163081. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált 1,5-fenil-3-metil-1,3,5- triazapenta-1,4-diéneket tartalmazó kártevőírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

163081 11 1.2 A keletkezett oldatot lehűtjük, mire l,5-di-i(2,4--dimetilfenil)-3-metil-l,3,5-triazapenta-l,4-dién kristályosodik ki. Olvadáspontja 88—89°. Egy propanol-2-olból átkristályosított analitikai minta elemi összetétele megfelel a megnevezett vegyületnek. Hozam: 70%. 9. példa: 3,7 g N-(2-metil-4-klórfenil)-N'-metilformamidint és 2,6 g 2,4-dimetilfenilizocianátot feloldunk 20 ml vízmentes benzolban. Az oldatot 80 mg rézi(I)oxid jelenlétében szobahőmérsékleten három napig keverjük. A reakciókeverék vékcnyrétegkromatogramján egyetlen nagy folt mutatja, hogy a reakció lezajlott. Ezután a reakciókeverékből kiszűrjük a réz(I)oxidot, és az oHatot liofilizálva piszkosfehér szilárd terméket kapunk. Ezt hideg izopropilalkohollal digeráljuk, és a terméket szűréssel elválasztva 88— 90°-on olvadó l-<4-klár-2-metilfenil)-5-(2,4-dimetilfenil)-3-metil-l,3,5-triazapenta-l ,4-diént kapunk. Hozam: 64%. Analóg módon állíthatók elő hasonló hozammal a következő vegyületek: l-(4-bróm-2-metilfenil)-5-<2,4-dimetilfenil)-3--metil-l,3,5-triazapenta-l,4-dién, olvadáspontja 84—86°; l-(2,4-dimetilfenil)-3-metil-5-fenil-l,3,5-triazapenta-l,4-dién, olvadáspontja 81—82°; l-(2,4-dimetilfenil)--3-metil-5-<2,4,5-trimetilfenil)-l,3,5-triazapenta-l,4-dién, olvadáspontja 93—95°. 10. példa: 3,24 g N-2,4-dimetilfenil-N'-metilformamidin, 2,62 g 2,4-dimetilfenil-izocianid és 0,08 g réz(I)oxid keverékét keverés közben vízmentes körülmények között 5 óra hosszat vízfürdőn melegítjük. A forró reakciókeverékhez 5 ml izopropilalkoholt adunk, és szűréssel eltávolítjuk a réz(I)oxidot. A szűredéket lehűtve kristályos termék válik ki. Azt izopropilalköholból átkristályosítva l,5-di-(2,4-dimetilfenil)-3-metil-l,3,5--triazapenta-1,4-diént kapunk. Olvadáspontja 88—89°. Az elemanalízis eredménye megfelel a megnevezett vegyületnek. Hozam 80%. A kiindulási anyagként használt 2,4-dimetilfenil-izocíanid 2,4-dimetilfarmainilidből foszgénrnel készül az Ängew. Chem. 77, 492—504 (1965) közleményben leírt módon. 11. példa: 1,2 g cseppfolyós metilamint —30°-on egy pyrex üvegcsőben hozzáadunk 10 g 2,4-dimetilfenil-izocianidnak és 0,4 g réz(I)oxidnak ugyanilyen hőmérsékletű keverékéhez. A csövet lezárjuk, és szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni. Exoterm reakció megy végbe. Amikor az exoterm reakció lecsillapodott, a csövet vízfürdőn 15 óra hosszat melegítjük. A forró reakciókeverékhez 10 ml izopropilalkoholt adunk, és az így kapott oldatot lehűtjük. A kivált kristályos terméket izopropilalkoholból átkris-5 tályosítva l,5-di-(2,4-dimetilfenil)-3-metil-l,3,5--triazapenta-l,4-diént kapunk. Olvadáspontja 88—89°. Az elemanalízis eredménye megfelel a megnevezett vegyületnek. Hozam: 60'%. 10 12. példa: Nedvesíthető port készítünk a következő alkotórészek keverékének összeőrlésével: 15 20 35 40 45 50 55 l,5-di-(2,4-dimetilfenil)-3-metil--l,3,5-triazapenta-l,4-dién nátrium-N-metil-N-palmitoiltaurát nátrium-di-oktilszulfoszukcinát kovaföld s% 25,0 6,0 0,5 68,5 Hasonló nedvesíthető porok készíthetők a fenti előírásban a triazapentadiént a 2. példában felsorolt B, C, D, E, F, G vagy J jelű vegyülettel 25 helyettesítve. 13. példa: a) Emuigálható koncentrátumot készítünk a 30 következő alkotórészekből: l,5-di-(2,4-dimetilfenil)-3-metil--1,3,5-triazapenta-1,4-dién kalcium-dodecilbenzolszulfonát nonilfenoxipolietoxietanol* vízmentes xilollal kiegészítve s/tf% 25,0 2,5 2,5 ,, 100,0 ml-re. * nonilfenol-etilénoxid-kondenzátum átlag 1 mól nonilfenolra 14 mól etilénoxid tartalommal. b) Emulgálható koncentrátumot készítünk, amelyben xilol helyett vízmentes izoforont alkalmazunk a fenti előírásban. További emulgálható koncentrátumok készíthetők a fenti előírásokban a triazapentadiént az 1. példában felsorolt B, C, D vagy E vegyületekkel helyettesítve. 14. példa: Szóróport készítünk a következő alkotórészeket golyósmalomban összeőrölve: l,5-di-(2,4-dimetilfenil)-,3-metiW.3,5--triazapenta-1.4-dién kovaföld 60 talkum 15. példa: s% 3,0 20,0 77,0 Kísérletet végeztünk, amelyben a Boophilus 65 microplus marhakullancs lárváit megpermetez-