162983. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triciklikus iminek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. X. 08. (HO—1425) Svájci elsőbbsége: 1970. X. 09. (14 972/70) Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1975. II. 28. 162983 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 87/40; C 07 c 87/64; C 07 d 67/00; C 07 d 9/00 ;,-.*.*»..*•* Iß*

-*' J Feltalálók: Dr. Dosiert Philippe vegyész, Basel, Dr. Kyburz Emilio vegyész, Reinach, Svájc Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et CO. AG. cég, Basel, Svájc Eljárás triciklikus iminek előállítására A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható triciklikus iminek új vegyületek, melyek sokrétű farmakodinamikai hatással rendel kéznek. Az új iminekhez legközelebb az „II Farmacr 5 Ed. Se. 24, 685 (1969)" irodalmi helyen leírt hidroximinek állnak. Ezen ismert vegyületek legfontosabb képviselője, az 5»(dimetilarninoetil-oximino)-5H-dibenzd[a,d] ciklcihepta-l ,4-dién-hidroklorid — az (I) általános képletű új 10 iminek egy csoportjához hasonlóan — rendelkezik ugyan antidepresszív tulajdonságokkal, azonban lényegesen erosebb antikolinergikus mellékhatást 'mutat, mint az (I) általános képletű vegyületek, melyek erős antidepresszív hatása- 15 hoz gyenge antikolinergikus hatás kapcsolódik. Találmányunk tárgya analóg eljárás farmakr dinamikailag aktív (I) általános képletű triciklikus iminek és isavaddiciós sóik előállítására 20 (mely képletben X jelentése etilén-, vinálén-, oximetilén- vagy tiometilén csoport; Rí és Rá jelentése az 1-, 2- vagy 3-helyzetben levő hidrogénatom, halogénatom, cián- 25 vagy trifluormetil-csoport; R;j és R4 a nitrogénatommal együtt amino-, monometilamino-, dimetilamino- vagy die-tilamino-csoportot képeznek; n jeleintése 2 vagy 3). 30 A „halogénatom" kifejezés a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot egyaránt magában foglalja és előnyösen klór-, bróm- vagy fluoratom lehet. A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható vegyületek előnyös képviselői az alábbi származékok: N-(2-diímetilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo [a,d] ciklohaptén-5-imin; N-(2-dimetilaminoetil)-5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-5-imin; 3-klór-N-(2-dimetilaminoetU)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-5-imin; l-klór-N-(2-dimetilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-5-imin; l-bróm-N-(2-dimetilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo [a,d] -cikloheptén-5-imin; 3-cián-N-(2-dimetilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo [a,d] cikloheptén^5-imm; l-klór-N-(2-aminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo [a,d] cikloheptén-5-imin. Az (I) általános képletű imineket a találmányunk tárgyát képező eljárás segítségével oly módon állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben X, Rj és R2 jelentése az előzőkben megadott) valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben R3, R/, és n jelentése az előzőkben megadott); vagy 1ROQQQ