163027. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,5- benzotriazepin-karboxamid- származékok előállítására
5 hedron 24, 6395—6409 (1968) közleményben ismertetett eljárással előállított tenmék] szuszpendálunk, a szuszpenzióhoz 20 g N,N-dimietilamino-etiléndiamint adunk, és az elegyet 10 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyhez újabb 10 ml N,N-dimetilamino-etiléndiamint adunk és 8 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet lehűtjük, a csapadékot le^ szűrjük és petroléterrel mossulk. 20,2 g (86,5%) 3-[N-i(/?-dimetilaíminoetil)-karbamoil]-5-metil-lH-4,5-dihidro-l,2,5-benzotriazepin-4-ont kapunk, op.: 159—161 C°. E vegyület a szakirodaiamban nem került ismertetésre. 2. példa: 3-[N-(y#-dimetilaminoetil)^karbamoir]-5^metil-lH-4,5-dihidro-l,2,5-benzotriazepin-4-on-meto jodid 7 g S-fNH^-dimetilaminoetilJ-karbamoilJ-S-metil-lH-4,5-dihidro-l,2,5-benzotriazepin-4-ont (az 1. példában előállított termék) enyhe melegítés közben 250 ml acetonban oldunk, és az oldathoz szobahőmérsékleten, keverés közben 7 ml meüljodidot adunk. A csapadékot leszűrjük és acetonnal mossuk. 9 g 3-[N-(/J-dímetil-aminoet il)-karbamoil] -5-metil-1 H-4,5-dihidr o-l,2,5-benzoitriazepin-4-on-metojodidot kapunk, op.: 177—180 C°. A termék a szakirodalomban nincs leírva. 3. példa: 3-[N-(^-dietilammoetil)-karbamoil]-5-metil-lH-4,5-dihidro-l,2,5-jbenzotriazepin-4-on 20 g 3-karbetoxi-5-met:il-lH-4,5-dihidro-l,2,5--benzotriazepin-4-on-t 200 ml xilolban szuszpendálunlk, a szuszpenzióhoz 50 ml N,N-dietilamino-etiléndiarnint adunk, és az elegyet 10 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet lehűtjük, a csapadékot leszűrjük és petroléterrel mossuk. 13,5 g 3-{N-(/?-dietilaminaetil)-jkarbaimoil]-5-metil-l(H-4,5-dihidro-l,2,5-benzötriazepin-4-on-t kapunk. Az anyalúg bepárlásával további 7 g terméket különítünk el. A kristályos terméket egyesítjük és xilolból átkristályosítjük. 17,7 g (69%) 109—110 C°-on olvadó terméket kapunk. Ezt a vegyületet a szakirodalom nem ismerteti. 4. példa: S-tN-í^-dietilaminoeti^-jkarbamoilJ-S-metil-8-klór-lH-4,5-dihidro-l,2,5jbenzotriazepin-4-on 20 g 3-karbetoxi-5-metil-84clár-lH-4,5-dihidro-l,2,5-benzotriazepin-4-ont 50 ml xilolban 6 szuszpendálunk, a szuszpenzióhoz 50 g N,N-dietilamino-etiléndiamint adunk, és az elegyet 10 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az N,N-dietilamino-etiléndiarnin fölöslegét lepárol-5 juk, és a maradékot leszűrjük. 20 g sárga, kristályos, 153—154 C°-on olvadó 3-[N-(;^diietilaminoetil)-karbamoil]-5-metil-8-klór-lH-4,5-diihidro-1,2,5-benzotriazepin-4-on-t kapunk. Ezt a vegyületet a szakirodalom nem ismer-10 téti. Az 1., 2. és 3. példában leírt eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületéket: 20 g 34iarbetoxi-5-metil-8^klór-lH-4,5-dihid-15 ro-l,2,5-benzotriazepin-4-'On és 45 g N,N-dimetilamino-etiléndiamin reakciójával 3-[N-(/?-dimetilaminoetil)-karbamoil]-5^metil-8-klór-lH-4,5-dihidro-l ,2,5-benzodiazepin-4-on-t állítunk elő '(74,5%), op.: 184—186 C°. A termék a szak-20 irodalomban nincs leírva. 20 g 3-karbetoxi-5-J metil-lH-4,5-dihidro-l,2,5--benzotriazepin-4-oi n-'t 60 g 2-pirrolidino-etilaminnal reagáltatunk. 136—138 C°^on olvadó 3--[N^(/?-pirrolidinoetil)-karbamoil]-5-fmetil-lH-4,5-25 -dihidro-l,2,5-benzotriazepin-4-on-t kapunk. 72 %). Ezt a terméket a szakirodalom nem ismerteti. 15 g 3-kanbetoxi-5Hinetü-lH-4,5-dihidro-l,2,5-30 -benzotriazepin-4-on és 48 g 2-morfolmo-etilamin reakciójával 191—194 C°-on olvadó 3-[N-(i/?-morfolinoetil)4sarbamoil]-5-metil-lH-4,5-dihidro-l,2,5-benzotriazepin-4-'On-t állítunk elő (68 %). A vegyület a szakirodalomban nem került 35 ismertetésre. 18 g 3-Jkarbetoxi~5~metil-lH-4,5-dihidro-l,2,5--benzotriazepin-4-on és 50 g 2-dietilamino-propilamin reakciójával 3-[N-(/?-dietilamino-/?-metil-etil)-karbamoil]-5^metil-lH-4,5-dihidro-l,2,5-40 -benziOtriazepin-4-on-t állítunk elő (72%), op.: 157—159 C°. A termék a szakirodalomban nincs leírva. 20 g 3-karbetoxi-5^metil-8-klór-lH-4,5-dihid-45 ro-l,2,5-benzo'triazepin-4-on-t 41 g 2-dimetilamino-propilaiminnal reagáltatunk. A kapott 3-[N-^-dimietilamino-i/^Hmiötil-etilJ-lkarbarrjjoiljí-S-jmetil-8-klór, -lH-4,5-dihidro-l,2,5-benziotriazepin-4--on (68%) 184—186 C°-on olvad. Ezt a vegyü-50 letet a szakirodalom nem isimerteti. 20 g 34sarbetoxi-5^etil-lH-4,5-dihidro-l,2,5--benzötriazepin-4j on és 70 g N,N-diizopropilamino-etiléndiamin reakciójával 3n[N-'(/ S-diizopropilaminoetil)Hkarbamoil]-5^metil-lH-4,5-dihidro-55 -l,2,5-benzotriazepin-4-on-t állítunk elő i(75%), op.: 142—144 C°. A termék a szakirodalomban nincs leírva. 30 g 34carbetoxi-5-metil-8-klór-lH-4,5-ddihid-60 ro-l,2,54>enzotriazepin-4-on-4. 65 g N,N-diizopropilamino^etiléndiaaTiinnal reagáltatunk. 3-[N-(/?~ -diizopropilaiminoetil)-karbamoü]|-5-mietil-8-klór-lH-4,5-dihidrc>-l,2,5-benzötriazepin-4-an-t ka^ putík (70%), op.: 171—173 C°. Ezt a terméket 5 a szakirodalom nem ismerteti, 3
