162970. lajstromszámú szabadalom • 2-(4,5,6,7-tetrahidrobenziazolil-2-oxo-hexahidro-1,3,5-s-triazin-származékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek
162970 9 a példákban említett konkrét anyagokra vagy reakciókörülményekre, adagolási módokra, és felhasználási területekre, stb. korlátozva. 1. példa: A triazinon-származékok előállítása [A (III) képletű' vegyület előállítása] 18,50 g (0,0736 mól) N-metil-.N'-{i2-<5,5,7-trimetil)-4,5,6,7-tetralhidro-benztiazolil]-karbamid 100 ml dimetilformamiddal készített oldatához hozzácsepegtetünk 11,90 g (0,15 mól) 37%-os vizes formaldehid-oldatot. A hozzáadás befejezése után az elegyet 1,2 óra hosszat keverjük. Az így kapott reakcióelegyhez 5,71 g (0,074 mól) 40%-os vizes metilamino-oldatot csepegtetünk. Az elegyet azután 100 C° hőmérsékletig melegítjük, ezen a hőmérsékleten a "szilárd anyag oldatba megy. 2 óra múlva az oldatot lehűtjük szobahőmérsékletre, aminek hatására fehér színű szilárd termék válik ki. Ezt a terméket szűréssel elkülönítjük, etilaoetáttal mossuk, majd vákuumban, 100 C° hőmérsékleten megszárítjuk és etilacetátból átkristályosítjuk. Ily módon 18 g (III) képletű triazinon-származékot — l-(i2--(5,i5,7-trimietil)H4,!5,6,,7-tetralhidro-benztiazolil]-2--oxo-S.ö-dimetil-hexahidro-l ,3,5-triazin — kapunk, amely 162—Í164 C°-on olvad. Elemzési adatok: számított értékek: C 58,50% H 7,80%, N 18,20%; talált értékek: C 58£0%, H 7,80%, N 18,20%. A vegyület feltételezett kémiai szerkezetét infravörös színkép és magmágneses rezonanciaszínkép alapján is igazoltuk. A fent leírt eljárással, a megfelelő kiindulóanyagok egyenértékű mennyiségeinek felhasználásával, az alább felsorolt triazinon-származékokat állítottuk elő; valamennyi vegyület összetételét és kémiai szerkezetét elemi analízissel, valamint infravörös és magmágneses rezonancia-spektroszkópiával is ellenőriztük. 1. l-[!2-i(6,5,7-trimetil)-4,i5,6,7-tetralhidro-benztiazolil]-2-oxo-3,5-dimetil-Jhexähidro-l ,3,5--triazin 2. l-{2-i(5,'5,7,7^tetrametil)-4,5,6,7-tetrahidro-benztiazolil]-2-oxo-j 3,5-dimetil-hexahidro-l&'S-triazin 3. l-i[2-(5,5,7,7-tetrametil-6-tia)-4,5,6,7-tetrahidro-benztiazolilJ^-oxo-SjS-dimetil-ihexahidro-il,3,6-triazin 4. l-[2-<5,5,7,7^etrametil-6-oxo)-4,5,'6,7-tetrahidro-benztiazolil]-2-oxQ-3,5-dime1il-bexahidro-l,3,5-triazin 10 5. l-{2-l(ö,l 5,7-trimetil-7-ciano)-4,5,6,7-tetrahidro-benztiazolil]-2-oxo-3,í5-dimetil4iexahidro-il ,3,5-triazin 6. l-i[2-{5,5,7-trimetil-7-cianoH,ß,:6,7-tetrahidro-jbenztiazolil]-2-'Oxo j 3-metil^5-i(3-metoxipropiljihexalhidro-'l ,3,5-triazin 7. l-i[2-.(5,5,7-trimetil-7-ciano)-4,;5,6,7-tetrahMro-benztriazoül]-2<>xo-3-metü-5H(2-jmetoxiétil)-hexahidro-il ,.3,5-triazin 8. ln[:2-i(:5,5,7,7-tetrametil)-4y5,6,7-teträhidro-benztia2x>in]-2-oxo-3-metil-5-tetrahidrof urf uril-hexahidro-1,3,5-triazin 9. H2-<5,S,7-trimetil-7-«iano)-4,5,6,7-tetrahiáro-benztiazolil^^oxo-S-metil-ö-tetrahidrofurfurÜThexahidro-1,3,5-triazin 10. l-{2-ifl5,5,7-trimetil-7-ciano)-4,5,6,7-tetrahidro-benztiazolil]-2-oxö-3-metil-5-metoxi-hexahidro-1,3,5-triazin 25 11. l-{2-{5,i5,7-trimetil-7-ciano)-4,l5,'6,7-tetrahidro-benztiazolil] -2-oxo-'3-metil-5-N,N-dimetüamino-hexaí hidro-l,3,5-triazin 10 15 20 30 35 40 45 50 55 80 12. lH[2-l(5,5,7,7-tetrametil)-4,5j6,7-tetrahidro-benztiazolil] -2-oxo-3-metil-i5-i(3-4metoxipropil)-hexahidro-l,3,5-triazin 13. lH[2-i(5,i5,7) 7-tetrametil)-4,5,6 > 7-tetrahidro-benztiazolil]i2-oxo-3-metil-5-i(2-metoxietil)-hexahidro-il ,3,5-triazin 14. 142-t(5,5,7-trimetil-7-ciano)-4,5,6,7-tetraihidro-benztiazolil] -2-oxo-3-metil-5-i(3--pirddilj-lhexahidro-l ,3,5-triazin. 2. példa: A találmány szerinti hatóanyagok herbicid hatásának vizsgálata Az előző példában leírt vegyületek egyes jellemző képviselőit üvegházi kísérletekben vizsgáltuk kikelés előtti és kikelés utáni alkalmazásban mutatott herbicid hatásosságuk szempontjából. A kikelés előtti alkalmazásban mutatott hatásosság vizsgálata céljából két csírázta tótálban hatféle kultúrnövény (gyapot, szója, lucerna, kukorica, rizs és zab), valamint hatféle gyomnövény (mustár, kerti folyondár (Convulvulus purpurea), ujjas mohar (Ddgitaria sanguinalis), ecsetpázsit (Alopecurus), kakaslábfű (Kchiinochloa Crusgalli) és einnia] magvait ültettük el és a talajt a magvak kikelése előtt a vizsgálandó hatóanyagoknak az I. táblázatban megadott koncentrációjú oldataival permeteztük. A permetezést a hatóanyagok igen finoman elporlasztott acetonos oldatával vagy acetonos szuszpenziójával végeztük. A permetezőkészülékek 5
