163214. lajstromszámú szabadalom • Herbicidek és eljárás a hatóanyagok előállítására
13 14 163214 III. táblázat Különböző növényekre gyakorolt hatás vizsgálata csírázás előtti talajkezeléssel Vegyület Hatóanyagkoncentráció (kg/ha) Búza Árpa Rizs Gyapot Kukorica Káposzta Kakaslábfű Porcsin Libatop Csillaghúr Disznóparéj Ujjas muhar 14. sz. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 vegyület 10 1-_2 2 1—2 2 2 2 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 2,5 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 1,25 0 0 0 0 0 0 5 4—5 4 —5 4—5 4 5 A. 20 2-—3 2^3 3 2 3 2—3 5 5 5 5 4 5 össze10 1 1 1 1 2 1 5 4 5 5 3 5 hasonlító 5 0 0 0 0 0 0 5 2 5 3 1 5 2,5 0 0 0 0 0 0 4—5 0 3 —4 1 0 4—5 1,25 0 0 0 0 0 0 3 .0 3 0 0 3 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 25 A termék forráspontja 0,2 Hgmm nyomáson 20 138 C és törésmutatója n^ =1,5350. 1. példa 4,76 g 2-ciánfenolt és 5,52 g vízmentes káliumkarbonátot összekeverünk 80 ml acetonitrillel és az elegyet 30 percen keresztül 55 °C-on rázzuk. Ezután cseppenként hozzáadunk 8,06 g O-etil-N-izopropil-foszfortionokloridot, miközben az elegy hőmérsékletét 30—40 q C-on tartjuk. Az adagolás befejezése után a rázást három órán keresztül 56—60 °C-on folytatjuk, hogy a reakciót teljessé tegyük. Az acetonitrilt ledesztilláljuk, ás a maradékhoz benzolos extrakció céljából vizet és benzolt adunk. A benzolos fázist 2.%-os vizes káliumhidroxid-oldattal, majd vízzel mossuk és vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk. Ezután a benzolt ledesztilláljuk és a maradékot vákuumdesztillációnak vetjük alá. Így 8,98 g színtelen, átlátszó 0-etil-0-(2-ciánfenil)-N-izopropil-amidifoszforo-tionátot kapunk (6. számú vegyület). 30 35 40 45 2. példa 26,2 g 0-etil-0-(2-ciánfenil)-tionofoszforsavészterkloridot feloldunk 200 ml benzolban, és fokozatosan cseppenként az oldathoz adunk 14,6 g szek.-butilamint, miközben az elegy hőmérsékletét 5'—10 °C-on tartjuk. Az adagolás befejezése után az elegyet négy órán keresztül 60 °C-on rázzuk, hogy a reakciót teljessé tegyük. Ezután a reakcióelegyet vízzel, híg sósavval, vizes nátriumkarbonát-oldattal, majd újra vízzel mossuk, és vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk. A benzol ledesztillálásával 26,8 g 0-etil-0-(2--ciánfenil)-N-szek.-butilamidofoszfortionátot kapunk (13. számú vegyület). A termék törésmu-20 tatoja nD = 1,5325. Az 1. és 2. példában ismertetett módon állítottuk elő az alábbi IV. táblázatban felsorolt vegyületeket. IV. táblázat I általános képletű vegyületek Vegyület R1 száma R2 Xn Fizikai állandók CH3 CH3 C2 H 5 izo—C3H7 izo C3H7 CII3 H 4,6-Cl2 op.: 76—77 °C H 20 n D = 1,5432 20 n D = 1,5520
