163022. lajstromszámú szabadalom • Aszimmetrikus foszforésztereket tartalmazó inszekticid készítmények
163022 (1. táblázat folytatása) Vegyület R2 _0-CH—CH,— 1 Fp. Törésmutató száma Rí R3 R4 A C°/Hgmm n20D 4 CH3 2-metilén-tetrahidrofuril H —OC2 H 5 115/10-2 1,484 5 CH3 CH3 —OCH 2 ^CH 2 — CH3 —OC2 H 5 HO/10-2 1,4460 6 CH3 CH3 OCHÍCH 2 — H —NHCH3 HO/110-2 1,4869 7 OH3 2-metilén-tetrahidrofuril H —NHCH3 135/10-3 1,509 8 CH3 CH3OCH2CH2— H morfolino I6O/IO-3 1,511 9 CH3 2-metilén-tetnahidrofuril H morfolino I7O/IO-3 1,508 10 CH3 C2 H 5 OCH 2 CH 2 — H —OC2H5 110/0,05 1,467 11 CH3 C2 H 5 OCH 2 CH 2 — H —NHCH3 120/10-2 1,495 ;: 12 C2H5 2-mietilén-tetrahidrafuril H —OCH3 II5/IO-3 1,4875 13 C2H5 2-metilén-tetrabidrofuril H —OC2H3 II5/IO-3 1,480 14 C2H5 2-metilén-tetrahidirofuril H morfolino I55/IO-3 1,511 A fenti vegyületeket eddig kenőanyagok adalékanyagaiként alkalmazták. Vizsgálataink során meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy a fenti vegyületek kiváló inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek, és ennek megfelelően elsősorban a mezőgazdaságban és kertészetben alkalmazhatók az ízeltlábú kártevők pusztítására. A vegyületek biológiai hatását az alábbi példákban ismertetjük. Az egyes kísérletekben a találmány szerinti hatóanyagok biológiai hatását ismert, kereskedelmi forgalomban levő inszekticid és akaricid anyagokéval hasonlítjuk össze. Az összehasonlító anyagok kereskedelmi és kémiai nevét az alábbiakban közöljük: Etil-azinphos 5-(3,4-dihidro-4-oxo-benzo-[d])l,2,3-triazin-3-il-metil-O,0-dietilfoszfát Bromophos 0-i(4-brám-2,5-diklórfeml)-O,0-diimetilfoszfortianát Dichlorvos 2,2-Diklór-vinil-dimetilf oiszf át Carba ryl Naftil-(l)-N-j metil-karbamát DDT Diklór-difenil-triklóretán Dicofol 2,2,2-Triklór-l,l-bisz-.(4-klór-fenil)-etanol Dimethoat S-f(N-metilkarbamil-m!etil)-O,0-dimetil-ditiofoszfát Fenchlorphos 2,4,5-Triklóirfeml-dimetilfoszrfortionát Fenitrothion 0-(3-metil-4-nitro-fenil)-dirnetil-foszfortionát Lindán 1,2,3,4,5,6-hexaklór-ciklohexán /-izomer Malathion S-{l,2-bisz-(etoxákarbonil)-etü]-0,0-dimetil-ditiofoiszfát Parathion 0-(p-nitro-feinil)-dietil-foszfartionát 1. példa: Házilégyre (Musca domestioa) kifejtett hatás vizsgálata Hálóval lezárt Petri-csészébe 10 db kifejlett, 4—5 napos legyet helyezünk, majd a legyekre porlasztó berendezés segítségével 5 ml megfelelő koncentrációjú acetonos hatóanyag-oldatot juttattunk. 5, 10, 15, 20, 25, 30, 60 ós 120 perccel 25 a kezelés után 'meghatározzuk azoknak a legyeknek a számát, amelyeken mérgezési tünetek jelentkeztek. Ha a fenti kísérletben a kezelést az 1., 3., 4., 5., 6., 7., 10. és 11. sz. vegyület 0,05 g/l kon-30 centrációjú oldatával végezzük, 30 percen belül valamennyi légy elpusztul. Ha a fenti kezelésiben hatóanyagként azonos mennyiségű Parathionit, illetve Dichlorvost alkalmazunk, 30 perc múlva a legyeknek csak 35 20—50%-a pusztul el, és a pusztulás csak 2 óra elteltével válik teljessé. A fenti kezelésben ötszörös mennyiségű Fenitrothion és Dimethoat felhasználása esetén 30 perc elteltével a pusztulási arány csak 20%-os. Ha a kezelést 0,5 g/l 40 koncentrációjú Fenchlorphos és Bromophos oldattal végezzük, 30 perc elteltével csak a legyek 20%-a pusztul el. 1 g/l koncentrációjú Malathion-oldat felhasználásával (amely a legyek pusztulására általános alkalmazott hatóanyag) 45 30 perc alatt csak 4G%-os pusztulási arány érhető el, és a pusztulás csak 2 óra elteltével válik teljessé. 50 2. példa: Gafoonazsizsikre (Calandra granaria) kifejtett hatás vizsgálata 5 ml acetonra hatóanyag^oldatot porlasztó berendezés segítségével üveglemezre viszünk fel. 55 Az aceton elpárolgása után a lemezekre 100 db kifejlett gabonazsizsik-lárvát helyezünk, és a lárvákat 2 órán át a lemezen tartjuk. A lárvákat ezután 10 napig Petri-csészében tartjuk, és biztosítjuk a lárvák normális táplálékellátását. 60 A megfigyelés ideje alatt meghatározott időközökben megállapítjuk az elpusztult gabonazsizsik-lárvák számát. Az 1., 2., 3., 4., 6., 9. és 10. sz. vegyület LDso-értiéke {50%-os pusztulást okozó határ-65 koncentráció) a fenti körülmények között 0,01 2