163077. lajstromszámú szabadalom • N-szubsztituált-N,N'-alkilén-karbamidokat tartalmazó herbicid készítmények

3 163077 4 Az N-szubsztituált N',N'-alkilén-karbamidokat az I általános képlet egyértelműen meghatározza. Ebben a képletben A előnyösen 4- vagy 5-szénatomos alkiléngyököt jelent, R előnyösen 1—4 szénatomos alkilgyököt, 2-4 szénatomos alkenilgyököt, ciklohexilgyököt vagy adott esetben egy vagy több klór-, brómatommal, metil-, etil-, metoxi-, etoxi-, metilmerkapto- és/vagy etilmerkaptocsoporttal szubsztituált fenilgyököt képvisel. A találmány értelmében alkalmazható anyagok példáiként megnevezzük az alábbiakat: N-etil-N',N'-tetrametilén-karbamid, N-etil-N',N'-pentametilén-karbamid, N-propil-N',N'-tetrametilén-karbamid, N-propil-N',N'-pentametilén-karbamid, N-izopropil-N',N'-tetrametilén-karbamid, N-izopropil-N',N'-pentametilén-karbamid, N-butü-N',N'-tetrametilén-karbamid, N-butil-N',N'-pentametilén-karbamid, N-terc.-butil-N',N'-tetrametilén-karbamid, N-terc.-butil-N',N'-pentametilén-karbamid, N-allil-N',N'-tetrametilén-karbamid, N-allil-N',N'-pentametilén-karbamid, N-propenil-N',N'-tetrametilén-karbamid, N-propenil-N',N'-pentametilén-karbamid, N-butenil(2)-N',N'-tetrametilén-karbamid, N-butenil(2)-N',N'-pentametilén-karbamid, N-ciklohexil-N',N'-tetrametilén-karbamid, N-ciklohexil-N',N'-pentametilén-karbamid, N-(3,4-diklórfenil)-N',N'-tetrametilén-karbamid, N-(3,4-diklórfenil)-N',N'-pentametilén-karbamid, N-(3,4-dibrómfenil)-N',N'-tetrametilén-karbamid, N-(3,4-dibrómfenil)-N',N'-pentametilén-karbamid, N-(4-metoxifenil)-N',N'-tetrametilén-karbamid, N-(4-metoxifenil)-N',N'-pentametilén-karbamid, N-(4-metümerkaptofenil)-N',N'-tetrarnetilén-karbamid, N-(4-metilmerkaptofenil)-N',N'-pentametilén-karbamid, N-(4-brómfenil)-N',N'-tetrametilén-karbamid, N-(4-brómfenil)-N',N'-pentametilén-karbamid. A találmány szerinti hatóanyagok részben ismertek, a fentiekben már említett vegyületeken, például az N-metil-N',N'-pentametilén-karbamidon kívül [Ber. dtsch. ehem. Ges. 17, 3040-1(1884) és Botan. Gaz. 107, 476-507 (1946)]. Néhány találmány szerinti hatóanyag új, ezeket ismert eljárásokkal állíthatjuk elő. Ezeket a vegyületeket kapjuk például akkor, ha a II általános képletű izocianátokat — ahol R a fenti jelentésű - III általános képletű ciklusos aminokkal reagáltatjuk - ahol A a fenti jelentésű — adott esetben valamely közömbös oldószer, így benzol, toluol vagy 1,2-diklóretán jelenlétében, — 10C° és 30 C°, előnyösen 0C° és 20 C° közötti hőmérsékleten. Előnyösen úgy járunk el, hogy a kiindulási anyagokat körülbelül ekvimoláris mennyiségekben, jó hűtés és keverés közben körülbelül 30 percen keresztül reagáltatjuk egymással, ha az egyik vagy másik reagenst feleslegben alkalmazzuk, nem jár különös előnnyel. A reakcióelegyet körülbelül fél órán át tovább keverjük, a kivált nyers termékeket leszűrjük, friss oldószermennyiséggel mossuk és végül alkalmas oldószerből átkristályosítjuk. A találmány szerinti hatóanyagok a növények növekedését nagyon erősen befolyásolják, azonban 5 nagyon különböző mértékben, így különösen szelektív herbicidekként alkalmazhatók. így például répakultúrákban használhatók gyomirtásra. Ha a találmány szerinti hatóanyagokat nagyon nagy mennyiségekben alkalmazzuk, totális herbicid 10 hatást mutatnak. Gyomnövényen a legtágabb értelemben az összes olyan növényt érteni kell, amely olyan helyen nő, ahol nem kívánatos. A találmány szerinti hatóanyagokat például az 15 alábbi növények esetében alkalmazhatjuk: kétszikűek, így mustár, (Sinapis), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghúr (Stellaria), székfű (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio), gyapot 20 (Gossypium), répa (Beta), murok (Daucus), bab (Phaseolus), kávé (Coffea): egyszikűek, így komócsin (Phleum), perje (Poa), csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), muhar (Setaria), vadóc (Lolium), rozsnok (Bromus), kakaslábfű (Echinochloa), 25 kukorica (Zea), rizs (Oryza), zab (Avena), árpa (Hordeum), búza (Triticum), köles (Panicum), cukornád (Saccharum). A találmány szerinti hatóanyagokat előnyösen szelektív herbicidekként alkalmazzuk. Különösen jó 30 szelektivitást mutatnak répában való alkalmazáskor, ezenkívül kukoricában, gyapotban, mogyoróban, burgonyában és egyéb kultúrákban. A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emul-35 ziókká, szuszpenzió' * ;

porokká, pasztákká és szemcsékké. Ezeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat vívőanyagokkal, azaz folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, adott esetben 40 felületaktív szereket, tehát emulgálószereket és/vagy diszpergálószereket is alkalmazunk. Ha vívőanyagként vizet használunk, szerves oldószereket is alkalmazhatunk segédoldószerként. Folyékony oldószerként lényegében szóba jönnek az aromás 45 szénhidrogének, így xilol és benzol, klórozott aromás szénhidrogének, így klórbenzolok, paraffinok, így ásványolajfrakciók, alkoholok, így metanol és butanol, erősen poláris oldószerek, így dimetilformamid és dimetilszulfoxid, valamint a víz: 50 szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így kaolin, agyagföld, talkum és kréta és a szintetikus kőlisztek, így nagy diszperzitású kovasav és szilikátok: emulgálószerként a nem ionos és anionos emulgátorok, így polioxietilénzsírsavészte-55 rek, polioxietilénzsíralkoholéterek, például alkilarilpoliglikoléterek, alkilszulfonátok és arilszulfonátok: diszpergálószerként például a lignin, szulfitszennylúgok és metilcellulóz. A találmány szerinti hatóanyagok a 60 készítményekben előfordulhatnak egyéb ismert hatóanyagokkal összekeverve. A készítmények általában 0,1-95 súly%, előnyösen 0,5-90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat önmagukban, készítményeik 65 alakjában vagy az azokból készített felhasználási 2