163078. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-[N-(fluordiklór-metiltio)-PIL-amid előállítására, valamint az azt tartalmazó fungicidek

MAGYAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 163078 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Bejelentés napja: 1971, XII. 30. (BA-2687) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. XII. 30. (P 20 64 596.9) Közzététel napja: 1973.1.28. Megjelent: 1975. IV. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/22, A 01 n 9/02 HIVATAL Bejelentés napja: 1971, XII. 30. (BA-2687) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. XII. 30. (P 20 64 596.9) Közzététel napja: 1973.1.28. Megjelent: 1975. IV. 30. Feltalálók: Dr. Kaspers Helmut mezőgazdász,' dr. Scheinpflug Hans biológus, Leverkusen, dr. Kühle Engelbert vegyész, Berg-Gladbach, dr. Klauke Erich vegyész, Qdenthal-Hahnenberg, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 3-[N-(fluordiklór-metiltio)-N-(trifluormetil)-amino]-benzoesavizopropil-amid előállítására valamint az azt tartalmazó fungicidek A találmány új 3-[N{fluordiklórmetiltio)-N-(trifluormetü)-arnino]-benzoesavizopropilarrúd előállítási eljárására, valamint az azt tartalmazó fungicid készítményre vonatkozik. Ismeretes, hogy az N-(trihalogénmetiltio)-N-(trifluormetil)-amino-benzamidok a növényvédelemben fungicidekként alkalmazhatók (nyilvánosságra hozott 1 543 614 számú NSzK szabadalmi bejelentés). Ezeknek a vegyületeknek a hatása általában jó, néhány növényi patogén gombával szemben azonban a hatás kicsi alkalmazási koncentráció esetén nem teljesen kielégítő. 10 Azt találtuk, hogy a fenti vegyület-csoportból különösen az új I képletű 3-[N<fluordiklórmetil- 15 tio)-N-(trifluormetil)-amino]-benzoesav-izopropilamid erős fungicid tulajdonságokat mutat. Azt találtuk továbbá, hogy a 3-[N-(íluordiklórmetiltio)-N-(trifluormetil)-amino]-benzoesavizopropilamidot kapjuk, ha a II képletű 3-[N-(fluordiklórmetiltio)-N-(trifluormetil)-amino]-benzoilfluoridot izopropilaminnal reagáltatjuk -20 C° és +80 C° közötti hőmérséklettartományban. A találmány szerinti eljárással előállítható I képletű vegyület meglepő módon nagyon jó fungicid hatást mutat és felülmúlja a fenti nyilvánosságra hozott szabadalmi bejelentésből ismert vegyületeket, így a technikát gazdagítja. Ha kiindulási anyagokként a II képletű savfluoridot és izopropilamint használunk, a 20 25 30 reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. A kiindulási anyagként alkalmazott 3-[N<fluordiklórmetiltio)-N-(trifluormetil)-amino]-benzoilfluoridot 3-N-trifluormetilaminobenzoilfluorid és fluordiklórmetánszulfénsavklorid tercier bázis mint klórhidrogén-akceptor jelenlétében megvalósított reakciójával állíthatjuk elő általánosan ismert módon (1 293 754 számú NSzK szabadalmi leírás). A találmány szerinti reakcióban hígítószerként a vízen kívül a közömbös szerves oldószerek, így például a benzol, dioxán, aceton jönnek szóba. Savmegkötőszerként az összes szokásos savmegkötőszert alkalmazhatjuk. Ide tartoznak előnyösen az alkáli- és alkáliföldfémhidroxidok és az alkálikarbonátok. Előnyösen a reakcióban alkalmazott izopropilamint is felhasználhatjuk savmegkötőszerként. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk, általában -20 C° és +80 C° közötti, előnyösen +10 C° és +50 C° közötti hőmérsékleten végezzük a reakciót. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyület fitopatogén gombákkal szemben erős fungitoxikus hatást mutat. Minthogy a melegvérű állatok és a magasabbrendű növények jól elviselik, gombás megbetegedések kezelésére használható mint növényvédőszer. A fungitoxikus szereket a növényvédelemben a legkülönbözőbb gombaosztályokba tartozó gombák irtására alkalmazhatjuk, így például az alábbiak esetén: Archimyceták, Phyco-163078