163046. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-7-amino-,1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on-származékok előállítására

163046 3. példa: l-metil-2-ftálimidometil-3-íenil-4-klór-5--ftálimido-indol 4 g l-metil-2-aminoimetil-3-fenil-4-klór-5-amijio-indolt a 2. példával egyező módon 4,15 g ftálsavanhidriddel reagáltatunk. A reakcióelegynek a 2. példában leírt módon történő feldolgozása után mennyiségi hozammal kapjuk az l-metil-2-ftálimidometil-3-fenil-4-klór-5-ftálimido-indolt, amely 300 C°-on olvadó kristályos termék. Ez a vegyület dimetilformamidból átikristályosítva halványsárga prizmás kristályokat képez. Elemzési adatok: a C32H20O4N3CI képlet alapján számított: C 70,40%, H 3,69%, N 7,70%, Cl 6,49%; talált: C 70,77%, H 3,79%, N 7,89%, Cl 6,08%. 4. példa: 2-(N-ftálimidoacetil-N-metil)-amino-5-ftálimido-benzofenon 2,0 g l-metil-2-itálimidometil-3-fenil-5-ftálimido-indolt 20 ml ecetsavban szuszpendálunk és e szuszpenzióhoz hozzácsepegtetjük 1,3 g krómsavanhidrid 1,3 ml vízzel készített oldatát. Az elegyet szobahőmérsékleten 16 óra hosszat keverjük, majd 30 ml vízzel hígítjuk és 35 ml 28%-os ammóniumhidroxid-oldat hozzáadásával meglúgosítjuk. A képződött csapadékot szűréssel elkülönítjük; ily módon 1,86 g 2-(N-ftálimidoacetil-N-metil)-amino-5-ftálimido-benzofenont kapunk. Ez a termék dimetilformamidból történő átkristályoisítás után 243—244 C°-on olvadó színtelen tűkristályokat képez. Hozam: 87,5%. Elemzési adatok: a C32H21O6N3 képlet alapján számított: C 70,71%, H 3,89%, N 7,73%; talált: C 70,79%, H 3,75%, N 7,74%. 5. példa: 2-(N'~ftálimidoacetil-N-metil)^amino)-4-klór-5-ftálimido-benzofenon 4,0 g l~metil-2-ftálimidometil-3-fenil-4-klór-5--ftálimido-indolt a 4. példában leírttal egyező módon oxidálunk és így 3,40 g 2-(N'-ftálimidoacetil-N-metil)-amino-4-klór-5-ftálimido-benzofenont kapunk, amely 300 C° feletti hőmérsékleten olvad. Ez a termék dimetilformamidból átkristályosítva prizmás kristályokat képez. Hozam: 80,3%. Elemzési adatok: a C32H20O6N3CI képlet alapján számított: C 66,50%, H 3,49%, N 7,27%, Cl 6,13%; talált: 6. példa: C 66,65%, H 3,67%, N 7,68%, Cl 5,86%. l-metil-5-fenil-7-amino-l,3-dihidro-2H-l,4--benzodiazepin-2-on 1,0 g 2-(N'-ftálimidoacetil-N-metil)-amino-5-10 -ftálimido-benzofenont 10 ml etanol és 10 ml kloroform elegyében oldunk és az oldathoz 0,5 g hidrazin-hidrát 0,5 ml vízzel készített oldatát adjuk. Az elegyet azután szobahőmérsékleten 19 óra hosszat állni hagyjuk. Az oldószert ez-15 után csökkentett nyomáson ledesztilláljuk a reakcióelegyből és a kapott maradékot 10 ml 10 %,-o.s ammóniumhidroxid-oldat és 70 ml kloroform között megosztjuk. A kloroformos .réteget elkülönítjük ós 70 ml 5%-os vizes sósavoldattal 20 extraháljuk. A kapott savas oldatot tömény ammóniumhidroxid-oldat hozzáadásával meglúgosítjuk, majd ismét extraháljuk kloroformmal. A kloroformos réteget elkülönítjük, vízzel mossuk és vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk. 25 Ezután a kloroformot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk; maradékként 0,49 g l-metil-5-fenil-7-amino-l,3-dihidro-2H-l,3-jbenzodiazepin-2--ont kapunk, amely izopropanolból történő átkristályosítás után 226,5—227,5 C°-on olvadó 30 halványsárga tűkristályokat képez. Hozam: 100%. Elemzési adatok: a C16H15ON3 képlet alapján 35 számított: C 72,43%, H 7,50%, N 15,84%; talált: C 72,58%, H 5,72%, N 15,48%. A fenti példákban leírttal egyező módon állítjuk elő a megfelelően helyettesített kiinduló-40 anyagok egyenértékű mennyiségeiből az alább felsorolt hasonló vegyületeket is: 5-f anil-7-amino-l ,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-on, op.: 228—230 C°; 45 5-(o-f luorfenil)-7-amino-l ,3-dihidro-2H-l ,4--benzodiazepin-2-on, op.: 265—266,5 C°; 5-(o-klónf 1 enil)-7-amino-1,3-dihidro-2H-1,4--benzodiazepin-2-on, op.: 229—231 C°. 50 55 60 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 5-fenil-7--amino-1,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-on-származékok — e képletben Rí hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, X hidrogén- vagy halogénatomot képvisel — és savakkal képezett addíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) 1. valamely (V) általános képletű nitroindol-származékot — e képletben X és Rj je-65 lentése megegyezik a fenti meghatározás 3