163226. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-fenoxi-2-hidroxi-3-hidroxi- alkilamino-propánok előállítására

163226 lasztjuk. A szüredéket,20%-os vizes nátriümhidroxid-oldattal meglúgosítjuk, a kristályosan kivált bázist szűrőn elválasztjuk, és etilacetátból átkristályosítva tisztítjuk. A bázist acetonitrilben oldjuk, és éteres hidrogénkloriddal hidrokloridként kicsapjuk. Kitermelés 6,1 g. Olvadáspontja 106—10*8°. 3. példa l-(2-Ciano-5-metilfenoxi)-2-hidroxi-3-[(l,l-dimetil-2-hidroxietil)-amino]-propán-hidroklorid — az a) eljárásváltozat szerint 7,55 g (0,04 mól) l-(2-ciano-5-metilfenoxi)-propilén-2,3-oxid és 7,1 g (0,08 mól) 2-amino-2--metil-1-propanol keverékét 70 ml etanolban oldjuk, és 2 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószer ledesztillálása után a maradékhoz étert és híg sósavat adunk. A kristályosan kiváló hidrokloridot szűrőn elválasztjuk. A terméket alkoholból és éterből átkristályosítva tisztítjuk. Kitermelés 4,5 g. Olvadáspontja 193 —196°. 4. példa 1 -(2-Alliloxifenoxi)-2-hidroxi-3-[(l ,1--dimetü-2-hidroxietil)-amino]-propán-hidroklorid — az a) eljárásváltozat szerint 12,4 g (0,06 mól) l-(2-alliloxifenoxi)-propilén-2,3-oxid és 10,7 g (0,12 mól) 2-amino-2-metil-l_-propanol keverékét 80 ml etanolban oldjuk, és 2 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószer ledesztillálása után a maradékhoz híg sósavat adunk, és egyszer éterrel extraháljuk. A sósavas fázist 20%-os vizes nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk, és a kivált bázist éterben oldjuk. Az oldat mosása, szárítása és bepárlása után kapott kristályos maradékot etilacetátból és petroléterből átkristályosítva tisztítjuk. A bázist etanolban oldjuk, és éteres hidrogénkloriddal hidrokloridként kicsapjuk. Kitermelés 12 g. Olvadáspontja 76—79°. oldjuk, és ez éteres hidrogénklorid hozzáadása után az oldatból hidrokloridként kikristályosodik. Etanolból és éterből átkristályosítva tisztítjuk. Kitermelés 6,5> g. Olvadáspontja 139—141°. 6. példa l-(2-Allüoxifenoxi)-2-hidroxi-3-[(2-metil-10 -2-hidroxietü)-amino]-propán-hidroklorid — az a) eljárásváltozat szerint 10,4 g (0,05 mól) l-(2-alliloxifenoxi)-propilén-2,3-oxid és 11,3 g (0,15 mól) l-amino-2-propanol 15 keverékét 80 ml etanolban oldjuk, és 2 óra hoszszat visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószer ledesztillálása után kapott maradékot etilacetátból és 40° forráspontú petroléterből kétszer átkristályosítva tisztítjuk. A bázist acetonitrilben 20 oldjuk, és éteres hidrogénkloriddal hidrokloridként kicsapjuk. Kitermelés 8,2 g. Olvadáspontja 82—85°. 25 7. példa 1 -(2-Alliloxifenoxi)-2-hidroxi-3-[(l -metil-2-hidroxietil)-amino]-propán — az a) eljárásváltozat szerint 30 35 40 45 A 4. példában leírt módon eljárva l-(2-alliloxifenoxi)-propilén^2,3-oxidból l-metil-2-hidroxi-etilaminnal végzett aminolízissel a címben megnevezett vegyületet kapjuk. A bázis olvadáspontja 105—106°. 8. példa 1 -(2-Propargiloxifenoxi)-2-hidroxi-3-[(l, 1 --dimetil-2-hidroxietil)-amino]-propán-hidroklorid — az a) eljárásváltozat szerint Az 1. példában leírt módon eljárva l-(2--propargiloxifenoxi)-propilén-2,3-oxidot 1,1-dimetil-2-hidroxi-etilaminnal reagáltatva aminoalkohollá alakítunk át. Olvadáspontja 63—66°. 5. példa 1 -(2-Etinilfenoxi)-2-hidroxi-3-[(l, 1 -dimetil-2-hidroxietil)-amino]-propán-hidroklorid — az a) eljárásváltozat szerint 8,05 g (0,05 mól) l-(2-etinilfenoxi)-propilén-2,3-oxid és 8,9 g (0,1 mól) 2-amino-2-metil-l-propanol keverékét 100 ml etanolban oldjuk, és 2 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószer ledesztillálása után a maradékhoz híg sósavat adunk, és kétszer éterrel extraháljuk. A sósavas fázist 20%-os vizes nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk, és a kivált olajat éterben oldjuk. Az oldat mosása, szárítása és bepárlása után kapott olajos maradékot etanolban 50 9. példa 1 -(2-Propargiloxifenoxi)-2-hidroxi-3-[(l --metil-2-hidroxietil)-amino]-propán — az a) eljárásváltozat szerint 55 60 A címben megnevezett vegyületet a 8. példában leírttal analóg módon állítjuk elő, l-(2--propargiloxifenoxi)-propilén-2,3-oxidot 1-metil-2-hidroxi-etilaminnal reagáltatva. A bázis olvadáspontja 81—84°. 10. példa 65 1 -(2-Etinilfenoxi)-2-hidroxi-3-[(l -metil-