162987. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására
162987 23 24 -epoxi-propán helyett l-[o-(l-'N-metilkarbamoiletoxi)-fenoxi]-2,3-epoxi-propánt alkalmazunk. A kapott l-dzopropilamino-3H[o-j(l-iN-inetil-karbamoileitoxi)-fenoxi]-propán-2-ol 102—105 C°on olvad (etilacetátos kristályosítás után). A kiindulási anyagként felhasznált l-[o-(l-N-.metil-karbamoiletoxi)-fenoxi]-2,3-epoxi-propánt a 8. példa 2., 3. és 4. részében ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő azzal a változtatással, hogy l,4-benzodioxáin-2-on helyett 3-metil-l,4-benzodioxán-2-ont alkalmazunk. Közbenső terméket nem jellemeztünk. 10 l-izopropilamino-3-(m-N-izopropil-ka'rba[rnoilmetoxi-fenoxi)-propán-2-ol 97—100 C°-on olvad (ciklöhexánoiS kristályosítás után). A kiindulási anyagként felhasznált l-klór-3-(m-karbamoilmetoxifenoxi)-propán-2-olt az 1. példa 2. részében ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő azzal a változtatással, hogy p-hidroxi-fenoxi-acetamid helyett m-hidroxi-fenoxi-aeetamidot alkalmazunk (o.p. 124—127 C°, vizes kristályosítás után). 19. példa 18. példa. 15 Az 1. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként 1 -klór-S-ío-karbarnioilmetoxif enoxi)-propán-2-ol helyett l-klór-3-(m-karbamoilme- 20 toxifenoxi)-propán-2-olt alkalmazunk. A kapott Az 5. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként a megfelélő l-klór-3-(N-helyettesíteitt-karbamoilme!toxifenoxi)-propán-2-oil-származéi kot és izopropilamimt alkalmazunk. A kapott (XXIV) általános képletű vegyületeket és fizikai állandóikat az alábbi táblázatban ismertetjük: (XXIV) képletű vegyületek R2 az R2 NHCO-CH 2 0-csoport helyzete a benzol-gyűrűben O. p. °C Krist. használt oldószer n-heptil benzil metil 4-4-3-90—92 etilacetát 102—104 benzol 62—66 benzol-petroléter (f. p. 60—80 °C) elegy A kiindulási anyagként felhasznált l-klór-3--(N-helyettesített karbamoil-metoxifenoxi)-pro- 40 pán-2-oil-származékot a megfelelő hidroxi-fenoxi-ecetsavból az 5. vagy 6. példa utolsó részében ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő. A közbenső termékként kapott m-hidroxi-fenoxi-N-metil-acetamid 128—129 C°-on ol- 45 vad. 20. példa Az 5. példában ismertetett eljárást azzal a 50 változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként 1 -klór-3-(p-N-metil-karbamoilmetoxifenoxi)-propán-2-ol helyett l-klór-3-(p-3-karbam'OÍlpropoxifenoxi)-propán-2-o:lt alkalmazunk. A kapott l-izopropilamino-3-(p-3-karba- 55 moilpropoxifenoxi)-propán-2-ol 107—110 C°-on olvad (etilacetátos kristályosítás után). A kiindulási anyagként felhasznált l-klór-3--(p-3-karbamoilpropoxifenoxi)-propán-2-ol az 5. példa 2. és 3. részében ismertetett eljárással ana- 60 lóg módon e'til-3-p-hidroxi-fenoxi-butirátból, ammóniából és epiklórhidrinből állítjuk elő. A közbenső termékként kapott 3-p-hidroxi-fenoxi-butiramid 119—121 C°-on olvad (vizes kristályosítás után). 65 21. példa 1,0 g l-(2-bróm-4-karbamoilrnetoxifenoxi)-2,3--epoxi-propán, 10 ml metanol és 25 ml izopropilamin elegyét 48 órán át szobahőmérsékleten tartjük, majd szárazra pároljuk. A maradékot izopropanolból kristályosítjuk. A kapott l-(2--bróm-4-karbamoilmetoxifenoxi)-3-iZiOpropilamino-propán-2-ol 159—161 C°-on olvad. Kitermelés: 0,8 g. A kiindulási anyagként felhasznált l-(2-bróm-4-karbamoilmetoxifenoxi)-2,3-epoxi-pr.Oipánt a következőképpen állíthatjuk elő: 0,55 ml brómnak 10 ml jégecettel képezett oldatát keverés közben 1,7 g p-hidroxi-fenoxiecetsavnak 25 ml jégeoettel képezett, hűtött szuszpenziójához csepegtetünk és a reakcióelegyet 20 órán át keverjük. A szilárd anyagot szűrjük és vízből kristályosítjuk. A kapott 3--bróm-4-hidroxi-fenoxi-ecetsav 189—-191 C°-on olvad. 2,0 g fenti sav, 40 ml metanol és 0,5 ml tömény kénsav elegyét visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 4 órán át forraljuk, majd kb. 10 ml-re bepároljuk. A maradékát 50 ml etilacetát és 20 ml víz között megosztjuk, az etilacetátos 12
