163209. lajstromszámú szabadalom • 2-arilimino-tiazolidinek és eljárás azok előállítására

MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. VIII. 07. (BA— 2624) Közzététel napja: 1973. I. 28. Megjelent: 1975. X. 31. 163209 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/18 A 01 n 9/00 eltalálok: •. BEHNER Ottó vegyész, \ STENDEL Wilhelm állatorvos, uppertal-Elberfeld, émet Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: FARBENFABRIKEN BAYER AKTIENGESELLSCHAFT cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság i-Arilimino-tiazolidinek és eljárás azok előállítására 1 A találmány új 2-arilimmo-tiazolidinek előlítási eljárására, valamint azok ektoparaziticid érként való alkalmazására vonatkozik. A 2-arilimino-3-aril-tiazolidinek régóta ismerk [ld. például F. B. Dains és munkatársai, J. m. Chem. Soc. 44, 2637 (1922), J. Am. Ghem. )C 47, 1981 (1925), O. Mitsunobo és munkarsai, Bull. Chem. Soc. Japan 39, 708 (1966)1. 2-fenilamino-3-metil-(és-etil-)-tiazolidint is írták már [ld. F. B. Dains és munkatársai, J. m. Chem. Soc. 41, 1981 (1925), E. Cherbuliez munkatársai, Helv. Ohim. Acta 49, 807 (1966)]. :eknek a vegyületeknek a hatása ektoparazikkal szemben azonban eddig még nem volt isert. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új arilimino-tiazolidinek — ahol jelentése olyan fenil-gyök, amely további szubsztituensként 1—3 azonos vagy különböző gyököt tartalmazhat, így 1—3 szénatomos alkil-csoportot, halogénatomot, trifluormetil-csoportot, 1—3 szénatomos alkoxi-csoportot, valamint naftil- vagy tetrahidronaftil-gyök ós jelentése egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—5 szénatomos alkil-csoport, illetve egyenes vagy elágazott szénláncú, adott esetben halogénatomimal szuíbsztituált 2—4 szénatomos alkenil-csoport — ezek sói állati ektoparaziták, különösen az 10 15 20 25 30 atkák osztályába tartozó paraziták elpusztítására alkalmasak. A 2-, illetve 2,6-helyzetben szubsztituált R fenil-gyök előnyösen 2-tolil-, 2-trifluormetitfenil-, 2-fluorfenil-, 2-klórfenil-, 2-brómfenil- és 2-metoxifenil-, 2,6-xilil-, 2-klóir-6-metilfenil-, 2,6-diklórfenil-, 2,6-dibróm-4^metilfeml-, 2-klór^-6-metoxifenil-, 2-metil-6-metilfenil-, 2,6-dimetoxifenil-, 2-klór-6-trifluormetilfenil-, 2-metil-6--trifluormetilfenil-, és 2-metoxi-6-trifluormetilfenil-gyök. R' előnyösen metil-, etil-, n-propil-, n-butil-, izopropil-, izobutil-, szek.-butil- és terc.-butil-, allil-, kretonil-, metallil-, 2,2-dimetilvinil-, 2--klórallil-, 3-klórallil- és 2,3-diklórallil-csoportot jelent. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű 2-arilimíno-tiazolidineket kapjuk, ha II általános képletű tiokarbamidőkat — ahol R és R' a fenti jelentésű és Y hidroxil-csoportot vagy X gyököt jelent, ahol X halogénatomot vagy szulfonsav-gyököt képvisel — 'erős savak segítségével ciklizálunk. Ha kiindulási anyagként III általános képletű vegyületet alkalmazunk, amely képletben R és R' a fenti jelentésű és X halogénatomot vagy szulfonsav-gyököt, például p-toluolszulfoniloxi-gyököt jelent, a ciklizálást közvetlenül azok előállítása után végezzük isavak hozzáadása nélkül. 3209