163228. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1-karbamoil-1,2,4-triazolokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
163228 23 24 muhar, búza és árpa magvakkal bevetett talajjal töltött tálcákon. A talajokat vetés után azonnal megpermeteztük a vizsgált vegyületek szuszpenzióival, logaritmikusan csökkentve a vegyületek mennyiségét hektáronként 8 és 1/8 kg között. Az alább felsorolt vegyületek elpusztították az ujjas muhart (a kikelt növénykék súlyosan és helyrehozhatatlanul elsatnyultak), ha hektáronként 1/8 kg hatóanyagot alkalmaztunk. A búza és árpa vetésekben fitotoxicitás mutatkozott 2 és 8 kg/ha hatóanyag alkalmazása esetén, függően a termesztett növénytől és a hatóanyagtól. Eszerint az alább felsorolt vegyületek kikelés előtt alkalmazva szelektíven hatnak ujjas muharra, búza és árpa vetésekben: l-dietilkarbamoil-3-izopropiltio-l,2,4-triazol, l-(N-allil-N-izobutilkarbamoil)-3--etilszulf inil-1,2,4-triazol, l-dipropilkarbamoil-3-propilszulfonil-1,2,4-triazol, l-dipropilkarbamoil-3-n-butilszulfonil-1,2,4-triazol, l-(N-etil-N-n-butilkarbamoil)-3-etilszulf onil-1,2,4-triazol, l-(N-allil-N-izobutilkarbamoil)-3-etilszulf onil-1,2,4-triazol, l-(N-allil-N-izobutilkarbamoil)-3-etilszulf inil-1,2,4-triazol, l-(N-propil-N-szek-butilkarbamoil)-3-etilszulf onil-1,2,4-triazol. Szabadalmi igénypontok 1. Gyomirtó szer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,001—95 s% új III általános képletű l-karbamoil-l,2,4-triazolt — ebben a képletben R7 2—5 szénatomos alkiltio- vagy alkilszulfinilcsoportot, 1—5 szénatomos alkilszulfonilcsoportot vagy 3 vagy 4 szénatomos alkeniltiocsoportot, R5 2—6 szénatomos alkilcsoportot, allilcsoportot vagy 2-metilallilcsoportot és R6 2 vagy 3 szénatomos alkilcsoportot, allilcsoportot, 2-metilallilcsoportot- vagy prop-2--inilcsoportot jelent, amikor is R5 és R 6 szénatomjainak száma öszszesen 4—9 — tartalmaz, továbbá a gyomirtó szerek szokásos hordozó-, hígító- és/vagy egyéb segédanyagait tartalmazza. 2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó szer azjal jellemezve, hogy az III általános képletű hatóanyag képletében R7 alkilszulfonilcsoport és a —CONR5 R 6 általános képletű karbamoilcsoport dialkilkarbamoil-, diallilkarbamoil- vagy N-allil-N-alkilkarbamoilcsoport — ezekben az alkilcsoport 2—6 szénatomos — vagy N-alkil-N-prop-2--inilkarbamoilcsoport. 3. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó szer kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy a hatóanyag 5 képletében R7 3—5 szénatomos alkilszulfinilcsoport, és a —CONR5 R tí általános képletű karbamoilcsoport diallilkarbamoil-, dipropilkarbamoil-, dietilkarbamoil-, N-allil-N-(2—6 szénatomos)-alkilkarbamoil- vagy N-alkil-N-prop-2-inilkarba-10 moilcsoport. 4. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó szer kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy R7 alkiltiocsoport, és a —CONR5 R 6 általános képletű karbamoilcsoport diallilkarbamoil-, N-allil-N-(2—6 15 szénatomos)-alkilkarbamoil- vagy N-alkil-N-prop-2-inilkarbamoilcsoport. 5. A 2. igénypont szerinti gyomirtó szer kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy az R7 által képviselt csoport 1—4 szénatomos, és hogy a karba-20 moilcsoport diallilkarbamoil-, dipropilkarbamoilvagy dietilkarbamoilcsoport. 6. A 3. igénypont szerinti gyomirtó szer kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy R7 3 vagy 4 szénatomos csoportot képvisel, és hogy a karba-25 moilcsoport diallilkarbamoil-, dipropilkarbamoilvagy dietilkarbamoilcsoport. 7. A 4. igénypont szerinti gyomirtó szer kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy R7 2—4 szénatomos csoportot képvisel, és hogy a karbamoil-30 csoport diallilkarbamoilcsoport. 8. Eljárás az 1. igénypont szerinti gyomirtó szer hatóanyagaként használt új III általános képletű l-karbamoil-l,2,4-triazolok előállítására — ebben a képletben R5 , R 6 és R 7 az 1. igény-35 pontban megadott jelentésűek — azzal jellemezve, hogy R5 R 6 NY általános képletű vegyületet X általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ezekben a képletekben R5 , R 6 és R 7 az 1. igénypontban megadott jelentésűek, és vagy Y 40 és Q közül az egyik hidrogénatomot, a másik —COC1, —COBr vagy —COF képletű csoportot jelent, vagy Y hidrogénatomot jelent, és Q XI általános képletű csoportot jelent — ebben a képletben R7 a fenti jelentésű. 45 9. A 8. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy olyan vegyületekből indulunk ki, amelyek képletében Y és Q közül az egyik hidrogénatomot, a másik —COC1 képletű csoportot jelent. 50 10. Eljárás az 1. igénypont szerinti gyomirtó szer hatóanyagaként használt olyan új III általános képletű l-karbamoil-l,2,4-triazolok előállítására, amelyek képletében R5 és R 6 az 1. igénypontban megadott jelentésűek, és R7 alkilszul-55 finil vagy alkilszulfonilcsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy VIII általános képletű vegyületet — ebben a képletben R5 és R 6 az 1. igénypontban megadott jelentésűek, és R alkilcsoportot jelent •— oxidálunk. 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. Győr-Sopron megyei NyorndaváBalat, Győr 75.6786