163202. lajstromszámú szabadalom • Herbecid szerek és eljárás a hatóanyagként alkalmazott 2-alkiltio-4,6-diamino-S-triazinok előállítására
163202 5 «hőmérsékleten tovább keverjük. Körülbelül !4 óra elteltével a 2^metiltio-4-etilamino-6--(/S,A-dimetoxi-etilamino)-s-triazint szűréssel elkülönítjük és éter/petroléter elegyből átkristáyo sí tjük. Op.: 66—67°. 4. példa 184,4 g cianurkloridot 1000 ml toluolban oliunk, és az: oldatot —5°-ra hűtjük. Az oldathoz teverés köziben 105 g aminoacetaldehid-dimetilicetált adunk, miközben a hőmérséklet nem smelkedhet 0° fölé. Ezután ugyanezen a hőmérsékleten 40 g 160 ml vízben oldott nátriumhidrjxidot adunk az elegyhez, és addig keverjük, míg a kivett «minta semlegesen nem reagál. Ezt icövetően 0—5°-on 48 g metilmerkaptánt vezetünk a reakcióelegybe, utána cseppenként 40 g 160 ml vízben oldott nátriumhidroxidot adunk hozzá, és 0—5°-on addig keverjük, míg az elegy semlegesen nem reagál. Ezután szobahőmérsékleten 45,1 g etilamint adunk 52 %-os vizes oldat formájában az elegyhez, majd ugyanazon a hőmérsékleten közvetlenül utána 40 g nátriumhidroxid 160 ml vízzel készített oldatát adagoljuk. Az elegyet addig forraljuk visszafolyató hűtő alatt, míg semlegesen nem reagál, ezután lehűlni hagyjuk, és a vizes fázist elválasztjuk a szerves fázistól. A vizes fázist 100 ml toluollal mossuk, az egyesített toluolos fázisokat szárítjuk, bepároljuk, éterrel mossuk és szárítjuk. Ily módon a 2-metütio-4-etilaimino-6-(iS,/?-dimetoxi-etilamino)-s-triazint kapjuk. Op.: 66—67°. 5. példa 4,8 g metilmerkaptánt 20°-on 4 g nátriumhidroxid 100 ml etanollal készített oldatába vezetünk. Ehhez az oldathoz szobahőmérsékleten 28,9 g 2-klór-4-terc.butilamino-6-0#,/?-dimetoxi-etilamino)-s-triazin (a 2. példa szerinti eljárással előállítva) 150 ml toluollal készített oldatát adjuk, és keverés közben addig forraljuk visszafolyató hűtő alatt, míg az elegy semlegesen nem reagál. Ezután 20°-on 500 ml vizet adunk az elegyhez, a két fázist egymástól elválasztjuk, és a vizes fázist 100 ml toluollal extraháljuk. A két toluolos oldatot egyesítjük, szárítjuk és bepároljuk. A 2-metiltio-4-terc.-butilamino-6^(/?,/í? -dimetoxi-etilamino)-s-triazint hexánból átkristályosítjuk. Op.: 72—74°. Vegyület Olvadáspont 10 15 Vegyület 25 30 35 40 45 50 55 Olvadáspont 2-metiltio-4-ciklopropilamino-6-(^/-dietoxi-etilamino)^s-triazin 2-metiltio-4-izopropilaimmo-6-(/?,/?-dietoxi-etilamino)-s~triazin 2-metiltio-4-terc.butilamino-6-(/ő,/?-dietoxi-etilamino)^s-triazin 60 60—63° 83—84° 94—95° 65 2-metiltio-4-metilamino-6-<{^,^-dietoxi-etilammo)js-triazin 71—74° 2-etiltio-4-metilamino-6-(/?,/?-dietoxi-etilamino)-s-triazm 52—54° 2-etütio-4-etilamino-6-(/?,/?-dietoxi-etilamino)-s-triazin 56—58° 2-etiltio-4-izopropilamino~6-(/?,/?-dietoxi-etilamino)-s-triazin 65—67° 2-etiltio-4-tere.butilamino-6-(/?,/?-dietoxi-etilamino)^s-triazin 91—93° 2-etiltio-4~dklopmpilamino-6-(/?/-dietoxi-etilamino)-s-triazán 47—50° 2-etiltio-4-izobutilamino-6-'(/?,/S-dietoxi-etilamino)-s-triazin 38—41 ° 2-metiltio-4-izopropilamino-6^</?,/S-dimetoxi-etilamino)-s-triazin 81—83° 2-metiltio-4-metila!mino-6-(^,/S-dimetoxi-etilamino)-s-triazin 74_76° 2^etiltio-4-metila[mino-6-(^,/S-dimetoxi-etilamino)-s~triazin 51—53° 2-metiltio-4-ciklopropilamino-6-0?,/?-dirnetoxi-etilamino)-s-triazin 75—77° 2-etiltio-4~izopropilamino~6-(/#,/S-dimetoxi-etilamino)-Sr.triazin 54—55° 2-etiltio-4-terc.tbutilamino-'6-(/?,/?-dimetoxi~etilamino)-s-triazin 75—77° 2-etiltio-4-ciklopropilamino-6-(/ff,/?-dimetoxi-etilamino)^s-triazin 90—91° 2-metiltio-4-ciklo'butilamino-6-(/?,/S-dimetoxi-etilamino)-s-triazin 74 76° 2-metiltio-4-ciklopropilamino-6-(/#,,#-dimetoxi-etilamino)-s-triazin 99—101° 2--metiltio-4-ciiklopropilamino-6-'(£/ff-di-n^butoxi-etilamino)-s-triazin 2-metiltio-4-etilamino~6-(y#,/?-di-jn-Jbutoxi-etilamino)-s-triazin 2-metiltio-4-metilamino-6-(J ö,/?-di-n-butoxi-etilamino)-s-triazin 2-metiltio-4-(a-ciano-a-metil-etilamino)-6-(/S/-dimetoxi-etilamino)-s-tiriazin 115 117° 2-metiltio-4-(a-ciano-onmetil-etilamino)-6-(/J,/S-dietoxi-etilamino)-s-triazm 107 109° 2-metiltio-4-etilamino-6-[l',3'-dioxolanil(2')-metilamiino]-s-triazin 96 97° 2-metiltio-4-izopropilamíno-6-[l',3'-dioxolanil(2')-metilamino]-s-triazin 100—101° 2-metiltio-4-te^c.!butilamino-6-[l, ,3 , -dioxolanil(2")^metilaimino]-s-triazin 91— 93° 2-metiltio-4-ciklopropilamino-6-[l',3'-dioxolanil(2')-metilamino]-'S-triazin 119—120° 2-metiltio-4-izopropilamino-6-[l',3'-dioxolanil(2')-metiiamino]-s^triazin 99--1000 2-metiltio-4-ciklobutilamino-6-(/?,/?~ -dimetoxi-etilamino)-s-tríazin 74— 76°
