4 S 2 • HCl Képlete (mólsúly: 485,8) 5 számított: N =11,6%; S =13,2%; Cl =21,9%; talált: N = 11,4%; S = 13,2%; Cl =21,8%. 3. példa 2-[2-(4-ciánfenil)-imidazolin-l-il]-etil-ditiokarbaminsav-4-brómbenzilészter-hidrobromid. 10 sója alakjában, valamely III általános képletű reakcióképes benzilalkohol-származékkal — ahol X és Y jelentése a fenti, míg a Z szubsztituens klór- vagy bróm-atom —észterezzünk, majd a kapott I általános képletű vegyületet kívánt esetben önmagában ismert módon sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az észterezést egy mérsékelten poláros oldószerben végezzük. 3. Az 1. és 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az észterezést valamely 1—4 szénatomos alifás alkoholban vagy 3—9 szénatomos ketonban végezzük. 30,6 g l-(2-aminoetil)-2-(4-ciánfenil)-imidazolin-di- 15 hidroklorid, 11,5 g nátrium-metilát és 150 ml metanol keverékét 30 percig szobahőmérsékleten keverjük. Ezután a képződött nátriumkloridot leszűrjük és kevés metanollal mossuk. A tiszta szűrlethez keverés közben 5 perc leforgása alatt 8,9 g széndiszulfidot csepegtetünk. 20 További 30 perc eltelte után kisebb adagokban 26,4 g 4-brómbenzilbromidot viszünk a reakcióelegybe. A kristályosan kiváló ditiokarbarninsav-származék eközben lassan oldatba megy. A reakcióelegyet végül 2 óra hoszszat szobahőmérsékleten keverjük. Kb. 1 óra eltelte 25 után megindul a végtermék kristályosodása. A kivált csapadékot leszűrjük, metanollal és észterrel mossuk. 36,9 g 2-[2-(4-ciánfenil)-imidazolin-l-il]-etil-ditiokarbaminsav-4-brómbenzilészter-hidrobromidhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 227—229 °C (metanolból). 30 Analízis: a C2 oH lg N 4 S 2 • 2HBr Képletre (mólsúly: 540,3) számított: N=10,4%; S=ll,9%; Br=29,6%; talált: N = 10,7%; S=ll,9%; Br=29,9%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás I általános képletű imidazoliniletil-ditiokarbaminsav-észterek előállítására — ahol az X és Y szubsztituens hidrogén- vagy halogén-atom — azzal jellemezve, hogy a II képletű ditiokarbaminsavat, adott esetben egy szervetlen vagy szerves bázissal képzett 35 40 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése féregirtó hatású gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely I általános képletű vegyületet — ahol az X és Y szubsztituens jelentése hidrogén- vagy halogén-atom — vagy ilyen észternek egy gyógyászatilag elfogadható savval képzett sóját a szokásos vivőanyagokkal és adott esetben más adalékanyagokkal elkeverve célszerűen 5 és 200 mg közötti mennyiségű hatóanyag dózist tartalmazó gyógyászati készítménnyé készítünk ki. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy I általános képletű hatóanyagként olyan vegyületet alkalmazzunk, amelyben X és Y hidrogén-, klór- vagy bróm-atom. 6. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[2-(4--ciánfenil)-imidazolin-1 -il]-etil-ditiokarbaminsav-benzilészter-hidrobromidot alkalmazunk. 7. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[2-(4-ciánfenil)-imidazolin-l-il]-etil-ditiokarbaminsav-3,4-diklórbenzilészter-hidrokloridot alkalmazunk. 8. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[2-(4-ciánfenil)-imidazolin-l-il]-etil-ditiokarbaminsav-4-brómbenzilészter-hidrobromidot alkalmazunk. 1 lap képletrajz A kiadásért felel: a Közgadasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 74.3302.66-42 — Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 3
