162976. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izoindol-származékok előállítására
5 162976 6 Analízis: C16 H 16 N 2 0 képletre számított: talált: 3. példa: C% = 76.16; H% = 6.39; N%» 11.10; C% = 76.24; H% = 6.43; N%= 11.29; 4 g o-ciano-difenilmetán 50 ml széntetrakloriddal képezett oldatához 3,6 g N-bróm-szukcinimidet adunk és az elegyet 6 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Lehűlés után a szuszpenziót szűrjük és a szűrletet bepároljuk. A kapott olajat 40 ml benzolban és 17 ml propiléndiaminban oldjuk. Az oldatot, visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 2 órán át forraljuk, jéghideg vizes nátriumhidroxid-oldatba öntjük és benzollal extraháljuk. A benzolos oldatot 2n sósavval extraháljuk és az extraktot meglúgosítjuk. Metilénkloridos extrakció után olajat kapunk, melyet etanolban oldunk és kénsawal megsavanyítunk. Etilacetátos hígítás után kristályos terméket kapunk, melyet etanol-petroléter elegyből átkristályosítunk. Az ily módon kapott 2,3,4,6-tetrahidro-6-fenil-pirimido(2,l-a)izoindol-szulfát 170-172 C°-on olvad (bomlás). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű izoindol-származékok előállítására (mely képletben Rx, R 2 , R 3 és R4 jelentése hidrogénatom és B jelentése 2—4 szénatomot tartalmazó alküén-csoport, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R1; R 2 , R 3 és R* jelentése a fent megadott és X jelentése halogénatom, pl. klór-, bróm- vagy jódatom) valamely (III) általános képletű diaminnal reagáltatunk (mely képletben B jelentése a fent megadott); vagy 5 b) a (IV) képletű vegyületet (mely képletben Rlt R2 , R3 és R4 jelentése a fent megadott és R 5 és Rg jelentése hidrogénatom) vagy a (IVa) képletű tautomer vegyületet katalizátorként valamely bázissal vagy savval kezelünk. 10 2. Az í.a) igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a diaminnal történő kondenzációt 20 C° és 150 C° közötti hőmérsékleten végezzük el. 3. Az l.b) igénypont szerinti eljárás foganatosí-15 tási módja, azzal jellemezve, hogy katalizátorként bórtrifluoridot, nátriumhidridet vagy alkálifémalkoholátot alkalmazunk. 4. Az l.b) vagy 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (IV) 20 képletű vegyület és a katalizátor reakcióját inert szerves oldószer jelenlétében végezzük el. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 20 C° és 100 C° közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. 25 6. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy B helyén etilén-csoportot tartalmazó kiindulási anyagokat alkalmazunk. 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti 30 eljárás továbbfejlesztése gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű izoindol-származékot (mely képletben Rí, R2, R 3 , R4 és B jelentése az 1. igénypontban megadott) mint hatóanyagot 35 gyógyászati felhasználásra alkalmas, inert, nemtoxikus, szilárd vagy folyékony hordozóanyagokkal összekeverünk. 3 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 746471-Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.
