163050. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 5- (3-alkilureido)-2,4,6-trijódbenzoesavak előállítására

163050 11 12 tiléter keverékét vjsszafolyatás közben 24 óra hosszat forraljuk. Az oldatot csökkentett nyomáson eltávolítjuk, és a maradékot híg sósavval digeráljuk. A szilárd terméket szűrőn elválasztjuk, és híg vizes nátriumhidroxid oldatban oldjuk. Az oldatot aktívszénnel kezeljük, leszűrjük, és 20%-os sósavval erősen megsavanyítjuk. A kivált csapadékot szűrőre viszszük, vízzel alaposan mossuk, és 100°-on csökkentett nyomáson megszárítjuk. Az így kapott cím szerinti vegyület 210—213°-on olvad bomlás közben. 23. példa: 3-Acetamido-2,4,6-trijód-5-(3-etilureido)-benzoesav A 22. példa szerint eljárva, de a metilizoeianátot egyenértékű mennyiségű etilizocianáttal helyettesítve a cím szerinti vegyületet kapjuk. 24. példa: 3-Valeramido-2,4,6-trijód-5-(3-metilureido)-benzoesav A 22. példa szerint eljárva, de a 3-acetamido-2,4,6-trijód-5-aminobenzoesavat egyenértékű mennyiségű 3-valeramido-2,4,6-trijód-5-aminobenzoesavval helyettesítve 3-valeramido-2,4,6--trijód-5-i(3-metilureido)-benzoesavat kapunk. 25. példa: 3-(Acetilmetilaimino)-2,4,6-trijód-5-(3-metilureido)-benzoesav A 22. példa szerint eljárva, de a 3-acetilamino-5-amino-2,4,6-triijódbenzoesavat egyenértékű mennyiségű 3-(acetilmetilamino)-5-amino-2,4,6-trijódbenzoesavval helyettesítve a cím szerinti vegyületet kapjuk. 26. példa: 3-Acetilmetilamino)-2,4,6-Mjód-5-(3-etilureido)-benzoesav A 22. példa szerint eljárva, de a 3-acetilamino-5~amino-2,4,6-trijódbenzoesavat egyenértékű mennyiségű 3-(aoetilmetilamino)-5-amino-2,4,6-trijódbenzoesavval és a metilizocianátot egyenértékű mennyiségű etilizocianáttal helyettesítve a cím szerinti vegyületet kapjuk. 27. példa: 3-Acetamido-2,4,6-trijód-5-'(3,3-dimetilureido)-benzoesav 2 g 3-acetamido-5-amino-2,4,6-trijódbenzoesavnak 20 ml vízmentes piridinnel készült keverékéhez keverés és hűtés közben hozzácsepogtetjük 1 g dimetilkarbamoilkloridnak 10 ml vízmentes benzollal készült oldatát. A reakciókeveréket 2 óra hosszat keverjük, majd a benzolt csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A maradékot jégre öntjük, és sósavval hígítjuk. A csapadékot szűrőre visszük, híg vizes nátriumhidroxid oldatban oldjuk, és az oldatot aktívszénnel kezeljük, leszűrjük, és a szűredéket 20%-os sósavval erősen megsavanyítjuk. A csapadékot szűrőre visszük, vízzel mossuk, és 100°-on csökkentett nyomáson megszárítva a cím szerinti vegyületet kapjuk. A, 27. példa szerint eljárva, de a dimetilkarbamoilkloridot egyenértékű mennyiségű dietilkarbamoilkloriddal helyettesítve a cím sze-45 rinti vegyületet kapjuk. 31. példa: a) 3-Acetamido-5-etilaniino-2,4,6-trijódbenzoesav 55 10,4 g 3-acetamido-5-etilaminobenzoesavat 500 ml vízben szuszpendálunk, és élénk keverés közben lassan hozzáadunk 5,5 ml tömény sósavat. Ezután az így kapott részleges oldathoz 1 óra alatt hozzáadunk 67 ml 2,5 n nát-60 riumjóddiklorid oldatot. A reakciókeveréket szobahőmérsékleten 72 óra hosszat keverjük, majd a jódozószer feleslegét nátriumhidrogériszulfit oldat hozzáadásával eltávolítjuk. A keletkezett csapadékot szűrőre '' visszük, vízzel 65 mossuk, és 60°-on csökkentett nyomáson meg-5 10 15 28. példa: 3^(Acetilmetüamino)-2,4,6-triijód-5-i(3,3-dimetilureido)-benzoesav 20 A 27. példa szerint eljárva, de a 3-acetilamino-5-amino-2,4,6-trijódbenzoesavat egyenértékű mennyiségű 3-(aeetilimetilamino)-5-amino-2,4,6--trijódbenzoesavval helyettesítve a cím szerinti vegyületet kapjuk. 25 29. példa: 3-Acetamido-2,4,6-trijód-5-(3,3-di-n-butilureido)-benzoesav 30 A 27. példa szerint eljárva, de a dimetilkarbamoilkloridot egyenértékű mennyiségű di-n-butilkarbamoilkloriddal helyettesítve a cím szerinti vegyületet kapjuk. 30. példa: 3-Acetamido-2,4,6-trijód-5-(3,3-dietilureido)-40 -benzoesav 3-Aeetamido-2,4,6-trijód-5-(3-metil-l-etil-50 ureido)-beniZoesav 6