163178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrofuril-pirimidin-származékok előállítására

163178 k 12 A terméket nyerstermékként dolgozzuk fel a továbbiakban. Hozam 1,05 g. Olvadáspont 113— 114 °C. b) 2-(5-nitro-2-f uril)-5- [2-(N-acetil-n-butilamino)-etoxi] -pirimidin Az előállítás a 15. b) példával analóg módon 1,05 g 2-(2-furil)~5-[2^(N-acetil-n-butilamino)-etoxi]-pirimidinbői történik. A terméket etanolból kristályosítjuk át. Hozam 0,45 g. Olvadáspont 124—125 °C. 19. példa a) 2-(2-furil-5-[2-(N-aoetil-2-n-butilamino)-etoxi]-pirimidin Az előállítás a 15. a) példával analóg módon 3,60 g 2-(2-furil)-5-(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-pirimidinlből és 3,65 g 2-butilaminból történik. A terméket toluolból kristályosítjuk át. Hozam 2,1 g. Olvadáspont 100—101 °C. b) 2-(5-nitro-2-furil)-5-[2-(N-acetil-2-n-butilamino)-etoxi]-pirimidin Az előállítás a 15. b) példával analóg módon 2,1 g 2-(2-furil)-5-[2-(N-acetil-2-n-butilamino)-etoxi]-pirimidinbői történik. A terméket etanolból kristályosítjuk át. Hozam 1,5 g. Olvadáspont 137—138 °C. 20. példa a) 2-(2-f uril)-5- [2-(N-acetil-ciklopentilamino)-etoxi] -pirimidin Az előállítás a 15. a) példával analóg módon 3,6 g 2-(2-furil)-5-(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-pirimidinből és 4,25 g ciklopentilaminból történik. A terméket toluolból kristályosítjuk át. Hozam 2,73 ig. Olvadáspont 110—111 °C. b) 2-(5-nitro-2-furil)^5-[2-(N-acetil-ciklopentilamino)-etoxi]-pirimidin Az előállítás a 15. b) példával analóg módon 2,45 g 2-(2-furil)-5-[2-(N-acetil-ciklopentilamino)-etoxi]-pirimidinbői történik. A terméket etanolból kristályosítjuk át. Hozam 0,82 g. Olvadáspont 139 °C. 21. példa a) 2-(2-furil)-5-[2-(N-aeetil-ciklohexilamino)-etoxi] -pirimidin Az előállítás a 15. a) példával analóg módon 3,6 g 2-(2-furil)-5-(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-pirimidinből és 9,9 g ciklohexilaminból történik. A terméket toluolból kristályosítjuk át. Hozam 2,1 g. Olvadáspont 136—137 °C. b) 2-(5-nitro-2-furil)-5-[2-(N-acetil-ciklohexilamino)-etoxi]-pirimidin Az előállítás a 1'5. b) példával analóg módon 2,05 g 2-(2-furil)-5-[2-(N-acetü-ciklohexilamino)-etoxi]-pirimidinbői történik. A terméket eta-10 nolból kristályosítjuk át. Hozam 1,25 g. Olvadáspont 143—144 °C. 22. példa a) 2-(2-furil)-5-{2-(N-acetil-2-metoxietilamino)-etoxi] -pirimidin Az előállítás a 15. a) példával analóg módon 27,0 g 2-(2-furil)-5-(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-pirimidinből és 28,2 g 2-metoxietilaminból történik. A terméket 2:1 arányú diizopropiléter/tetrahidrofuráriből kristályosítjuk át. Hozam 15,2 g. Olvadáspont 113 °C. 15 b) 2-(5-nitro-2-furil)-5-[2-(N-acetil-2--metoxietilamino)-etoxi] -pirimidin Az előállítás a 15. b) példával analóg módon 15,2 g 2-(2-furil)-5-[2-(N-aeetil-2-metoxietilamino)-etoxi]-pirimidinbői történik. A terméket etanolból kristályosítjuk át. Hozam 8,8 g. Olvadáspont 118 °C. 23. példa a) 2-(2-furil)-5-[2-(N-acetil-benzilamino)-etoxi] -pirimidin Az előállítás a 15. a) példával analóg módon 2,52 g 2-(2-furil)-5-(2~p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-pirimidinből és 3,75 g benzilaminból történik. A terméket nyerstermékként dolgozzuk Ma továbbiakban. Hozam 1,30 g. Olvadáspont 107— 109 °C... b) 2-(5-nitro-2-furil)-5-[2-(N-acetil-benzilamino)-etoxi] -pirimidin Az előállítás a 15. b) példával analóg módon 1.20 g 2-(2-furil)-5-[2-(N-acetil-benzilamino)-etoxi]-pirimidinből történik. A terméket izopropanolbói kristályosítjuk át. Hozam 0,36 g. Olvadáspont 131—134 °C. 20 25 23 10 24. példa 45 a) 2-(2-furil)-5-(N-formil-2-n-propilamino-etoxi)-piriimidin 2,47 g 2-(2-furil)-5-(2-n-propilamino-etoxi)-pirimidint 20 ml hangyasavban és 6 ml ecetsavanhidridben oldunk, és éjszakán át állni hagyjuk. Vákuumban teljesen bepároljuk, és a maradékot diizopropiléterből kristályosítjuk át. Hozam 1,70 g. Olvadáspont 98 °C. 50 55 60 65 b) 2-(5-nitro^2~furil)-5-(N-formil-i2-n-propilamino-etoxi)-pirimidin 0,27 g 2-(2-furil)-5-(N-formil-2-n-propilamino-etoxi)-pirimidint 5 ml eeetsavanhidridben oldunk, 0,1 ml tömény kénsavat és 0,1 ml tömény salétromsavat adunk hozzá 0 °C hőmérsékleten, ezen a hőmérsékleten további egy óra hosszat keverjük, jeges vizfae öntjük, és a szilárd terméket izopropanolbol átkristályosítjuk. Hozam 0,1 g. Olvadáspont 132 °C.